第六期入伍生在校本部集中幾天之后，就開往廣州燕塘營房駐扎。燕塘營房的條件比本部要差甚遠，宿舍、教舍均是茅草蓋頂的竹棚，床鋪也是竹子綁成的二層鋪。躺在床上就跟躺在野外差不多，四面通風。條件雖說是很艱苦，但學員們各個精神飽滿，毫無怨言。不過正式訓練開始以后，有許多人就吃不消了。按新兵教育規定，新兵以操場訓練為主，每天除早操外，必須操練四個小時。這四個小時的立正、稍息，摸、爬、滾、打，活動量是相當大的。這種訓練無疑是培養軍人體力、意志必不可少的環節，也是對入伍生最嚴峻的考驗。在這種嚴格的訓練下，許多身體差、意志薄弱的青年，往往被淘汰了，還有的病倒了，甚至還有個別的開了小差。

戴笠雖屬壯年，也常常感到力不能支，但他牢牢記住孟子的那句話：“天將降大任于斯人也，必先苦其心志，勞其筋骨……”無論多苦多累，他總是咬牙忍著。而且閑暇之余，他就苦讀教材，并認真研讀了《曾文正公家書》、《曾胡治兵語錄》和《俾斯麥傳》。因為他聽說校長蔣介石最佩服清末鎮壓太平天國的主將曾國藩、胡林翼和德國18世紀的宰相俾斯麥，很愛讀曾國藩的著作和《俾斯麥傳》。戴笠通過對這些著作的研讀，漸漸摸出了蔣介石的一些執政思想。他覺得蔣介石重視黃埔軍校，是受曾氏的影響，而蔣介石率部東征、北伐，也如同俾斯麥當年推行鐵血政策，發動丹麥戰爭、普奧戰爭、普法戰爭一樣，是為了建立一個統一的政權，結束封建軍閥割據的局面。他越來越崇拜曾國藩和俾斯麥，也越來越崇拜蔣介石。他認為曾氏與俾氏是古代的英雄，而蔣氏則是當今的豪杰。特別是當北伐軍勝利進軍上海，打敗了孫傳芳，浙江等省已被北伐軍所占領之后，他對蔣介石更是崇拜之至。

不過，戴笠并未把自己的想法輕易地說出來。因為當時共產黨和國民黨右派勢力的斗爭在學生中反映得非常激烈，而且入伍生部的主任和連隊的一些領導、同學都是共產黨員，軍校內以共產黨員為主的青年軍人聯合會和以國民黨右派勢力為主的孫文主義學會一直存在著激烈的沖突。他雖然沒有加入孫文主義學會，但是他內心的天平是傾向孫文主義學會的。以往，他與共產黨無任何接觸了解，所以一直認為孫中山創建的國民黨才是唯一的正統的政黨，而且他還聽說，孫文主義學會實際上是在戴季陶理論的指導下誕生的。盡管他當時還沒有看到過戴季陶所寫的《國民革命與中國國民黨》的小冊子，但在個人感情上總覺得交易所那個善待自己的和藹、斯文的同鄉，總要比為工人、種田人說話的共產黨人高明。不過，一直到“四·一二”蔣介石推行“清黨”政策前夕，他都是抱著一種冷眼旁觀、深藏不露的態度。一直到“四·一二”前一個月，三期畢業的胡靖安、陳超等出現之后，他才漸漸地把自己真實的思想暴露了出來。

1927年初，由于前幾期的學員大部分上了前線，維持廣九沿線治安的責任就落在了第六期入伍生的肩上。戴笠所在的十七連和其它三個連隊，被派往東莞，邊維持治安，邊操練。這正是初春的黃梅季節，陰雨綿綿，除了站崗值班的學員外，大都在營房內休息，看書。這天，連長帶來兩個中年軍人，其中一人矮小而強健，另一位較高且白皙。連長介紹說：“這二位是我們三期的學長，老大哥，現在是入伍生部的監察干部，特地來連隊了解情況的，同學們有什么問題，都可以跟他們談談。”后來，那個矮個子自我介紹說，他叫胡靖安，而另一位叫陳超。

胡、陳二人在連隊住了幾天，分別找一些同學談話。這天，戴笠正在宿舍看《曾文正公家書》，胡靖安走過來笑道；“老弟看什么書？”當戴笠把書的封面翻給他看時，他滿意地說：“嗯！不錯，這正是校長愛不釋手的書。怎么樣？你看后有什么想法？”

