但是他仍然擔當著民主黨競選籌資人的職責。1940年，溫伯格選擇放棄“新政”和“公平政策”，轉而支持溫德爾·威爾基。他個人的意見是，總統連任兩屆已經足夠了。1952年，他在總統競選中通過艾森豪威爾商人后援團這個組織發揮了重要的作用。很多社會上有頭有臉的人物聽到溫伯格這個名號時都會說：“我和他的私交不錯。”溫伯格的籌資技巧——很多情況下都是他操著布魯克林口音和熟人談判——有時顯得突兀卻很有效。根據他的一位朋友約翰·海·惠特尼說：“西德尼是我認識的人中最會賺錢的一個。他要參加無數的董事會議——通用食品、通用電氣，或者隨便一個什么通用公司，他都會毫不猶豫地告訴所有董事他想要什么。然后他會追問：‘伙計們，別猶豫了：東西呢？’當然，他總是能得到他要的東西。”在艾森豪威爾的任期內，溫伯格成功地推薦了如下的任命：喬治·漢弗萊出任財政部長，通用汽車的查爾斯·威爾遜出任國防部長，羅伯特·斯蒂芬斯出任陸軍部長。在之后與其他總統的聯系中，溫伯格在為約翰·F·肯尼迪組建衛星通信集團的過程中起到了重要的作用，隨后還在支持約翰遜–漢弗萊競選委員會中任職。1964年，他出面幫忙組建了一個約翰遜總統競選支援團，并向總統推薦了約翰·康納和亨利·H·福勒。康納后來成為商務部部長，福勒則被任命為財政部部長。

1968年休伯特·漢弗萊與理查德·尼克松對臺競選總統的時候，溫伯格意外地給高盛的一位合伙人L·杰伊·特南鮑姆打去電話。他問：“杰伊，交易所里漢弗萊對尼克松的賠率是多少？”特南鮑姆答應盡快詢問，然后給交易所內的專家邦尼·拉斯克打去電話，對方告訴他現在是以7∶5的賠率賭尼克松贏。“別開玩笑了，”特南鮑姆說，“這可是西德尼·溫伯格讓我代問的。”拉斯克不留情面地回答說：“要是西德尼·溫伯格敢下5萬的注我就敢跟他7萬！”溫伯格聽到這樣的答復當然覺得不可思議：“這家伙不知道喬治·鮑爾在力挺漢弗萊嗎？”特南鮑姆這時候也終于忍不住了，他想都沒想就跟溫伯格說：“拉斯克知道鮑爾站在漢弗萊那一邊，但除非他再找一個這樣的后臺，否則他別想沾到白宮的邊兒。”掛了這頭的電話，特南鮑姆馬上找到拉斯克，他說：“這件事你可得幫我擔著。”但是拉斯克只是高興得大笑，說：“這事兒我可得告訴尼克松！”

曾于1976~1984年間擔任高盛聯席最高領導人的約翰·懷特黑德日后回憶起溫伯格的一個小故事：“他有濃重的布魯克林口音，沒法假裝成一個受過哈佛教育的人，所以他下定決心要拿頂著哈佛光環的人開玩笑。”他向布魯克林地區的典當鋪發出邀請，只要收到Phi Beta Kappa 的標志性鑰匙就可以直接拿來賣給他，然后他把這些鑰匙串成一串收在自己的一個辦公桌的抽屜里。如果有自命不凡的人在他面前夸夸其談，他就會把那一串PBK鑰匙拿出來晃一晃，對人家說：“你實在太聰明了，要不要我給你發一把鑰匙。”他自己后來說：“曾有一名科學家批評我撼動了PBK作為一個精英社團的基石，但是我回擊他說別忘了是誰先讓這些鑰匙淪為典當行的處理貨的。”溫伯格策劃了一個“反Phi Beta Kappa”組織，名字叫“Kappa Beta Phi”，而且同樣鑄造了有代表性的鑰匙，他自己的手表鏈上一直都掛著一把。他的新組織也每年召開年會招收新人，年會的主要內容都是低俗表演，有不少全裸美女登場。

