后來，冒辟疆因為家中有些事情需要處理，因此用一封書信匆匆道別了董小宛。這一去不知是何年月才能夠回來，況且冒辟疆的信中并沒有表明要董小宛等他，也沒有提出期許，只是簡單的道別。董小宛心中雖然有些悲傷，但是卻也只是淡淡一笑，繼續與那些高潔之士巡游四方。

再說那冒辟疆雖然是回到了家中，心中卻十分眷戀著董小宛。冒辟疆是一個多情的男子，但卻也是癡情的人，在處理完家事之后的第二年春天，他便立刻趕到了金陵去找董小宛。但是這時候的董小宛卻恰巧又不在金陵，聽人說隨錢謙益游覽西湖去了，這一去又不知道何時才能回來，所以冒辟疆只好失落地離開了金陵。

雖然董小宛與冒辟疆心心相印，但卻還是經常錯過。這種錯過似乎是老天弄人，注定了董小宛與冒辟疆的愛情之路走得坎坎坷坷。

黃山一游遇事端，母逝臥床淚眼藏

董小宛在望月閣也結識了不少的達官貴人和高潔之士，錢謙益便是其中的一個。董小宛與錢謙益的相識還要從柳如是說起，這柳如是也是“秦淮八艷”之一，她比董小宛年長幾歲，后來偶遇禮部侍郎錢謙益，兩人一見如故，相知相許。后來錢謙益娶了柳如是過門，之后兩人經常攜手游覽各地，柳如是與董小宛也是難得的知己，于是便經常一起攜游太湖、黃山等美景，所到之處無不留下了兩位才女的詩篇。錢謙益也是豁達開明之人，與兩位才女經常飲酒作詩。董小宛與他們在一起出游的時間總是比其他人要長很多，只要是錢謙益的帖子到望月閣，那么董小宛就會像囚居已久的小鳥被放出了鳥籠一樣歡快。在大自然的美景之中，董小宛常常喜歡多待些時日，這也是冒辟疆之前幾次錯過的原因之一。

一年春天，董小宛又隨錢謙益一起出游，這是繼游太湖之后的第三次出游了，此次他們的目的地是黃山。黃山自古被人們稱為靈秀之山，董小宛第一次來，不禁大開眼界。在黃山游玩之際他們也不忘作詩，董小宛的那首備受推崇的《詠黃山》便是在這個時候誕生的：獨坐楓林下，云峰映落輝。松徑丹霞染，幽壑白云歸。

就在他們饒有興致的作詩賞景之時，一位衣冠楚楚，看上去斯文儒雅的男子款款朝董小宛這邊走來。此男子身后跟著一個隨從，突然男子開口說道：“沒想到如此美景，竟然能夠遇到兩位紅顏美人，真是山美，人更美啊。”眾人并沒搭話，董小宛和柳如是更是轉向了另一邊的夾道中，欣賞美景去了。

男子看兩位女子不搭理自己，于是拱手向錢謙益作揖說道：“在下姓馮，安徽本地人，見兩位姑娘實在是俊俏多情，才不忍多看了兩眼，還請老先生見諒啊。”錢謙益看到這人之后便覺此人定是家財萬貫的富家子弟，便上前相迎。因為這次是私自出游，所以他也不便講出自己的真實姓名，于是說道：“不必多禮，兩位姑娘其中一位是在下的內人，另一位是知己好友，兩人見如此美景，便忘記了禮數，還望馮公子多海涵。”

馮公子道：“哪里哪里，不知哪位是老先生說的知己？”錢謙益于是指向董小宛說：“那位身著黃衣的便是我的好友。”馮公子上下打量一番，只覺得此人是萬里挑一的絕世美人，步伐輕盈，身姿曼妙，光是背影就讓人過目不忘，只是這個背影他似乎在哪里見過。在董小宛回頭的時候他忽然記起來了，此人正是董小宛！原來一年前這位馮公子因為家事在金陵小住，無意在望月閣見過董小宛一次，那個背影他斷然是忘不掉的。于是他趕忙問錢謙益：“此女子可是金陵秦淮河畔的董小宛？”

錢謙益聞此人認識董小宛，忙說：“是，此人正是秦淮董小宛，馮公子可曾認識？”

馮公子道：“見過一面，只是一年前，驚鴻一瞥，便過目不忘，還未來得及說上只言片語。”