戴笠不知他的來歷，也不肯輕易表態，故避重就輕地說：“我覺得文正公的父親可是個了不起的人物。天下人恐怕也只有他有資格寫出那樣的對聯。”說著，他便微微搖頭吟道，“粗茶淡飯布衣裳，老夫享了；齊家治國平天下，兒輩為之。”

“說得對！若無曾劫剛這位博學多才的老夫子，恐怕也教育不出曾國藩、曾國荃這樣的子輩喲。要不然，校長怎么對曾氏父子推崇備至呀！”胡靖安見戴笠談吐不俗，一副城府很深的樣子，很是欣賞。

戴笠見他每句話都離不開“校長”，仿佛他與校長挺熟似的，心里就有了幾分底。當胡靖安問他畢業后打算干什么時，戴笠立即毫不猶豫地大聲說：“我想給校長當警衛。”

他的話一出口，周圍的一些同學不禁哈哈大笑起來，有人甚至嘲諷地說：“雨農啊雨農，你也太沒出息啦！校長培養我們，難道只是讓我們去給他端茶、遞水、掃地、當聽差？”

“這有什么不好？校長統兵打仗，日理萬機，還有比衛護校長安全更重要的嗎？我若能給校長當聽差，就是莫大的榮幸！”戴笠竟毫不臉紅，回答得理直氣壯。

在座的同學大都嗤之以鼻，而胡靖安卻認為戴笠正是他要找的聯絡對象。他認為，只有像戴笠這樣崇拜蔣介石的人，才是值得信任的人。所以，他暗中送給戴笠一本戴季陶寫的反共小冊子《國民革命與中國國民黨》，叮囑他不要讓其他同學看見，并讓他暗中注意連隊里共產黨員的活動，及時向他匯報。

戴笠對胡靖安的舉動和談話，深感驚慌。此時此刻，他還不愿卷入學生中間的派系的斗爭漩渦，而且他早就聽人說過，國民黨第二次全國代表大會上曾批判過戴季陶，說他“未經中央委員會許可，即以個人名義發布《國民革命與中國國民黨》一書，以至發生不良影響，惹起黨內糾紛……”并要“促其反省，不可再說，禁止三年不得作文字”。所以戴笠盡管個人感情的天平傾向戴季陶，但他還不想以自己的前程去冒這個險。他猶豫地指著那小冊子對胡靖安說：“這小冊子，聽說是反中山先生新三民主義的。校長不是也反對這小冊子嗎？”

“老弟，你別太迂腐啦！校長反對？為什么那次會上開除了謝持、鄒魯的黨籍，而戴先生卻能仍當他的國民黨員、宣傳部長？不瞞老弟說，校長讓我和陳超從武漢返回軍校，不是沒有目的的。你按我說的辦，不會有錯。當然，你不要輕易暴露自己……”胡靖安仿佛看穿了他的心思。戴笠受啟發似地點了點頭。

戴笠的腦子是何等機敏！他一聽是校長讓胡靖安返校并傳達旨意的，便立即想到，那么胡氏一定是蔣校長的人了。

胡靖安，字茂全，江西人，畢業于黃埔軍校第二期，為人心狠手辣，又好出風頭。北伐初期，在總司令部任職。后奉蔣介石之命，在上海組織密查組，專門搜集各方情報。這是國民黨軍統特務的前身。

戴笠來到胡靖安手下，開始沒有任何軍職，每天只是自動去搜集情報，以晚生身份向胡靖安遞送，被戲稱為“編外情報員”。這段時間戴笠搜集的情報，因為不了解高層意圖，也沒活動經費和職業情報特務的經驗及眼光，情報來源面很窄，大都是憑自己過去流浪的一段功底，搜集一些社會花邊新聞之類，毫不起眼，沒有引起人們的注意。

有時偶爾打聽到一些較有價值的情報資料，經過胡靖安一轉遞，往往又成了胡靖安的功績。戴笠此時人微言輕，寄于胡靖安籬下，當然不會去跟胡靖安爭功。相反，他為了感激和報答胡靖安的收留，取得胡的信任，還經常跑到胡家，給胡抱孩子，做一些雜事，以取悅于胡。后來戴笠回憶說，這是他一生最窩火的時期。

