1997年初，杰夫·貝佐斯飛往波士頓為哈佛商學院做演講。他來到了選修《市場管理》課程的同學們的班上，但后來畢業生探討網絡零售的未來時，他們假裝他并不在場。討論結束前，他們一致認為：亞馬遜如果進軍網上銷售領域，未必能在這么多傳統零售商中生存下來。一位學生甚至坦率地對貝佐斯說：“你是一個不錯的家伙，但不要走錯路，你應該把貨物賣給巴諾，然后退出。”

班上的一位叫布萊恩·伯特維斯爾（Brian Birtwistle）的學生回憶說，貝佐斯非常謙虛和謹慎。這位亞馬遜的創始人跟學生們說：“你們或許是對的。但我認為你們或許低估了我們對傳統零售業的挑戰，任何公司都有自己習慣的做事方式，要對一種新的營銷模式采取敏捷的態度或執著于此并非易事。讓我們走著瞧吧。”

下課后，只有幾位學生過來和貝佐斯交談，遠沒有像歡迎大多數演講者那樣的熱情。其中一位學生名叫杰森·基拉爾（Jason kilar）[他在接手視頻網站葫蘆網（Hulu）CEO之前的9年來，一直在角逐亞馬遜的高管職位]。在伯特維斯爾來到貝佐斯面前時，貝佐斯已到了趕飛機的時間，因此教授建議讓伯特維斯爾送他。貝佐斯同意了：“太好了，我可以省去出租車費了。”

在15分鐘的車程中，貝佐斯以為伯特維斯爾會對亞馬遜的工作崗位感興趣，并開始對他進行面試。他問道：“你為何想來亞馬遜網站工作？”

伯特維斯爾對這次“面試”沒有任何準備，但他還是比較配合。他回答說：“我是一名歷史系的學生，如果我能在你這樣的創業公司工作，感覺就像是要參加什么歷史事件一樣。”

聽到這，貝佐斯幾乎喊出聲來：“這正是我們設想的亞馬遜網站的發展方向！你可以拭目以待。在此領域會有很多公司涌現出來，但大部分會生存不下去。只會有幾個品牌長盛不衰，我們公司就會是其中一個。”

片刻的沉默之后，貝佐斯又問：“為什么下水道的蓋子是圓形的？”

“杰夫，如果你想準時趕飛機的話，你就別問我這樣的問題。”

貝佐斯發出了一陣震耳欲聾的大笑，嚇了伯特維斯爾一大跳，這時車快要下高速了。貝佐斯說：“不，我是認真的，我就問你怎么回答這個問題？”

“圓形的東西更容易滾到位置上去。”

貝佐斯說：“這個答案雖然不對，但猜得還不錯。”[1]

伯特維斯爾從哈佛畢業后，立即同基拉爾和安迪·雅西加入了亞馬遜，這幾個年輕人數年后開創了亞馬遜的云服務。他們是首批受雇于亞馬遜的哈佛商學院畢業生，因為亞馬遜本來喜歡招募本地的技術人才。對于貝佐斯來說，在公司發展的關鍵時刻，他們是有用的人才。

1998年初，橄欖球游戲的推廣者和市場營銷部高管馬克·布萊爾給貝佐斯拿來一份調研報告，結果表明相當一部分顧客根本不使用亞馬遜網站，并且似乎將來也不打算用，因為他們很少讀書。布萊爾說，貝佐斯似乎沒有特別關注人們對美國文學的興趣不減，然而對數學的興趣卻不斷走下坡路的情況。他讓布萊爾組織哈佛大學新畢業的學生組成一個“特殊戰術小組”，來調查擁有高庫存單位（以此來決定未來庫存的數量）的產品門類，還有實體店中存貨不足的產品，以及可以通過郵購能輕易購得的產品。這是亞馬遜早期戰略的一個重要組成部分：與傳統零售商店相比，在提供較好的商品種類上，互聯網的能力最大。布萊爾說：“我雖然帶給他的是壞消息，但不知何故他卻挺興奮。”

貝佐斯覺得，現在擴充商品門類勢在必行。在顧客的印象里，亞馬遜只賣書。他想把公司打造為可塑性更強的企業，像理查德·布蘭森（Richard Branson）的維珍公司（Virgin）一樣，音像制品、機票、酒什么都賣，一應俱全。貝佐斯也想讓亞馬遜產生更多的效益，然后投資于技術開發以領先于其他競爭對手。曾任職于微軟和蘋果公司的技術部副總裁喬爾·施皮格爾說道：“貝佐斯已經在紙條上計算了很久，預想早晚會有這么一天。要么做強，要么散伙。”