錢謙益便喚了董小宛與柳如是過來閑聊，馮公子看見董小宛之后，眼睛之中便顯露出愛慕之情。這馮公子是安徽馮氏茶莊的少莊主馮慈，自古徽商遍布大江南北，徽州人的頭腦想來也是最精明的。馮慈年紀輕輕便接手了整個馮氏茶莊的生意，在全國各地的買賣也是打點得非常順利，而且馮慈至今未娶，身邊也不曾見得有哪位女子相伴，人們也都十分好奇：有誰能夠攀得上這樣一位才貌雙全的男子呢？

董小宛見到馮慈之后便心想，這人生得秀美，定是個富家公子。董小宛見慣了富家子弟的劣行，心想馮慈定也是那樣的人。馮慈提出與幾位一同隨行，錢謙益答應了，于是這一路上的黃山之游便多了幾個人。由于馮慈是本地人，因此對黃山的一些地方和路途都比較熟悉，于是就給大家做了向導。

一路上，這一行人引起了人們的關注，美女才子，還有成熟穩重的年長者，這樣的隊伍在黃山上也形成了一道亮麗的風景線。他們閑來便圍坐在一起飲酒作詩，馮慈卻唯獨對董小宛十分鐘情，每每都會替董小宛喝下幾杯酒，而董小宛自然是能夠領悟到這種情意，但是她并不為這種邂逅的短暫情意所動容。

夜晚，這一行人便在黃山腳下的一家客棧落腳，錢謙益花錢包下了整個二樓的所有客房，好讓大家都安穩地入住，但是正是這樣的舉動讓一些賊寇摸到了線索。

當天半夜，賊寇便開始了行動。他們一共四人，分別進入四間房，手中都帶有短刀，其中一人進入了董小宛的房間。這個時候人們都已入睡，但董小宛卻沒有合眼，因為此時的她想起了那個深秋寒夜造訪的冒辟疆。她聽見有動靜，心中甚是懼怕，不敢吱聲，隨后又看見窗下有人在翻她的包裹，這時她才知是遇到了賊寇，于是高喊“抓賊”。誰知那賊寇轉頭一看是一名女子，情急之下便上前捂住董小宛的嘴。

就在這個時間，隔壁的馮慈也沒有入睡，他心中想的正是只有一墻之隔的董小宛，忽然聽聞有人喊捉賊，于是趕緊下床點燈。之后，馮慈迅速趕到董小宛的房間，見董小宛與賊寇正在搏斗，于是上前從賊寇手中救出董小宛，而那賊寇見已驚動眾人，于是慌忙逃脫。

董小宛發現，馮慈的胳膊被賊寇用短刀劃了一道深深的口子，血正不停地往外流。董小宛見狀感激地說道：“公子何必為奴身擋這一刀，叫奴身何以報答。”馮慈慌忙說道：“董小姐何苦這樣說，難不成我要讓一柔弱女子為我這堂堂七尺男兒擋刀不成？”

這一晚的遭遇，錢謙益夫婦和董小宛的錢財均被洗劫一空，還連累馮慈受了傷，尤其是對馮慈的傷，董小宛更是過意不去。馮慈總是說：“董小姐切莫掛念，在下也是做了常人應做之事，不必言謝。”董小宛頓時覺得一股敬佩之情油然而生，但是她的心中卻十分矛盾，馮慈的這種舍生相救和冒辟疆的杳無音信，讓她心中十分忐忑，只是有個聲音卻一直在心底呼喚她回到秦淮，回到她的舊地。馮慈對于自己或者是自己對于馮慈來說，都只是一個匆匆的過客。一年前是匆匆的一瞥，一年后這一刀便是他們曾經相識的最好見證。至此，董小宛的決定已然明了。

馮慈知道了董小宛的心思之后也沒有任何的不快，他說道：“姑娘何須多慮，在下自知配不上姑娘的高潔和素雅，不過，以后我會時常來黃山的，因為這里有一段美好的記憶。”而且他還從當地的錢莊中取出錢來給錢謙益一行人充做路費。董小宛臨別前贈予了馮慈一首詩：“空壁凝望盡是空，滿山唯含枯草風。青松稀枝繁多意，霧中落花憶山中。”