當時，同與胡靖安在蔣介石身邊負責情報工作的另一個老牌特務蔡勁軍，也是黃埔二期畢業生，胡是江西贛北靖安人，蔡是廣東海南萬寧人，兩人都受到蔣的寵信，并以侍從參謀和副官的身份搜集情報，向蔣呈遞。戴笠當時半途脫離黃埔軍校，按規定應作為自動放棄軍校學籍處理，經胡靖安疏通，學籍雖得以保留，但還沒有取得六期畢業生的資格，因之每每見了蔡勁軍、胡靖安，猶如見了頂頭上司畢恭畢敬，謹言慎語。蔡見戴態度謙卑有禮，工作勤懇，人亦機警敏捷，精明能干，也就常常給予關照。當然，蔡、胡也都從來沒有防范戴有朝一日會爬到他們頭上，成為他們的頂頭上司。

戴笠跟胡靖安掛上鉤后，除對連隊中的共產黨員暗中監視、及時匯報外，還認真地學習了戴季陶的那本反共小冊子。他對書中所宣揚的“共產主義不適合中國國情”，共產黨“害了空想病”，是一群“無政府主義的信徒”，以及反對國共合作，反對工農進行階級斗爭，把共產黨視為“癌腫”等觀點，均能接受，而且覺得言之有理。

一天清晨，起床號像往常一樣劃破寂靜的晨霧，入伍生們像往常一樣迅速、緊張地用不到五分鐘的時間起床，整理內務，跑步到操場集合。灰蒙蒙的晨霧中，連長的臉崩得像塊鐵板。他目光犀利地掃了一眼整齊排列的學員，聲音低沉而冷峻地宣布：“共產黨陰謀暴動，在東莞成立了軍事委員會。現奉校長命令，進行清黨。凡共產黨員者，向前三步！”

操場上頓時死一般寂靜。大多數入伍生都被這突如其來的情況搞蒙了。大家大眼瞪小眼地面面相覷，戴笠卻毫無表情。

“是共產黨員的站出來！”連長又一次命令。這時，隊列里陸陸續續地走出了幾個早已暴露了的共產黨員。連長看了看這幾人，又掏出一張名單，點了十來個人的名字，讓他們也站出來。這些人大都是平日表現較活躍，與那幾個共產黨員關系密切的人。好多人都不明白為什么會點到他們，但戴笠心里清楚，這都是自己平日向胡靖安匯報時提到過的一些人。他們有的確實是與共產黨員打得火熱，而有的只是看過共產黨辦的《向導》、《中國青年》等雜志。后來，這些青年都被帶走了，有的關進了監獄，有的被集中囚禁到了珠江中流停泊的兩艘輪船上。戴笠對他自己的第一次告密，開始還有些不安，但很快在胡靖安等人的影響下，漸漸釋然了。不久，胡靖安被蔣介石任命為入伍生部的政治部主任，并取得了軍校清黨委員會的權力。他利用職權胡作非為，凡是他平日看不慣的入伍生，就捏造莫須有的“共黨嫌疑”的罪名，把人押起來，搞得學校烏煙瘴氣。

此時，第六期入伍生第一期訓練期滿，調回到校本部進行考試。考試及格者方能繼續分科學習。這期入伍生最初共招了4400名，到分科學習時，只剩下了一千五百多人。那兩千多人有病退的，有開小差的，有清黨后被捕的，也有考試不及格被淘汰的。戴笠總算考試及格，得以升學。與此同時，蔣介石因考慮中原作戰需要騎兵，故電令黃埔第六期增設騎兵營，戴笠等300名體魄強壯的學員便被選入。騎兵營中的戴笠，自以為比同期學員又高了一等，加之有胡靖安等人的賞識，膽子也越來越大了。他一改以往被動、謹慎的態度，主動進取，開始發揮自己那壓抑已久的演說才能，大談對局勢的看法，大談清黨的必要性，大談國共兩黨破裂的必然性，其理論依據不外乎是戴季陶的那一套。他的這些演講，倒也吸引了部分同學，更得到了清黨后被國民黨右派把持的校黨部的贊賞，不久就被推選為騎兵營的黨部執行委員。這項任命雖說無足輕重，但在戴笠的心目中，這是他實現夢想的一個階梯。

面對如此復雜的政治形勢，蔣決定加強情報工作，隨時掌握新桂系、各方反蔣勢力的動向以及嫡系部隊各級將官的忠誠情況。在國民革命軍總司令部成立密查組，派侍從副官胡靖安為組長，經胡推薦，戴笠、許忠五、成希超、東方白等為該組成員。該組任務主要是調查異己分子的活動，以加強蔣氏對嫡系第一軍及雜牌部隊的控制。表面上以調查各級部隊的軍容風紀情況作掩護。這是蔣介石成立最早的一個準特務組織。

