1902年7月，何叔衡遵從父命，參加縣科舉考試，得中秀才。這年他26歲。由于何叔衡性格豪爽，篤實剛介，思想開朗，且具有民族正義感，因而他雖是清朝秀才，卻不愿為朝廷做事。尤其當年清政府再次鎮壓義和團運動，更加激起他對清政府的不滿。

1900年，轟轟烈烈的義和團反帝運動在帝國主義和清政府的聯合鎮壓下遭到失敗。但是，革命的火焰并沒有因此而熄滅。由于義和團運動后帝國主義仍變本加厲地侵略中國，而清政府又在“變法”的幌子下加重對人民的壓迫，因而全國革命形勢迅速恢復和發展。北方義和團運動中的許多活動分子在失敗后奔走到南方一些地區，其中有些人到了四川，同當地有斗爭傳統的民間秘密結社結合起來，重新舉起義和團的旗幟。1901年4月，川東一帶的義和團以“滅清剿洋興漢”為口號，到處設棚練拳，號召人民起義。1902年，從資陽開始，川東各地以至川北、川南的一些地方爆發了抗拒官兵、焚毀教堂的群眾斗爭。同時，在直隸省南部，廣宗武舉景廷賓率領廣宗農民與巨鹿、南宮、威縣等縣農民，舉起“掃清滅洋”的旗幟繼續戰斗。但是這些起義先后遭到清政府的殘酷鎮壓而告失敗。

就在這一年，湖南的反帝運動也開展起來。9月11日，邵陽秀才賀金聲樹起“大漢滅洋軍”的大旗，發動武裝起義。接著，衡陽、湘鄉、寧鄉、武岡、新寧等縣的哥老會也紛紛起來響應，但不久即被湖南巡撫俞廉三鎮壓下去。對此，何叔衡深感“世局之洶洶，人情之憤憤”。11月，當縣衙門派人送來請他去掌管錢糧的任職書時，何叔衡拒絕到職視事。他寧愿在家鄉種地，以教私塾為業，過“窮秀才”的生活。此后，鄉親們都稱他為“窮秀才”。

何叔衡在鄉村教私塾六年，給人們留下了深刻的印象。當年在他門下讀過三年書的劉華陔，對其老師仍記憶猶新。1980年5月4日，劉華陔回憶了何叔衡教私塾的情況。他說：

他教私塾收費比別人低。那時中了秀才的教私塾至少得八九十擔谷一年，他得四五十擔谷一年就滿足了。我在別的先生那里讀書，要出七八塊光洋一年，在他那里讀書，我拿出五塊光洋，他還說不必交那么多。家里窮一點的學生，他只收一塊到兩塊一年，也有個別的沒有收過學費。他《四書》、《五經》也教，但教得最多的是《楚辭》、唐詩、宋詞，還講岳飛、文天祥和鴉片戰爭、太平天國、八國聯軍的事，時常講得流淚。他和學生很合得來，總是鼓勵我們努力讀書。他喜歡到學生家里串門，也常邀學生到他家里作客。學生和家長都很喜歡他。但他對學習要求很嚴，書背不得，他就發脾氣[8]。

何叔衡的私塾學堂開課后不久，有一個十多歲的男孩天天站在教室窗外聽課，手里常常拿著一把割草的刀。何叔衡發現后，便上前詢問。原來這男孩姓李，住在離學堂不遠的李家沖，因為想讀書而家中交不起學費，便利用每天出來割草的空閑時間，站在窗外聽課。此事使何叔衡深受感動，他便讓孩子進教室聽課，而且把他當成自己的學生。一年后，孩子的父親知道此事后，湊足兩塊光洋，使孩子正式入了學。

何叔衡在教私塾期間，還經常到小金陀館同他早已熟識的同鄉好友謝覺哉，以及在此結識的姜夢周、王凌波共同探討問題。小金陀館是一家很著名的私塾，它位于寧鄉縣西部溈山和官山南側堆資山山莊對面的一座低矮的凹字形山下，是一幢南方農村常見的“八”字槽門瓦房。這家私塾是由袁家灣一岳姓豪紳主辦。1901年春天，岳姓豪紳受聘外出，一位叫李藕蘇的前清秀才，從30里外的巷子口到此主教。由于李藕蘇的才學和正直在鄉里遠近聞名，因而前往求學者有二三十人。這一年，家住蕭家灣，離私塾很近的謝覺哉和居住在五里堆罩鼓沖的姜夢周到此就讀。第二年春，居住在八都王家大沖的王凌波也到此學習。從此，何叔衡、姜夢周、謝覺哉、王凌波四人開始了“總角”之交。由于他們是同鄉，彼此情趣相投，又志向遠大，以致成為最要好的朋友。他們中最年長的是何叔衡，次為姜夢周，再者為謝覺哉，年齡最小的是王凌波。姜夢周、謝覺哉、王凌波在小金陀館讀書三年，小金陀館已成為他們四人切磋求學之道、談古論今的好場所。