離開黃山之后，董小宛并沒有立刻回到秦淮，而是坐船來到了蘇州半塘的家中。她身在秦淮不能時常回家，家中母親的病也不知是否已痊愈，于是董小宛迫不及待地回到家中。誰料，母親的病愈發的嚴重，侍婢玲兒邊哭邊對董小宛說：“小姐，您不知道，夫人這幾日一直咳嗽，不斷地咳血，請來的大夫盡是搖頭，讓我們及早準備后事。夫人至今留著一口氣就是想等小姐回來，好看小姐最后一眼才安心上路。”說完，玲兒就在一邊抹眼淚。董小宛聽聞玲兒這番話后，險些站不住腳跟。她來到母親的床前，看著母親病入膏肓的樣子，不禁淚如雨下，嘴上一直說著：“娘親，女兒來了。”

母親在一個雨夜走了，董小宛在那一夜也病倒了。

母親走后，董小宛便臥病在床，整日以淚相伴。期間有人到訪，董小宛便收起淚眼，從容相待，顯得十分大方得體。后來由于病情加重，董小宛不得不閉門謝客，精心在家調養。

董小宛想要再享受這片刻的安靜，想要從秦淮河畔的喧囂中走入一個安靜的夢鄉，但是這樣小小的祈求對于董小宛來說仍然是一個奢望，因為俗世的喧鬧和突如其來的攪擾已讓她筋疲力盡。

田弘遇搶奪佳麗，小宛驚嚇染重病

母親過世之后，董小宛便閉門不出，在家靜養。期間，她經常想起冒辟疆，便拿出冒辟疆先前與自己互相遞交的詩詞來回味往事。每每這個時候，小宛就覺得冒公子定能前來與自己相會，但是轉眼間卻又回到這無奈的現實和孤苦伶仃的家境中，不禁心中更添了幾分愁苦。

小宛本想調養好身體之后回到望月閣繼續過那種她已經習慣了的生活。其實，這并不是因為董小宛習慣了風月之所，而是董小宛想要給自己找一個等待冒辟疆出現的借口而已。然而事情的進展卻并非像董小宛想的一樣。

一日，玲兒突然來到董小宛的房間，迅速關上門說：“小姐還是趕緊避一避吧，晚了就來不及了。”說著便要幫董小宛收拾行囊。這讓董小宛感到非常的奇怪，便止住玲兒，問道：“發生什么事情了，把你慌成這樣？”玲兒擦了擦額頭上的汗，說道：“我剛剛在外面聽到有官兵在抓人，而且抓的都是非常秀美的姑娘。我打聽了一下，說是朝廷的大將軍田弘遇在搶奪佳麗，進獻皇上，就急忙趕來和你說，好讓小姐趕緊躲開這個是非。”董小宛覺得，自己要是被那奸臣田弘遇擄了去，后半輩子豈不是要過著生不如死的生活嗎？于是她也急忙收拾行裝，想要暫避一下。

田弘遇是當時的錦衣衛指揮官，也是明思宗最寵愛的田妃的父親，因此在朝中非常有勢力。然而這一年，田妃因病去世了，田弘遇也隨之失了寵，于是他便回到江南搶奪當地的美女來進獻給皇帝，以博得恩寵。而之前他便對秦淮名妓贊賞有加，尤其是“秦淮八艷”，更是讓他心中充滿欣喜。在他看來，只要把這幾位絕色的女子獻給皇上，那么自己也就能夠繼續得寵了。對于董小宛這個人他其實一開始并不了解，但是后來在蘇州聽到當地一家繡莊的老板說起來，便在心中敲定了主意，而這個繡莊的老板正是幾年前被董小宛拒絕過的柳天向。

田弘遇聽到柳天向的說辭之后馬上趕到了董小宛的住所，這時候董小宛還沒來得及走出住所的大門，便聽到了急切的敲門聲，于是她更加六神無主，竟然暈倒在地。玲兒見此情景也是異常慌張，但是畢竟保護小姐要緊，于是她將小姐藏于書房的暗室內，然后自己又簡單粗略地“描畫”了一下，當然是有意把自己弄得丑一些，這樣就不至于被官軍抓去充數。之后，玲兒跑去開了門。只見一彪形大漢帶領幾名隨從踏門而入，進門就問董小宛在哪里，然后讓官軍一通搜查，但最終這幾人并沒有搜查到董小宛。

田弘遇沒有抓到董小宛自然是心情不爽，他轉眼望向玲兒，誰知這仔細一看，玲兒竟然是個“丑八怪”！田弘遇心想這董家的丫鬟怎會生得如此丑陋，要是這樣的女子交到上邊去，皇上還不得砍了他的腦袋？

