154首十四行詩可以分為兩大部分。第一部分第1—125首是寫給一位未提名的“淺發朋友”。據一些學者推測，這位朋友是位年齡小于作者的淺發而美貌的青年貴族。在詩中作者抒寫自己對友人深厚真摯的友誼，朋友分別給自己帶來的感情痛苦，與友人交往給詩人帶來的巨大歡樂。后來他奪走了詩人的情人，詩人內心極度傷痛，但并未和他決裂，而是為他尋找托詞。他和別的詩人結交，似乎忘掉了詩人，詩人想極力挽回友誼，最后二人終歸和好，恢復了深厚友誼。
第二部分第126—152首寫給一個“黑膚女郎”（the Dark Lady）。這位女郎長得并不美：“我情婦的眼睛一點不像太陽；珊瑚比她的嘴唇還要紅得多；雪若算白，她的胸就暗褐無光，發若是鐵絲，她頭上鐵絲婆娑”，但在詩人眼中，她卻“勝似任何被捧作天仙的美女”（第130首）。這位姑娘在道德方面也有缺陷，但詩人對她仍十分迷戀，“說實話，我的眼睛并不喜歡你，它們發見你身上百孔和千瘡；但眼睛瞧不起的，心兒卻著迷，它一味溺愛，不管眼睛怎樣想”（第141首）。后來詩人和情人暫時別離時，把她托付給“淺發朋友”，結果，發生了雙重背叛。詩人失去朋友產生的痛苦，更甚于失掉情人。這位黑膚女郎不僅折磨詩人，也折磨詩人的朋友，這使莎士比亞感到加倍痛苦。莎士比亞仍然愛著他們，最后原諒了他們?！昂谀w女郎”在莎士比亞生活創作中，占有一定地位，多年以后，在他的劇本《安東尼與克莉奧佩特拉》中埃及女王水性楊花，而又具備無法抗拒的吸引力和魅惑力，其形象即“黑膚女郎”藝術上的再現。
第153—154首十四行詩與“淺發朋友”及“黑膚女郎”無直接關系，主要描寫愛情，是希臘詩歌的模仿。
莎士比亞十四行詩的表現手法多樣，語言豐富多彩，詩歌的體裁同彼特拉克創立的四、四、三、三體制有所不同，采用的是四、四、四、二英國式的變體。十四行詩中的最后兩行，往往具有畫龍點睛、概括全詩題旨的作用。
另外，莎士比亞的詩作還有《愛情的禮贊》《情女怨》《樂曲雜詠》《鳳凰和斑鳩》等。
（二）中期創作（1601—1606），即悲劇時期，寫出悲劇7部、喜劇4部。在伊麗莎白女王統治的最后幾年，英國社會矛盾開始激化，資產階級和王室的聯盟破裂，資本主義原始積累以及資本主義經濟急速發展，“羊吃人”的圈地運動深入農村，使廣大農民和城市手工業者更為貧困。無數農民流離失所，大片土地荒蕪，乞丐遍野，伊麗莎白女王在一次巡游全國時，看到如此景象，也忍不住驚嘆“到處都是窮人！”貧苦農民走投無路，被迫舉行大規模起義（1607）。1603年詹姆士一世即位后，王權更為反動，宣揚君權神授，在內扶植天主教反動勢力，在外與封建堡壘西班牙結為聯盟，資產階級與王權的矛盾更為尖銳、公開化。隨著莎士比亞對社會認識的加深，他深感人文主義理想與社會現實的矛盾越來越大，因而創作的揭露批判力量增強，其創作帶有悲憤沉郁的情調。這一時期他的主要成就是悲劇創作。他的悲劇廣泛反映當時的社會生活，不僅深刻批判封建宮廷的黑暗腐朽，對資產階級“金錢萬能”、極端個人主義、利己主義也有尖銳揭露和抨擊；藝術上他的創作也達到了爐火純青的境地。代表作有著名的四大悲劇《哈姆雷特》（1601）、《奧賽羅》（1604）、《李爾王》（1605）、《麥克白》（1606）和悲劇《雅典的泰門》。這一時期創作的喜劇同第一時期也有所不同。在第一時期喜劇中彌漫的歡樂氣氛、樂觀情緒已經消失，相反出現了背信棄義、爾虞我詐的罪惡陰影。代表性的作品是《一報還一報》。
《奧賽羅》取材于意大利作家欽蒂奧的故事集《寓言百篇》，因故事中的悲劇由一塊手帕引起，又有人把它稱作“手帕的悲劇”。奧賽羅是威尼斯一位戰功顯赫的大將軍，旗官伊阿古因未被提升而懷恨在心，用卑鄙手段誣陷奧賽羅的妻子苔絲狄蒙娜與凱西奧有奸情，引起奧賽羅的嫉妒，憤怒中扼死妻子，真相大白后，他追悔莫及，拔劍自刎。悲劇的基本沖突是以奧賽羅、苔絲狄蒙娜為代表的人文主義理想觀念與伊阿古為代表的利己主義邪惡勢力的沖突。通過這一矛盾沖突和一系列典型人物的刻畫，作品歌頌了人文主義者爭取愛情自由、幸福的斗爭，譴責批判了現實社會中極端利己主義的罪惡勢力，揭示了人文主義理想與殘酷現實之間不可調和的矛盾。
