當哥倫布懷揣著自己的航海計劃，信心滿滿地找到若奧二世投資時，直接把若奧二世氣得翻了白眼。

首先，哥倫布告訴國王，沒有人比自己更加了解海洋。與他相比，葡萄牙那些所謂的權威專家都只不過徒有其表而已。若奧二世對這種說法尚且能夠容忍，畢竟哥倫布要向他介紹新的項目，自夸是不可避免的，而葡萄牙那些專家群體中也確實有濫竽充數之輩。

其次，哥倫布提出了一筆很高的費用，以及以下幾點要求。

一、授予他貴族身份和海洋統帥的官職。當時在葡萄牙的歷史上還沒有航海家能成為貴族的，達·伽馬獲封貴族還是幾十年后的先例，哥倫布相當于是讓國王為他改變游戲規則。

哥倫布本質上只是在向國王投石問路，一上來就索要貴族封號著實過于貪婪。如果國王對貴族頭銜隨意許之，那么就顯得貴族身份過于廉價了，因此即便是國王，也不可能輕易承諾。

二、授予他所發現的土地的終身總督和副王之職。這相當于要裂土封疆，當一方諸侯。一般來說，國王可以授予你權力，但你自己不能強行索要權力；如果強行索要，下場往往不會太好。而且哥倫布的航海計劃八字還沒一撇就漫天要價，萬一竹籃打水一場空，國王豈不是也跟著丟人？

三、給予他所發現的土地上的收益的十分之一。這一做法是效仿教皇征收“什一稅”，表明哥倫布在潛意識里把自己當成了新領土的教皇。

四、以上這些權利在哥倫布死后，由他的長子繼承，且世襲罔替。

面對哥倫布的漫天要價，若奧二世無比憤怒——一旦他允諾了這些要求，自己似乎就成了幫助哥倫布完成航海大業的工具人，而非讓哥倫布為葡萄牙的航海藍圖鞠躬盡瘁，這無疑讓他大為光火。

而最讓若奧二世氣憤的還不是哥倫布的漫天要價，而是他那漏洞百出的航海項目計劃書。

比如，哥倫布一邊罵葡萄牙的航海專家徒有其表，一邊相信預言家埃斯特拉“地球表面的海洋只占整個地球的六分之一”的觀點。

比如，哥倫布犯了一些常識性的錯誤，以至于他認為日本位于西經85°，而實際上日本是在東經140°左右的范圍。如果按照哥倫布的錯誤結論，日本到佛得角圣文森特的距離就直接縮短了8000英里。

比如，哥倫布還說：“橫渡大西洋抵達印度非常簡單，比繞過非洲近多了。”

諸如此類，讓若奧二世覺得哥倫布簡直是在把自己當傻子。而葡萄牙王室已經在航海領域深耕了半個世紀，若奧二世的祖爺爺、爺爺，以及父親都曾主持過航海探險，因此若論海洋知識，哥倫布未必比得上若奧二世。在這種情況下，若奧二世自然對哥倫布“不現實”的航海計劃嗤之以鼻。

在若奧二世眼中，哥倫布的航海項目滿是漏洞，核心只有一句話：“相信我，給我錢，給我權力，給我榮耀！”因此，若奧二世很難不認為哥倫布不過是個徹頭徹尾的騙子，因此懶得同他多費口舌，而是選擇直接打發他走人。

眼見葡萄牙國王不支持自己的計劃，哥倫布便于1485年去了西班牙。在西班牙，哥倫布參加了很多會議、浪費了很多口舌、付出了很多時間和精力，卻仍沒能把項目拿下來。最后，西班牙航海計劃委員會主席塔拉凡神父甚至直接致信王室，要求逮捕妖言惑眾的哥倫布，并送到宗教裁判所。

隨后，哥倫布又去往英國，試圖說服欠缺航海經驗的英國國王，仍未成功。而后，他又前往法國推銷他的項目，還是舉步維艱。為了自己心中的航海大業，哥倫布浪費了很多時間，生活也日漸拮據。當時沒有人相信他的理論，甚至還把他當成到處行騙的騙子。其實哥倫布還是太天真了，因為歐洲王室都是親戚，只要他在一個地方不被信任，關于他的消息很快就會傳到另一個地方。

時間來到1490年，哥倫布日漸落魄，1488年迪亞士發現好望角一事更是大大刺激了哥倫布。迪亞士的成功不僅刺激了哥倫布，也極大地刺激了伊莎貝拉女王。隨著1492年西班牙收復失地運動的完成，伊莎貝拉召見哥倫布，表示可以再談談。

哥倫布決定抓住最后的機會——如果再失敗，那他可能要郁郁而終了。哥倫布充分調動自己畢生的智慧和口才，對女王發動進攻，并且在最后時刻深情且悲壯地說：“只要您能慷慨地施以援手，一旦成功，您就可以獲得無盡的財富；倘若失敗，您也不過損失了幾艘船而已。”

就是這最后一搏，哥倫布成功了。他的話打動了雄心勃勃的伊莎貝拉女王，她決定相信這個被整個歐洲視為“國際騙子”的男人。歷史從這一刻起被改寫——哥倫布從一個“國際騙子”搖身一變，成為歷史大玩家，伊莎貝拉一世也成了享譽西班牙歷史的大政治家。