密查組成立后，經過一段時間的磨練，戴笠很快顯示出他這方面的特殊才能，脫穎而出。他的情報不但來得多，而且來得快，視野開闊，質量較高。戴笠搜集得最多的還是各方面的反蔣言論和黃埔失業同學的牢騷。

當時，戴笠最大的苦惱，是由于地位不高，人微言輕，辛辛苦苦搜集到情報，卻不能及時送到蔣介石手中。以戴笠一個上尉聯絡參謀或少校副官的身份，不用說難以面見蔣，就是蔣的官邸或辦公室也往往進不去。蔣身邊數十名侍從參謀或副官，大都是黃埔一、二、三期的老大哥，軍職也比戴高得多，每見到戴笠這個六期未畢業的打流人員，頗有些不屑一顧的神態。

不但是黃埔老大哥輕視戴笠，就是蔣介石身邊的傭仆之流，如警衛、勤務、司機、廚師、娘姨等，也常給戴笠白眼。遠遠看到戴笠，第一句話就是“小癟三又來了”。聽到這些話，戴笠雖引為奇恥大辱，但為了打開通往蔣介石身邊的大門，又不得不低聲下氣去巴結他們。經常用一些小恩小惠去進行賄賂收買，從警衛、勤務兵、司機，直到門房、廚師、娘姨等，戴笠一見面無不點頭哈腰，極力奉承，送上一點小禮品。有時他們起哄，大敲戴笠的竹杠，戴笠常常被搞到山窮水盡的地步，口袋里邊吃晚飯的銅子也不剩。

每逢搜集到較為重要的情報材料，戴總是千方百計直接交到蔣的手中，以期引起蔣的注意。為此，他常常守候在國民革命軍總司令部或中央軍校官邸門口，當蔣的汽車到達時，戴先遠遠立正，敬一個軍禮，然后快步上前，雙手把材料遞過去。蔣開始對戴的情報不甚重視，往往粗略地看過一遍，就丟到一邊。因為蔣是久歷江湖之人，深知下屬的心理。他認為戴笠這種人不經過常規傳遞手續，唐突地越級上送，無非是沽名釣譽之徒，企圖一步登天罷了。雖然有這種心理活動支配，但蔣每次坐車看到戴笠站在路邊等候，還是吩咐停車，使命令警衛人員接過戴笠的情報。戴笠也不問情報送上去有沒有引起重視，每當搜集到稍有一點價值的情報，就用攔車的老辦法送上去。久而久之，蔣介石覺得戴笠這種精神著實可嘉，并且他發現戴的情報大都出于第一手資料，比較真實，也就逐漸重視起來，開始注意到戴笠的情報才能。后來，蔣親自下條子追認戴笠的黃埔軍校六期正式畢業生資格，偶然也慰勉戴兩句，讓他多多搜集情報，以補耳目不足。在這段時間里，戴一人調查搜集的情報，比密查組其余所有成員搜集到的情報都要多。

在蔣介石身邊的侍從人員中，戴笠巴結最有力的要數毛慶祥。毛慶祥又名宗驤，浙江奉化溪口人，曾赴日本、法國留學。北伐時，由其父介紹給蔣介石任北伐軍軍部機要秘書，凡軍政大員的任命、作戰命令的頒發，以及蔣與各方聯絡通信，各方面遞送的情報資料或情況反映等，都要經過毛慶祥之手。

戴笠深知毛慶祥的地位非同一般，于是就拼命在毛慶祥身上下功夫。只要毛慶祥有所暗示，戴笠無不盡力去辦。開始毛慶祥對戴笠的情報也懶得轉呈，后來見戴笠對自己十分謙卑討好，做事勤快，毛慶祥有所感動，加之戴的情報確有價值，也就肯代為轉呈。有時甚至打破常規程序，隨接隨呈。因而戴的情報放在蔣的辦公桌上總是十分及時，往往要比別人的快半拍或一拍。蔣看了也就格外欣賞有加，不但對戴笠送的情報仔細審閱，而且如果有一段時間看不到戴笠的情報，還要向毛慶祥查問。戴笠聽到蔣對自己送的情報如此重視，也就更加不敢掉以輕心，努力腳踏實地地去做。