于是田弘遇便問道：“你家小姐呢？”玲兒哭著說：“可憐我們家小姐十五歲的時候就入風月場所，肩負起養家的重擔……”話還未說完，玲兒的眼淚就往下掉。

田弘遇哪里想聽這些話，于是又問：“你家小姐在哪家青樓？”玲兒道：“我家小姐主要在秦淮一帶，但輾轉幾個場所，我做丫鬟的也不清楚。”田弘遇聽后，只好撇下玲兒，去了金陵。

玲兒見這幾人走后，趕緊關上大門，跑進書房打開暗室，只見董小宛已經滿頭大汗，朱顏發白，十分憔悴。玲兒扶小姐躺在床榻上，并端來熱水給她擦汗。看來董小宛是被田弘遇的搶妃行為驚嚇過度，導致了一時的眩暈，以致后來還大病了一場。

田弘遇帶著一些隨從前往金陵方向，所到之處凡是遇見有姿色的女子都不放過。在去秦淮的路上他遇到了陳圓圓，而陳圓圓也是當時“秦淮八艷”之一，姿色可謂是傾國傾城。田弘遇見到陳圓圓之后便覺得此人定能讓皇上高興，于是就把陳圓圓抓了來。

田弘遇在心里一盤算，上邊規定的日期也差不多要到了，而他也認定這個陳圓圓斷然是要比那個生意人口中的董小宛漂亮得多，于是他便取消了去金陵的行程。就這樣，董小宛躲過了這一搶妃劫難。

由于董小宛在搶奪佳麗一事中受到過度驚嚇，病得十分嚴重，面容也變得憔悴起來，而且還要整日為躲避那些債主而煩心，日子過得很不好。另一方面，冒辟疆這個人作的詩還時常出現在董小宛的腦海中。于是，閑暇之際，董小宛便研墨作詩，其中那首著名的《綠窗偶成》便是在這個時候寫成的：病眼看花愁思深，幽窗獨坐撫瑤琴。黃鸝亦似知人意，柳外時時弄好音。這期間她還寫下一首表達對冒辟疆的思念之情的詩：獨坐紅窗悶檢書，雙眉終日未能舒。芳容銷減何人覺，空費朝朝油壁車。

董小宛心中還對冒辟疆存在著希望和期許，正是這種期許讓董小宛在這亂世之中變得更加憔悴。董小宛是多么希望冒公子能夠來到她的身邊，給他一個溫暖的依靠，哪怕只是淺淺的關心。但董小宛知道自己是奢望了，于是輕輕地閉上眼睛，昏昏沉沉地睡去。

冒公子偶遇小宛，互訴相思，情定今生

冒辟疆在離開金陵之后的兩年，也曾幾次到金陵去尋董小宛，可不巧的是每次董小宛都不在，這也讓冒辟疆心中有些悶悶不樂。后來無意之中他遇到了陳圓圓。陳圓圓能歌善舞，詩詞歌賦也都樣樣精通。當時冒辟疆因為沒有尋到董小宛而心情失落，而陳圓圓也因一些凡塵俗事而極為惆悵，但兩人卻相談甚歡，成為了知己，經常相約聊天、出游。

后來冒辟疆因為家中有事離開了金陵，第二年再想來尋陳圓圓敘舊，但是此時陳圓圓已經被田弘遇給搶了去，進獻到京城。面對著樓宇亭臺，孤船單月，冒辟疆心中十分失落，心想自己的紅顏知己一個接一個的離自己而去，心中不禁感慨萬千。

這一天冒辟疆依然是悵然若失，懷著一種極其傷感的心情只身乘船前往蘇州游玩，而他所乘坐的這艘船不知不覺便來到了半塘河邊。半塘沿岸的風景別有一番情趣，但是由于冒辟疆的心情極其失落，所以這些風景對他來說只不過是過眼云煙，他就無精打采地欣賞著兩岸的風景。

過了一段時間，船經過一座石橋，來到了一片綠柳林前，冒辟疆抬眼望去竟然發現遠處隱約有一幢樓宇。在青山綠水的陪襯下，這座樓宇顯得格外美輪美奐，他不禁好奇是哪里的人家在這里搭起了仙閣樓臺。這時冒辟疆打起了精神想要一探究竟，于是命船夫停船靠岸，他自己徑直向那樓宇走去。