溫伯格盛氣凌人的妄為態度在艾迪·坎特起訴高盛一事上達到了頂峰。艾迪·坎特是百老匯知名的娛樂演員，也是當初投資高盛交易公司的受害者，他的訴訟要求是高盛向其支付高達1億美元的賠償款。這樁案子正好在溫伯格前去參加投資銀行家協會年會的那一天成了《紐約時報》的頭版，當時華爾街的巨頭們都同乘一列火車前往華盛頓。換做是別的銀行家，面對這么大的丑聞，躲都來不及。但西德尼·溫伯格可不是一般人。他一個個車廂地拜訪，逢人便用這樁丑聞打趣，他敦促車上所有人代表的金融機構都聯合起來加入這場訴訟。

溫伯格從未忘記他的布魯克林背景，以及住在這里的老一輩人教會他的勤儉節約的品德。他坐地鐵上班，以此提醒他周圍的人這樣每周能省下5美元：“你坐地鐵可以觀察蕓蕓眾生，還可以從地鐵廣告里發現商機，這遠比坐在轎車后排成天盯著司機的后腦勺要強得多。”節約帶來的收入不僅僅是這一種形式。曾有一位繼承了父輩零售業生意的富豪在溫伯格家做客，這位客人飯后早早就去休息了。由于溫伯格家唯一的傭人就是廚師，溫伯格夫婦親自收拾杯盤碗盞，隨后溫伯格發現客人把西服和鞋子都放在了臥室門外。溫伯格覺得很好笑，但他還是拿著西服和鞋子到廚房，認認真真地擦了皮鞋，刷干凈了西服，再把它們送回客人門外。第二天客人離開之前遞給溫伯格5美元，囑咐他要把錢交到那位替他好好整理了衣物的管家。溫伯格好好感謝了這位客人一番，然后把錢裝進了自己的腰包。

雖然溫伯格時時在人前展露自信，但是他有些時候還是對自己在某些方面的能力沒有那么放心。他知道自己的文化水平低，所以總是認真地撰寫每一封寄給客戶的信——通常都用粗筆尖鋼筆，寫在土黃色稿紙上，然后還要找一位在哈佛念過書的手下員工幫忙：“請你幫我念念。這樣寫妥當嗎？”吉姆·馬庫斯也是高盛的合伙人之一，他后來回憶這些事情時說：“你可以給他提上一兩個無關緊要的修改建議，而且他總會對提建議的人感恩戴德，但是通常情況下你也找不出什么可以修改的地方。”馬庫斯還補充說：“西德尼平時是一個很有趣的人，他的臭脾氣只有在想干的事情干不成的時候才會爆發。”

溫伯格一輩子就有一樣東西學不會，那就是計算尺，除此之外他學什么都很快。約翰·懷特黑德日后說：“西德尼會叫我去他辦公室，然后把門關上不讓人知道我們在干啥。他從書桌里拿出一把很大且設計精美的計算尺，然后對我說：‘約翰，你現在得再教教我這玩意兒到底怎么使。’我只得繞到他身后，從他肩頭上伸手握住計算尺，邊解釋說：‘你把1放這頭，正對著下面的2，然后拉動塑料滑塊，直到滑塊上的豎線和另外這個2對準，然后再看這條特殊線指著的數字，不就得到4了嗎？’你可以清楚地感受到他兩眼盯著尺子，一頭霧水，心里越來越窩火。最終他大罵了一句：‘都去死吧，我不用這玩意兒也知道2乘2等于4！干嗎要這玩意兒！’他之后把尺子丟回抽屜里一鎖就是至少一年。我教他用尺子，但他從沒有超過這個水平。”

溫伯格最重視的品質是忠誠。他吃穿用度涉及的東西都來自“他的”公司——奶酪必須是卡夫食品的，咖啡必須是麥士威爾的，開的車必須是福特的，諸如此類。曾有一名年輕的經理人要由福特跳槽到高盛工作，他還必須事前征得西德尼·溫伯格作為福特的董事的認可。約翰·懷特黑德對他有這樣的評價：“他對客戶的保護意識——甚至是控制欲非常強。我記得唯一一次他對我大發雷霆是因為亨利·福特找不到他而讓我帶個口信。當我把口信帶到時，西德尼明確告訴我以后不希望見到我再和亨利有任何接觸。我當然可以隨便和福特的任何人交流，但是和亨利的聯絡一定由他出面。我那時候很懊惱，但是他的這種命令隨著時間的推移漸漸淡化了，我注意到如同其他所有出名的人一樣，他對自己始終有不確信的疑慮。”