喬伊·科維相信，從一開始貝佐斯就計劃擴展圖書之外的經營范圍，但他一直在尋找機會。他很有抱負，她說，“這只是在合適的時候展現機會的問題”。

于是那年的春天，雅西開始開發音樂市場，基拉爾調查國內視頻市場，一位名叫維多利亞·皮科特（Victoria Pickett）的哈佛老同學分析用收縮膜包裝的軟件。這種調查涉及各個領域。在威斯汀酒店一處線下管理部門里，一群MBA（工商管理碩士）學生在展示他們的成果。亞馬遜高管把音樂當作擴展業務的突破口，DVD其次。令老員工感到不安的是，他們原想在網站上建立一個文學中心，現在這想法看起來要復雜得多。網站的座右銘就是：把世界上最大的書店變成經營圖書、音樂和更多產品的網站，不久后，這個世界上門類最齊全的網站就是“萬貨商店”。

為期一天的線下工作接近尾聲，貝佐斯要求每一位員工寫下公司未來5年的預期收入。尤金·魏（Eugene Wei）是策劃部的一位分析師，當時做了筆記，他回憶道，貝佐斯的預期最高，他想沒人會接近那個數字。他們對于未來心里真沒底。

為了開辟新的產品門類并增加倉庫存儲，亞馬遜不光需要計劃，還需要更多的資金。那年5月份，公司募集了3.26億美元垃圾股，第二年2月，又募集了12.5億美元，這是股票發行史上最大量的可轉換債券。它的利息是4.75%，當時算是非常劃算的一筆資金。令科維和貝佐斯意想不到的是，他們沒有必要再向那些頑固的機構股東重復亞馬遜的發家史了。那些通過網絡公司平穩獲利的投資商們，都在大肆宣傳去年紛紛排隊急切購買債券的情形。

為簽署可轉換債券交易的一份期票合約，周六在伊薩夸市的一個修車行，亞馬遜的會計和企業發展部主管蘭迪·廷斯利（Randy Tinsley）找到了財務部同事蒂姆·斯通（Tim stone）。廷斯利正為他的吉普車安裝一個車載音響，他把一摞文件拿給車行的伙計看并吹噓到：“你們看看這是什么？這值12.5億美元。”

接下來兩年的網絡風暴后來演變為著名的網絡公司泡沫。

20世紀90年代末，網絡從電腦極客領域演變成各大報刊的主打內容。當日交易者，還有頭一次冒險進入了后來風行天下的網絡空間的人們，后來都成了網絡空間的常客。最終，產業變化和社會變化的大勢成了人們瘋狂崇拜的對象，這掀起了一股期權熱潮，使那些理智的觀察家都質疑自己是否判斷錯了。雅虎估值遠遠高于迪士尼樂園，亞馬遜又遠超著名的西爾斯百貨。在硅谷，創業家們及其支持者由于過度樂觀和豐厚的投資回報而喝得酩酊大醉，并舉辦了一個長達兩年的大型聚會。投資是這么容易，機會無處不在，到處都彌漫著加有菠蘿的伏特加馬提尼酒的芳香。

在那段時間，沒有人像杰夫·貝佐斯那樣大膽，把寶全押在了互聯網上。貝佐斯比任何人都相信互聯網終有一天會改變公司和顧客的現狀，因此他才會毫不猶豫地勇往直前。“我認為公司的價值被低估了，世界不懂得亞馬遜究竟要走向何方。”這成為杰夫主義者又一個被多次重復的名言。在1998年到2000年初，那個人們非常推崇可口可樂的年代，亞馬遜分別發行了三種債券，籌集了多達22億美元的巨額資金。這筆資金大部分用來并購，但幾年后就表明，這些并購行為幾乎沒怎么幫到亞馬遜的主營業務。亞馬遜在美國開設了5家具有現代化設施的物流中心，但為了節省開支，不得已關閉了兩家，并解雇了上百名員工。

在這段挫折的歲月中，貝佐斯似乎非常鎮定。這些挫折促使貝佐斯更加堅定地向新領域擴張。他對瑞克·達爾澤爾說：“表面上，我像一只雞那么膽小。但內心卻很強大。”瑞克曾是美國陸軍游騎兵，后來從沃爾瑪加盟亞馬遜。蘇珊·本森依稀記得有一天與這位亞馬遜創始人一同乘坐哥倫比亞大樓電梯時的情景。她牽著小狗魯弗斯，貝佐斯平靜地看著小狗，然后說：“魯弗斯，你特別乖。”然后抬頭看著本森說道，“但你知道，它膽子不大。”

貝佐斯多次用“大膽”（bold）這個詞。1998年初，在公司致全體股東的一封信中，“大膽”這個詞被用了好多次。這封信是貝佐斯和科維聯名撰寫的，由會計魯斯·格蘭迪內蒂（Russ Grandinetti）打印出來。信中寫道：“當我們看到獲得市場領先地位的可能性很大時，做投資決定就要大膽，而不要畏首畏尾。這些投資有些會獲得回報，有些則不能，但我們從二者中都會吸取寶貴的經驗。”信中還闡明了公司將會依據長遠目標來進行決策，鼓勵自由現金流和市場份額的增加，而不是把目光僅放在短期效益上。并且，還要專門建立一個部門來為公司樹立榜樣，為進軍華爾街而大膽開拓。