在蔣介石身邊的侍從人員中，始終與戴笠作對的，便是王世和。王世和亦是奉化溪口人，他與毛慶祥、蔣的侍衛組長蔣孝先、侍從室出納兼會計蔣和暢4人，并稱為溪口的四小家族。王世和是一個寡廉鮮恥的粗坯，其父親王良鶴原是蔣母王氏的族人，早年就追隨蔣介石，當過貼身馬夫、勤務兵，忠實可靠。蔣介石從上海到廣州就任黃埔軍校校長時，王世和被其父引薦給蔣，在廣東先給蔣介石的小情人陳潔如當了一段時間的勤務兵，然后進黃埔一期，畢業后留在蔣身邊，子承父業，當了蔣介石的隨身侍衛，負責警衛、接待、傳令等。

戴笠要見蔣氏需進入官邸，必先經過王世和這一關。王世和以黃埔一期老大哥和蔣的心腹自居，歷來看不起戴笠的打流出身和鬼鬼祟祟的行跡。加之戴笠囊中羞澀，難以有讓王世和看得上的孝敬，只得轉而求其次，在蔣的門房、勤務、廚師、娘姨等傭仆人員身上下功夫，繞過王世和這一關，這就犯了王世和的大忌。王本是瞞上壓下，專橫跋扈之人，現在“小癟三”戴笠居然敢在他眼皮底下弄手腳，自是怒不可遏。故王世和每見到戴笠，便破口大罵，并命人將他趕走。戴笠雖對王世和恨之入骨，但在當時如何敢與王世和作對，只得忍氣吞聲，打掉牙往肚里咽。每見王世和，便避之如見瘟神。

作為“情報個體戶”的戴笠，工作是很辛苦的。起早貪黑，忍饑挨凍，遭人白眼，簡直是家常便飯。如在南京做特務工作，每天一清早就要出去，直到半夜三更才能回來，回來之后，又得連夜把當天搜集到的情報資料整理出來，請曾在上海一起流浪的黃埔六期同學徐亮用正楷謄寫出來，再自己校閱后定稿。然后，戴笠草草睡一會，天不亮再起床上中山陵園官邸送情報。

這時，戴笠如果手頭寬余，那就花上一兩塊大洋租一輛車去官邸，如果囊中如洗，則徒步前往。風雪冰霜，天天如此。每天官邸門前，戴笠心中總是默默地禱告上帝，千萬別碰上王世和那個兇神。只要戴笠能比較順利地把情報交到毛慶祥手中，只要情報的內容比較重要，則能很快轉到蔣的手上。蔣如看得有意思，需要繼續補充或跟蹤調查，則批給戴笠一批活動經費。戴拿了這些錢，照例抽頭給蔣身邊的人一點好處，然后再雇人幫助搜集調查。

這樣，他的情報更多，內容也更充實，蔣看了也滿意，便親自召見予以嘉獎。到后來便按月發給較大數量的活動費。戴笠有了這筆較為固定的經費，便開始布置眼線，雇請助手，情報工作也更為活躍。蔣也常常直接向戴笠交待任務，在蔣心目中，戴笠的地位逐漸突出，開始受到倚重。

如果在官邸門前恰好被王世和碰上，戴笠那就慘了，只能遠遠地離開官邸，在清晨的寒風中苦守蔣的汽車從官邸里出來，然后上前攔車遞過情報。這時王世和即使在車上也無可奈何，因蔣看到戴笠攔車，照例是要停車的。王世和心中則恨得牙根癢癢，對戴笠怒目而視。戴則佯裝視而不見，迅速向蔣敬禮后離開。

一次，戴笠陪同一個客人去晉謁蔣，從官邸出來時，恰被王世和看見，王當著客人的面對戴破口大罵：“戴某人，我下次看到你私闖官邸，非把你關起來不可”。戴被王世和一頓痛罵，雖狼狽不堪，卻不置一詞，默默地離開。但心中卻種下了伺機對王世和報復的種子，多少年以后，戴笠終于把王世和趕下了侍衛長的寶座，報了當日的一箭之仇。

戴笠后來經常借回憶這段時間的生活，對特務進行訓示：“孟子曰：‘天將降大任于斯人也，必先苦其心志，勞其筋骨，餓其體膚，空乏其身，行弗亂其所為，所以動心忍性，增益其所不能。’就是說，其所不能也要動心忍性使得他能。我們擔任特種任務的人，要忍人之不能忍，為人之不能為。小不忍則亂大謀。我們做人做事，智深沉勇，外圓內方，但卻不是泄泄沓沓，隨俗浮沉，更不是同流合污，日趨下流。”