悲劇的主人公奧賽羅是文藝復興時代具有人文主義思想的英雄形象。他身上充滿時代的冒險精神；他的經歷曲折、奇特、充滿風險，載滿了榮譽；他閱歷豐富，見識廣博，勇敢善戰，被稱作“全才全德的……英勇的摩爾人”、“正直的奧賽羅”和唯一能夠抵擋土耳其人進攻侵略的保衛塞浦路斯和平的柱石。他還具有高尚的情操，以及人格獨立、個性解放、愛情自由、種族平等的人文主義思想，對社會、人生抱有美好的理想。他和苔絲狄蒙娜的愛情是超越年齡、社會地位、種族的隔閡的真誠的心靈的結合。與苔絲狄蒙娜的愛情使他脫離自發狂野的混沌狀態，找到了諧和、規則和秩序，“頭一回具有了個人的靈魂”（亞·布洛克語）。在他眼中，苔絲狄蒙娜即美德、和諧、尊嚴和靈魂，即他生活的一切。他們的勝利是人文主義者對封建腐朽勢力的勝利。但在伊阿古為代表的利己主義的社會邪惡勢力面前，他卻顯得非常幼稚、輕信盲從、缺乏戒備和斗爭經驗，事事被伊阿古牽著鼻子走，在伊阿古的蓄意挑撥、陷害下，他對妻子、好友產生懷疑，激發妒忌之心，感情洪水沖破理智閥門，和諧被混沌所代替，殺死了善良的妻子還以為除掉了惡人，最后落得殺妻自刎的悲慘結局。
他的悲劇成因，是幾百年來莎學研究中一個熱門的論題。一些資產階級學者脫離主人公生活的時代、社會，孤立地從人物性格內部尋找原因，認為是嫉妒造成主人公的悲劇，因之稱該劇為“嫉妒悲劇”，也有人認為奧賽羅天性并不嫉妒，而是過于輕信造成悲劇，相應地他們稱該劇為“輕信的悲劇”。實際上，奧賽羅的悲劇既有外部原因，也有內部原因。內部原因主要是奧賽羅頭腦過于單純，他用抽象的仁愛、和諧、人道的眼光看世界，把社會、人生看得過于美好和樂觀，因而表現得輕信、盲從、忠奸不分，使得伊阿古有可乘之機。另外他頭腦中殘余的封建思想如等級觀念、夫權思想、種族觀念，也在悲劇形成過程中產生重大作用。外部原因主要表現在伊阿古為代表的強大、狡猾、狠毒、見隙而入、令人難以提防的利己主義邪惡勢力同奧賽羅為代表的人文主義理想之間的矛盾。奧賽羅和苔絲狄蒙娜在同腐朽封建勢力斗爭時，是積極主動、有信心、有力量的，因此能夠取得反封建、爭取愛情自由斗爭的勝利。但是面對伊阿古這個集封建腐朽和資本主義罪惡于一身的人物，這個在文藝復興時期資產階級營壘中產生的極其狡猾、兇惡的利己主義者時，奧賽羅卻顯得毫無戒備，難以抵敵，敗在他的手下。奧賽羅的悲劇是人文主義者的悲劇。
劇作把奧賽羅這個黑人當作英雄來描寫歌頌，和《威尼斯商人》中同情猶太人的不幸遭遇一樣，反映出作者種族平等、反對民族種族歧視的人道主義思想。
劇中的其他重要人物還有伊阿古和苔絲狄蒙娜。伊阿古是文藝復興時期極端利己主義邪惡勢力的代表。在他看來人的價值不在人的本身，而在于在生命中所占取的地位。因此他的哲學，就是不擇手段地追求利祿、官位、名利。他不相信美好的事物，認為苔絲狄蒙娜的愛情不會長久，定會厭倦而另尋新歡。他懷疑、否定一切，認為世上只有貪心和淫欲，他把周圍所有人（包括上級 、同伴、妻子）都當作利用的工具，不擇手段地滿足自己的私欲。他兩面三刀、表里不一，心地卑鄙骯臟而又十分狠毒。他集新舊社會邪惡于一身，聚資本主義原始積累時期資產階級殖民者、野心家、陰謀家的惡習于一體。他因升遷受阻而懷恨在心，蓄意報復，但他并非想毀掉奧賽羅的肉體，而是采用最狠毒的一招，即毀滅其靈魂，打破其精神和諧，陷害苔絲狄蒙娜，砸碎他心靈的寄托和偶像，毀掉他的愛情和對人生的信念。這是一個地地道道的資本主義個人主義利己主義惡性發展生成的畸形兒和怪胎。他的產生也是資本主義發展的必然。通過這個人物的塑造，作者對現實社會中罪惡勢力進行了批判。
