何叔衡的誕生，不僅給全家帶來了歡樂，而且也給他自己帶來了特殊的“福氣”。當時，寧鄉農村流傳著一種迷信說法：“男子要五（午）不得五，逢五就有福。”也就是說，生辰逢五是很難得的，是最吉祥、最幸運的事。何叔衡恰是生于五月初五，在堂兄弟中又排行第五，因而親友們都認為他“八字”好，將來會有“出息”，紛紛前來他家祝賀。他的父親也信以為真，于是節衣縮食，省出錢來供他一人讀書。在這種傳統迷信觀念的影響下，何叔衡獲得了許多受教育的機會。后來，何叔衡曾對女兒實山、實嗣說：“我讀了書，我的兩個姐姐、兩個哥哥和一個弟弟幾乎一天書也沒有讀，都是文盲。我是靠你們幾個伯伯叔叔的勞動才讀成書的。書都由我一個人讀了?！盵3]

何叔衡從12歲到22歲，除中間有兩年在家種地外，在幾家私塾學堂讀了8年書。這期間，塾師姜方谷對他的思想影響頗深。姜方谷曾在外地做過小官，眼界比較開闊，學識也較淵博，藏書頗多。他一生性格耿直，從不愿隨俗浮沉，并對當時清政府的腐敗懦弱深表不滿。

1894年7月到1895年3月，歷時8個月的中日甲午戰爭，由于清政府的腐敗無能，導致清軍在戰爭中慘遭失敗。戰敗后，清政府與日本簽訂了喪權辱國的《馬關條約》，把遼東半島和臺灣全島及所有附屬各島嶼（包括澎湖列島）割讓給日本等等。《馬關條約》進一步加速了帝國主義列強侵略中國的步伐，中國面臨著被世界列強肢解和瓜分的嚴重危機。這時的中國，“看起來已經是個奄奄一息的巨人。帝國主義列強，一群餓狼一樣爭先恐后地撲上來，撕裂這個巨人的肢體，吞噬這個巨人的血肉，并且因此而在它們相互間引起了激烈的矛盾和斗爭”[4]。此后，俄、英等國爭先恐后地掠奪在華利權，強租海港，劃分“勢力范圍”，并向中國大量輸出資本，等等。

面對帝國主義的侵略行徑，清政府不但不進行反抗，反而對外屈服于帝國主義壓力，對內實行殘酷的鎮壓，這就更加激起全國人民對清政府的強烈不滿。當時，反映在一部分開明的地主官僚知識分子中，則表現為維新變法運動走向高漲，反映在廣大人民群眾中，則表現出反帝反封建革命逐步上升的形勢。到1898年，反帝反封建的群眾運動接近于高潮。

在這期間，具有民族自尊心的姜方谷塾師，在給學生們講課時，經常用歷史上民族英雄的事跡，啟發學生的愛國愛民思想，激勵學生的愛國熱情。有一天午后，姜先生布置學生自己讀書，他到隔壁幫人家寫對聯。何叔衡的堂弟何梓林趁此機會在姜先生的書案上拿了一本《岳飛傳》，便聚精會神地讀起來，當姜先生回來已站到他的面前時，何梓林竟沒有發覺，當時與何梓林一起讀書的何叔衡卻替何梓林捏了一把冷汗。但是這次姜先生并沒有懲罰何梓林，而是給學生們講起了岳飛的故事。岳母刺字——精忠報國的壯烈，南宋小朝廷茍且偷安，無心收復失地的恥辱，岳飛為了民族利益浴血疆場，而最后卻死在奸臣秦檜手中的悲憤，都深深地打動著學生們的心。此后，姜先生還多次講到岳飛，并滿懷激情地吟誦岳飛的《滿江紅》。他還經常給學生們講中國近代史上發生的事情，林則徐虎門銷煙，鴉片戰爭中清政府簽訂的一個個喪權辱國的條約，以及三元里人民抗擊英軍等等，都是課堂上的講授內容。這些，都激發了學生們的愛國熱情。

何叔衡在姜師門下讀書四年，不僅認真學習掌握塾師所教的經書內容，修完了四書、五經，閱讀了大量歷代名著，而且還在姜先生的啟迪引導下，逐漸對當時的社會制度產生不平之感。尤其是他親眼看見在清政府的統治下，官吏橫行，豪紳肆虐，苛捐雜稅繁重，人民生活困苦的社會現實，更加激起他對清政府反動統治的憤慨，對貧苦的勞動人民的同情。他的這些思想主要反映在他當時撰寫的文章中。

1895年夏，適逢大旱，青黃不接，饑民成群結隊行乞。面對這般情景，姜方谷先生給學生們出了一個作文題目——《旱》。夜晚，何叔衡坐在燈下認真思考。他的腦海中浮現出白天的情景：烈日炎炎，禾稻枯焦，塘干池涸，熱氣蒸騰，還有那三五成群滿街乞討的饑民；同時，他又想起那些橫行鄉里的官紳和姜先生所說的那些令人痛恨的腐敗朝政。于是，他拿起筆來，將自己感世憂民的思想傾瀉于紙上，一篇以《旱》為題的文章作好了。他寫道：

