《如果在冬夜，一個旅人》是由男讀者“你”對一本可能性的書的追蹤來展開的。“你”買了一本名為《如果在冬夜，一個旅人》的小說，讀了個開端，發現接下來竟是另一部小說，這個故事也只有開端。包括拼版錯誤在內的圈套，將“你”帶入到了一個迷宮般的世界中。期間，“你”結識或了解了一系列與書有關的的人，不斷地誤入歧途，不斷讀到新的只有開端的小說。這十個故事如同散落在迷宮中的寶石，各自閃耀著獨特的魅力，又與那始終未能完整呈現的《如果在冬夜，一個旅人》聯系在一起，并相互映射。當“你”在圖書館按順序寫下這些只有開頭的小說的書名，要借閱它們的完整版本時，另一個讀者發誓說這是他讀過的一本小說的開頭。

《如果在冬夜，一個旅人》還寫了一個女讀者，叫柳德米拉。她“面前擺著一本書，卻在讀著另一本書，讀那本并不在她眼前，但由于她需要又不可能不存在的書”。事實上，“你”追蹤的那本可能性的書就是她讀的那“另一本書”，而她面前擺著的那本書寫的乃是“你”的追蹤及在追蹤過程中讀到的故事。“你”的追蹤不過是她的閱讀的隱喻，或者說，夢幻。