苔絲狄蒙娜是人文主義新女性形象，是純潔愛情和美德的化身。她美麗溫柔、多情、善良、愛人以德，敢于沖破封建束縛和種族偏見，追求自身幸福。但她天性過于單純、柔弱，頭腦中殘留著較濃厚的封建倫理觀念，事事依賴丈夫，一切服從丈夫的意志。對丈夫誤解她后的侮辱、謾罵，甚至當特使的面打她，都逆來順受。因而未能表白冤屈，申明無辜，最終釀成悲劇。
這部悲劇在藝術上特色是結構緊湊、集中、嚴密，是莎劇中劇情結構最完美的一部悲劇。劇作抓住主人公感情變化推動情節發展，用主要人物（奧與伊）性格上的顯著不同進行對比，刻畫人物，塑造了性格突出、栩栩如生的人物形象。這也是作者最具現實主義特色的一個劇本，劇中沒有精靈、鬼怪等超自然力量，充滿現實主義氣息。
《李爾王》同《哈姆雷特》一樣被認為是莎劇的高峰之作。這出悲劇的故事來源于賀林希德的《英格蘭、蘇格蘭和愛爾蘭編年史》和16世紀的其他歷史著作?！独顮柾酢酚袃蓚€平行的故事情節線。主要線索敘述古不列顛國王李爾把土地財產分封給口是心非的長女高納里爾和次女里根，而剝奪了直率倔強的三女兒考狄利婭的繼承權。高納里爾和里根獲得權勢后，便忘恩負義，虐待李爾。李爾氣極成瘋，流落到荒野和暴風雨中?？嫉依麐I興兵討伐，但失敗被俘而遭毒害，李爾也隨即死去。高納里爾和里根因爭風吃醋，相殘而死。另一條平行的故事線索是大臣葛羅斯特伯爵聽信庶子愛德蒙的讒言，放逐長子愛德伽而釀成的悲劇。
悲劇的思想意義主要體現在批判忘恩負義、骨肉相殘的極端利己主義行為，頌揚人文主義的仁愛道德原則；批判分土裂國的封建倒逆行徑，主張王權統一；批判封建極權對人性的腐蝕作用，弘揚人文主義的價值觀。
劇中的李爾在開幕時是一個年老昏聵、剛愎自用的暴君。極權的地位、不合理的封建等級制度，使他的個性畸形發展，從而迷失自我、失落自我、不知自己是誰，把個人視作世界的軸心，視作衡量人的一切價值的唯一尺度。他自我崇拜，無限制地抬高自我價值，把人們對他作為國王的贊美視作對他個人人格的贊美和崇拜，他確信自己作為國王很偉大，作為一個父親同樣偉大。因此，他想出父愛測驗的荒唐想法。小女兒直言，被剝奪繼承權遠嫁他鄉，忠臣肯特仗義勸諫被放逐；他放棄國王地位后，仍想以國王身份、威信支配一切，享受一切。但世界不再聽命于他，女兒不再聽命于他，甚至把他無情遺棄。在冷酷的現實打擊下李爾終于發瘋。在暴風雨中，處于平凡人地位的李爾四處流浪，受盡折磨苦難，飽受人間冷暖，看到并體會到下層人民的貧困處境，對社會現實有了清醒的認識，感到從前權力欺騙了自己，認識到他不過是個可憐的赤裸裸的兩足動物而已，如同蟲豸一樣。他最后重新認識了自我，恢復了人性，完成了道德改善。他的轉變過程即人性喪失又復歸的過程，其中寄予了人文主義者改造封建君主的期望。
考狄利婭是仁愛的化身。她在“父愛測驗”中所講的要按她的本分愛父親，一分不多，一分不少，要把一半愛留給丈夫的話，既表現了對封建權威的絕對服從觀念的批判，又表現出人文主義者對自我幸福的追求。劇中的反面人物愛德蒙及高納里爾、里根姊妹則是忘恩負義、冷酷自私、卑鄙無恥的資本主義罪惡勢力的代表。通過他們的形象，作者對社會邪惡進行了批判。
藝術方面，并行交錯的結構，激情悲壯的悲劇氣氛及鮮明生動的人物形象、豐富形象的語言是這一悲劇的突出特色。
《麥克白》取材于賀林希德《英格蘭、蘇格蘭和愛爾蘭》編年史，是莎翁最短的劇本之一。蘇格蘭大將麥克白和同僚班柯平定叛亂，班師回朝，路遇三個女巫，預言麥克白本人和班柯的子孫是未來的君王。女巫的預言觸動了麥克白的野心，在妻子的慫恿下他弒君篡位。為保王位，他又將屠刀指向班柯父子和麥克德夫一家。他眾叛親離，最后被太子馬爾康消滅。