11歲的安東尼對死亡感到極端的恐懼。在年少敏感的六年間，他的父母相繼離世，祖母的生命也幾乎悄無聲息地衰竭了，直到斷氣那天，祖母才對自己的休息室有了一天無可爭議、至高無上的占領權，這還是婚后頭一次。因此，在安東尼看來，生活就是一場與死亡的抗爭，而死亡靜候在每一個角落。仿佛是向疑病癥讓步一般，他養成了在床上看書的習慣，這能讓他平靜下來。他看書一直看到疲憊不堪為止，常常燈也沒關就已沉沉入睡。

14歲以前，安東尼最大的愛好就是集郵。他是那么熱衷集郵，幾乎沒有一個男孩能做到像他這樣樂此不疲。由于祖父滿以為他是在學地理，所以安東尼得以與六家“郵票和硬幣”公司保持書信往來，這些公司常常給他寄來新的集郵冊和金光閃閃的認證書。一旦擁有了夢寐以求的集郵冊，他馬上又會將目光轉向下一本，就這樣沒完沒了，其中自有一種神秘的魅力讓他無法自拔。郵票是他最大的幸福源泉，如果有人打擾，他就會不耐煩地朝他們皺起眉頭。集郵吞噬著他每個月的零用錢，而他卻徹夜不眠，不知疲倦地把玩這些品種繁多、色彩鮮艷的精美郵票。

16歲時，安東尼是一個感情內斂、不善辭令的男孩，完全不像美國人的做派。他對同齡人彬彬有禮，但卻無法理解他們。此前兩年，他跟隨家庭教師在歐洲學習，老師勸他去讀哈佛，因為哈佛是“敲門磚”，會給他帶來豐富的資源，會讓他擁有許多無私奉獻、忠貞不二的朋友。于是他去了哈佛，此外他沒有做過任何一件邏輯上說得通的事情。

安東尼對社交無動于衷。他在貝克大廳酒店的高層房間里獨居了一段時間，沒有一個訪客。那時的他還是一個中等身高、體型瘦削、深色皮膚的男孩，靦腆而敏感。他的零用錢綽綽有余。他從一位流浪的藏書家那兒買了史文朋、梅瑞狄斯和哈代的首版書，還買了一封紙張泛黃、字跡模糊的濟慈親筆信，收藏多得差不多都可以開個圖書館了，不過后來他發現自己被訛了。他成了衣著考究的紈绔子弟，積攢了好些絲綢睡衣、錦緞晨衣和領帶，這些服飾太過華麗，沒法兒穿出去。他有一個隱秘的愛好，那就是穿上華衣美服在房間的鏡子前招搖而過，有時他也會穿著綾羅綢緞躺在窗邊伸懶腰，低頭望向院子，朦朧地意識到，自己似乎永遠都不會加入到窗外那種喧囂、忙碌的現實之中。

有趣的是，安東尼在大四時莫名其妙地當上了班干部。他發現旁人對自己頗為賞識，認為自己集浪漫才子、翩翩學者、神秘隱士、博學之人于一身。這讓他哭笑不得，但又暗暗高興。他開始尋歡作樂，起先抱著嘗試的心態，后來沉湎其中。他出盡洋相。他喝酒——安安靜靜、規規矩矩地喝酒。人們說，若不是他讀大學的時候太年輕，或許能“大有作為”。1909年畢業時，他還只有20歲。

大學畢業后，安東尼又出國了，這次去的羅馬。在那兒，他有時學學建筑，有時動動畫筆，有時又拉一會兒小提琴，還寫了些蹩腳的意大利十四行詩，據說是13世紀的修道士對冥想生活個中妙趣的沉思。哈佛的密友們都知道他人在羅馬，于是同年也在國外的同學們就過來看望他，同他一起在月色下游覽羅馬古城，發現了許多比文藝復興、甚至比羅馬共和國還要古老的東西。例如，莫里·諾布爾從費城遠道而來，在安東尼那兒盤桓了兩個月，兩人一道領略了拉丁女人的獨特魅力，在這個自由的文明古城中，他們為自己的風華正茂、無拘無束而歡欣不已。安東尼祖父的許多朋友都曾來拜訪過，倘若他愿意的話，完全可以用外交家的態度待人接物，這樣一來說不定會大受歡迎。的確，安東尼發現自己越來越想逍遙快活，但青少年時代長期的離群索居和靦腆羞怯至今仍控制著他。

1912年，由于祖父突發疾病，安東尼回到了美國。與仿佛永遠處在康復期的老人進行了一次乏味至極的談話后，他決定把永居國外的計劃推遲到祖父去世之后。他看了很久的房子，最后選中了52街的一套公寓定居下來。

1913年，安東尼對世界的適應有條不紊地進行著。從大學時代起，他的身體就開始強健起來——他仍然過于瘦削，但是肩膀已經變得寬厚，古銅色的臉也不再像剛進大學那樣惴惴不安。他做事井井有條，衣著干凈整潔，朋友們都說從未見過他的頭發亂糟糟的。他的鼻子過于棱角分明，嘴角總在不快活的時候下垂，但無論是在才思泉涌時閃爍著光芒，還是在談笑風生時半瞇著眼、透出一絲憂郁，他的一雙藍眼睛都十分迷人。

雅利安人認為對稱性是人體美的基本條件，安東尼恰恰缺失這種對稱美，但他處處都很英俊。更重要的是，他表里一致，一塵不染，別具一種純凈之美。