即旱以惟罕譬之，知虐政之為害深矣。夫旱，固亦傷仁愛者也，乃今日之虐民者竟如此，不可即旱以罕譬之乎？且今日之天下，一酷烈之天下也。其萬姓之如炎如焚者，豈不甚于旱魃之為虐哉！顧無形之旱，民嗟荼毒，司牧者或不知草野之薰蒸，惟即有形之旱以顯形之，則蘊隆致蟲蟲之慨，山川有滌滌之容，當必知此不為福矣。嗟嗟！何辜今之人而竟罹此酷烈之禍而不可遏也！[5]

何叔衡的這篇文章，以犀利潑辣的筆鋒，矛頭直指清政府的暴政虐民問題。該文寓意清新，思想進步，有力地抨擊了清政府的反動統治。

何叔衡在讀私塾期間，還通過閱讀寧鄉愛國知識分子周漢（字鐵貞）的《仇洋人歌》等著作，受到愛國主義的思想教育。周漢，當時是在籍的陜西候補道，他從1891年到1897年，多次書寫反對英美帝國主義侵略中國的歌謠揭帖。1891年春，他首先刊刻了一本朱墨套印的反洋教的通俗圖畫，題名《天豬教》。此后，各色各樣的歌謠揭帖隨手寫來，又隨手粘貼到街頭墻壁上去，種類尤多。一些歌謠揭帖至今仍在湖南流傳。例如，歌謠中說：“英國鬼子真討嫌，壓制我買鴉片煙。美國鬼子惹不得，助運鴉片害中國?！庇终f：“中華素稱禮義邦，國泰民安都尊敬，自從鬼子到中華，富強害得成貧困。不獨通商傳教人，假名游歷數不盡。甲想奪我筑路權，乙想礦產齊吞并。鬼子心比虎狼兇，合力驅除須鼓勁，果然萬眾一條心，包管中華能致勝！”[6]周漢的歌謠揭帖觸動了湖廣總督張之洞，1892年1月，他在發給清政府外交總署電文中說，湖南在籍陜西候補道周漢，素好攻詆洋教，編成歌謠圖畫極多，刻字鋪不肯代刻，乃自教其諸子皆習刻字，專刻詆洋教之書，刷印數十萬本，托人各省分散。屢飭湖南湖北兩省查禁不遺余力[7]。1893年5月，清政府革除周漢的候補道官職，將他押送寧鄉官府看管。1897年山東教案發生后，德軍乘機強占膠州灣。周漢立即從寧鄉來到長沙，又復刊印大量揭帖歌謠。有《鬼教該死》《棘手文章》《擎天柱》《滅鬼歌》《稟天主邪教》等圖畫書刊。并散布各縣，對當時湖南的反洋教運動具有一定影響。翌年，湖南巡撫將他逮捕，從寧鄉原籍押解到長沙監禁。審訊時，他憤怒地打壞了候審所的器物。他的晚年是在獄中度過的。

姜方谷塾師的思想啟蒙，周漢愛國主義思想的教育，對何叔衡早期思想形成具有很大影響。

何叔衡在私塾學堂讀書時非常勤奮，經常利用空余時間讀書、寫字。有時他同父親一起上山砍柴，在休息時就用木棍在地上練習寫字；有時在家煮飯燒火，他就用夾鉗在灰里寫。一天晚上，何叔衡和父親睡在一起，父親一覺醒來，只覺得大腿上像有只跳蚤在爬，猛力用手一按，按住的卻是兒子的手。原來，何叔衡并未睡覺，他正在父親腿上練習白天在學堂里所學的字。何紹春見兒子讀書如此用功，特地為兒子買了一個小墨盒。此后，何叔衡隨家人走親訪友時便帶著小墨盒。一次，何叔衡到外公家去拜年，全家人吃飯時，卻不見何叔衡在桌旁。于是，家人四處尋找，最后在樓上找到了何叔衡，看見他正在那里聚精會神地看書、寫字。還有一次，何叔衡在桐油燈下練字，姐姐在一旁紡紗。突然有一股燒焦的味道，姐姐先是看看自己身上有沒有燒著的地方，發現沒有時，再一看，只見何叔衡寫字的桌子底下正冒著煙，燒焦味正是從那兒來的。原來，由于天氣寒冷，姐弟倆在桌子下面燒了幾坨火炭。當時何叔衡練字非常投入，竟沒有發覺自己的褲腳邊已被燒著了。

何叔衡在私塾學堂讀書時還結交了幾個要好的朋友。他的堂弟何梓林與他私塾同窗，在別處私塾讀書的夏果雅和謝覺哉，通過多次交往，也成為好友。四個人中，何叔衡年齡大一些，大家都稱他五哥或老五。他們幾個人在一起，經常外出游玩。有時他們步行幾十里登上海拔1000多米的溈山，觀看擁有百余僧眾的大寺院中鐘磬交鳴、晨鐘暮鼓、法螺佛號的熱鬧場面，以及那些緇衣羽客和善男信女們虔誠的頂禮膜拜。有時沿著涓水而上直達發源地七里山，又沿著彎彎曲曲的山道蜿蜒而上，直達山頂過龍田，最后進入古老的西南重鎮保慶府。他們在一起游玩時，更多的是共同探討學問。他們經常研討《綱鑒》、四書五經中的某些段落和語句，了解古代圣人的思想主旨。他們還談論詩詞、小說，有時眉飛色舞地講《三國演義》、“三言”“二拍”上的故事。通過交談，既鞏固了學習內容，又增長了知識。

1898年初秋，何叔衡告別了他的最后一個私塾先生姜方谷，回到了家里。第二年，他按照父親何紹春的安排，到肖家初堂幫著教蒙館，從此走上教書生涯。