這時，何叔衡一面教私塾，一面抓緊時間努力自學。他學習的范圍很廣泛，涉及經、史、子、集，尤其注重研究歷史、地理和人生觀問題。他學習時，還經常帶著問題去學。例如：注意用漢唐盛世時中國的繁榮強盛來對比當時深受帝國主義侵略和壓迫的中國社會現實，并提出為什么歷史前進了1000多年，子孫還不如祖宗的問題，力求通過閱讀歷史書籍來尋找答案。

何叔衡在日記中寫了大量的讀書筆記，他在光緒三十三年（1907年）正月二十三日的日記中寫道：“閱《文章軌范》，胡澹庵先生《上高宗封事》，論王倫、秦檜之奸，真覺慷慨痛快，讀之如見須眉之閃閃欲動也?！痹诠饩w三十四年（1908年）正月十二日的日記中寫道：“自閱朱子書（朱子年譜），于存養功夫，自覺略有把握，但不免暴寒之不敵耳?！蓖率呷沼謱懙溃骸邦佔铀奈穑ǚ嵌Y勿視，非禮勿聽，非禮勿言，非禮勿動），曾子三?。ㄎ崛杖∥嵘恚?，史冊煌煌，已成絕詣。但降格相求，豈無自處哉？欲忿之來，如火之熾，節之！節之！遑云懲窒，謹志此以自艾?！蓖晁脑露迦眨麑懙溃骸伴啞陡呤總鳌沸岳韮删?，‘困辱非憂，取困辱為憂；榮利非樂，忘榮利為樂?！瘮嫡Z當銘座右?！盵9]六月十八日，他看山東半島地圖后，寫道：“自甲午之后，我國全師憯告，今俄租旅順，英租威海，德強借膠州灣，渤海、黃海之防，蒙杳不知其下手也。”[10]何叔衡的這些讀書筆記，充分反映了他的倫理思想和愛國激情。

何叔衡學習非?？炭?，在時間上抓得很緊，絕不愿在一些瑣事上占用更多時間而影響學習。1907年農歷十二月二十九日，他在日記中寫道：“數日踐亥迎寅，席未及煖，常為人攝去。一部奏議，閱六日始完，用功遲慢。如此計，所積兩柜三簏之書，必十年始完。而十年滄桑之變，又不知何底！其蹉跎終古哉！”[11]何叔衡舊學底子深厚，原因也在于此。

何叔衡在鄉間，經常替窮苦百姓說話，反對社會上不平之事。1906年春，湖南省水災嚴重，米價暴漲，寧鄉是“春夏谷米昂貴，饑民排戶素食”。農民們“吃排家飯”（就是吃地主大戶）的一天天增多，但是很快被官府豪紳所鎮壓，何叔衡對此憤憤不平。就在這年秋天，同盟會會員劉道一和蔡紹南自日本回到湖南。他們經過長沙明德學堂的學生魏宗銓而同醴陵、瀏陽和江西萍鄉一帶的哥老會組織建立了聯系，把這一帶哥老會頭目100多人組織起來，成立了洪江會。洪江會遂于同年組織發動了醴陵、瀏陽、萍鄉武裝起義。隨后，瀏陽的洪福會首領姜守旦立即率部響應。武裝起義爆發后，清政府大為恐慌，急令兩江總督端方、湖廣總督張之洞及湖南巡撫岑春蓂會合各省清軍向革命軍進攻，終將革命的武裝起義殘酷地鎮壓下去。這次起義，何叔衡受到很大啟發，他在會黨造反的影響下，邀集好友姜夢周、謝覺哉、王凌波、夏果雅及堂弟何梓林等，仿效會黨形式，結拜為盟，他為“盟首”，為鄉親們打抱不平。

有一次，在何氏祠堂做長工的余某，因孩子饑餓，拿了祠堂一點稻谷，被族長抓住，要沉塘處死。何叔衡知道后，立即邀集盟兄弟闖進祠堂，救出余某。何叔衡帶頭造反的行動，鄉親們十分敬佩。

何叔衡雖是學舊學之人，但他從不承襲舊的封建禮教，封建倫理思想同樣束縛不住他。1898年，22歲的何叔衡同袁少娥結為夫妻。袁少娥比何叔衡大3歲，從未讀過書，是個文盲，但她通情達理，勤勞儉樸，他們雖是舊式婚姻，但夫妻感情篤厚?；楹?，袁少娥生的兩個男孩都不幸夭折，只有兩個女兒在身邊。1908年，袁少娥又生一女孩。這時，親朋好友們都怕何叔衡絕后，便聯合起來，勸他納“二房”以求子。何叔衡堅決不答應，他說：我有三個女兒也是一樣嘛！于是他在大女兒實懿，二女兒實山的名字后邊，為三女兒取名實嗣，表示何家有了實際的繼承人。何叔衡以實際行動，向“不孝有三，無后為大”的封建倫理觀念發起了挑戰。

后來，何叔衡參加革命，在他的教育引導下，二女兒實山和三女兒實嗣也參加了革命。何叔衡考慮到萬一父女在外發生意外，家中仍有兒女侍候母親，照料生計，便將大女兒留在家中，后出嫁在杓子沖附近。又將九侄過繼為子。他的這種安排，充分表明他對妻子的一片深情。