信中還稱，“我們相信評估成功的根本標準在于我們長期創造的股東利益。這種利益源于我們擴張和鞏固現有市場領導地位的能力。我們的市場領導力越強，我們的經濟運行模式影響力就越大。市場領先可以直接創造高收入、高收益率、更快的資金周轉率以及更高的投資回報率。”

“我們的決策一貫以此為中心。我們首先用市場領先地位的指標來衡量顧客數量、收入的增長、顧客的回頭率以及品牌的競爭優勢。我們已經投資并將繼續擴大投資，以擴展和利用我們現有的顧客量、品牌影響力和基礎設施建設，爭取發展成為一個永久性的專營公司。”

在亞馬遜內部，致股東的信成了圣經。貝佐斯每年都連同年報一起來發布致股東信，公司也堅持盡量遵守信函中所提到的承諾和原則。

亞馬遜把全力進軍互聯網時代視為一筆交易。公司在20世紀90年代末期花費數百萬美元，成為知名網站——如AOL（美國在線）、雅虎、MSN和Excite（美國一款搜索引擎）——的獨家圖書銷售商。這些都是門戶網站，對于眾多剛入門或技術不精的一般大眾來說，它們是入口通道。門戶網站適合進行股權交易，但貝佐斯不想把交易交給它們做——他在發放股票時非常小氣，就像是對待員工坐飛機去進行業務進修一樣吝嗇。取而代之的是，他出資說服門戶網站為顧客做免費服務：在搜索結果中鏈接亞馬遜書店。例如，如果某人登陸AOL搜索滑雪度假信息時，他會看到亞馬遜網站上有關滑雪圖書信息的鏈接。

貝佐斯強調亞馬遜日常運行中的節儉習慣。他讓員工付停車費，并要求所有高管出差坐經濟艙。但他有時又非常奢侈。1998年初，他雇用英特爾公司的蘭迪·廷斯利做他的企業發展部主管，他對后者講的第一句話就是“我特別想跟你一起逛商店”。他們后來一擲千金，奢侈程度令人瞠目。亞馬遜后來在眾多公司中收購了互聯網電影資料庫、英國一家網絡書店BookPages、德國網絡書店Telebuch、網上市場Exchange.com、第一家社交網絡PlanetAll以及用戶上網信息收集的網站Alexa Internet。收購行為引入了大量有經驗的高管，但由于亞馬遜發展太快，內部有些混亂，因此需要整合各公司及其技術資源。大部分高管都在一兩年后離開，因為他們實在受不了公司瘋狂的發展步伐，還有西雅圖陰郁的天氣，或兩種原因都有。

亞馬遜也轉入了災難性的風險投資領域。1998年，貝佐斯和風險投資家約翰·杜爾看到了一個機會——一家網上藥店，他們成立了Drugstore.com網站，并招募微軟的高管。亞馬遜擁有其三分之一的股份。風險投資朝著預期的方向進行，因此未來兩年內，廷斯利和貝佐斯拿出亞馬遜的資金，在一些有潛力的網站斥資數百萬美元，包括專營寵物用品網Pets.com、戶外裝備網站Gear.com、葡萄酒網站Wineshopper.com、車輛銷售網Greenlight.com、互聯網雜貨零售網Homegrocer.com，以及城市送貨服務網站Kozmo.com。作為交換，亞馬遜持有一少部分股權和每一家網站的一個董事會席位，公司相信，如果這些產品類別都能在網絡上成功交易的話，這些網站肯定大有前途。創業者們認為他們的投資非常有實力，因此公司的勝算很大。然而在2000年，網站泡沫突然破裂，幾乎所有的網站都全軍覆沒。那時，貝佐斯無暇顧及這些網站，因為公司還有自身的問題，貝佐斯既沒有心情也沒有時間救它們于水火。亞馬遜在這些投資中損失了數百萬美元。廷斯利說：“亞馬遜必須專注自己的業務。我們最大的錯誤在于，我們認為自己擁有與所有這些公司合作的能力。”

在亞馬遜內部，員工們不得不節儉度日。當貝佐斯不停地往鍋里倒薯片時，員工們都誠惶誠恐。吉恩·蒲伯（Gene Pope）是蘋果公司的一位老技術員，后來和同事喬爾·施皮格爾一起加入了亞馬遜。目睹這幾個月瘋狂的擴張行為后，蒲伯對施皮格爾說：“我們是在建造一個巨大的火箭船，現在正要點火。有可能是去月球，也有可能僅在地面上留下一個巨大的冒煙的彈坑。無論何種結果，我都愿意奉陪到底。”