1901年，在經過十多年的異鄉生活后，蒙哥馬利結束了在塔斯馬尼亞的童年生活。這一年的冬天，亨利·蒙哥馬利主教收到倫敦教區的調令返回英國。

回國前，身為家中長子的哈羅德認為自己回到英國后可能要面對黯淡的前途，并認為自己不會有很好的作為，提出不回英國而要去參加英國在海外的駐軍的想法。作為父親的亨利主教出于對兒子的了解，認為體格強健并且騎術精湛的長子適合加入陸軍。在祖父和外祖父的幫助下，他這一想法很快得以實現。哈羅德成為一名陸軍軍官，參加了已接近尾聲的南非戰爭。并在之后定居非洲，再也沒有回到英國。

無論如何，能夠回到闊別多年的故鄉都是一件令人高興的事情，雖然經歷了穿越大西洋的漫長顛簸。

回到倫敦以后，母親莫德為了讓孩子接受更正統的教育，很快將蒙哥馬利與他的哥哥送到附近的學校就讀。此時，已經14歲的蒙哥馬利完全沒有在校學習的經歷，由于在塔斯馬尼亞所有的學習生活都是由家庭教師主導，能供蒙哥馬利所學的知識十分有限。加上蒙哥馬利從小頑皮淘氣，在學習上也很少用心，所學甚少。正如多年后蒙哥馬利對自己的評價，那時候的他“學識很少，實際上毫無文化修養”。

這樣的蒙哥馬利在進入圣保羅學校后依然很是悠閑地混日子，學習上無長進。比起這個令人頭疼的弟弟，哥哥唐納德在入學后學業突飛猛進，第一個學期就獲得了劍橋大學的獎學金，為家中的經濟減輕了不少的負擔。蒙哥馬利在母親的要求下也參加了獎學金的考試，但這純粹只是為了敷衍母親的考試結果可想而知。在圣保羅學校的5年中，蒙哥馬利落后的成績讓亨利和莫德傷透了心。1903年，他在拉丁文、物理、化學等科目方面有所進步，老師的評語是“尚可”；在神學和英文方面，老師的評語是“優異”。秋季來臨，一場大病又將這些希望變成泡影。蒙哥馬利的學習成績再次滑落到谷底。到1905年秋，他通常得到的評語是“頑劣”，雖然他也能寫情感豐富的文章，卻毫無風格。

雖然在文化學業上毫無建樹，但少年的蒙哥馬利卻是一個運動健將。當時的圣保羅學校與英國其他的學校一樣，盛行著橄欖球和板球這兩種運動。在塔斯馬尼亞長大的伯納德雖然一開始對這兩種運動感到陌生，但從小喜歡運動并養成了強健體魄的他很快成了運動場上的佼佼者。在運動場上，蒙哥馬利簡直判若兩人。他靈活、敏捷、果敢，有著很強的領導才能。與那個因為母親的嚴厲而憂郁沉默、郁郁寡歡的少年完全不同。身為球隊隊長的伯納德多次帶領球隊取得比賽的勝利，并因此而成為一個能夠獨立生活、自信從容、并且經得起懲罰的人。

1905年，讀四年級的伯納德面臨一次升班選擇。

可能是幾年前前往南非從軍的長兄作為軍人威風凜凜的樣子給伯納德留下了太深的印象，又或許是體內流淌著英勇善戰的愛爾蘭血統，懵懂中覺得自己的領導才能只有在軍隊里才能得到更好發揮的伯納德在未同父母商量的情況下，先斬后奏，選擇了陸軍班。

這個決定顯然無法令身為虔誠的基督徒的父母感到滿意。作為父親的亨利希望這個兒子以后能夠成為一名牧師，當聽到伯納德想要成為一位軍人后不禁大失所望，但亨利畢竟是一位開明而寬容的父親，虔誠的他將這一切歸為天意，接受了兒子的選擇。但母親那關卻不是那么好過的，先是哈羅德未能如她所愿，放棄家族傳統而從軍。現在，伯納德也有了這種想法，她當然堅決加以反對，并為此爆發了激烈的爭吵。

母親的反對，不僅未改變伯納德的想法，反而激起了他在童年時就屢屢犯禁的逆反心理，上陸軍班的決心更大了。母子之間的戰爭延續了整整一個月。最后，母親讓步了。伯納德生平第一次對母親抗爭取得了勝利。1905年秋，這位成為被稱為唯一能夠繼承英國軍事傳統的英雄如愿地進入了圣保羅學校的陸軍班。

不過想要真正成為一名陸軍軍官，并不是只要進入陸軍班就可以的，還要進入桑赫斯特皇家軍事學院。雖然進入桑赫斯特皇家軍事學院并不太難，只需要通過一些難度不大的考試就行了。可是，伯納德文化課的成績實在太差了。1906年7月，校方對于想要成為陸軍軍官的他的評語是：“該生是個年齡與成績極不相稱的落伍者。要想上桑赫斯特皇家軍事學院，希望不大，除非從現在起努力苦干。”

不出所料，這份評語在送到亨利夫婦手中的時候引起了軒然大波，更同樣使蒙哥馬利受到很大的震動。“如果不加倍努力，我將會一事無成，平庸地度過一生。”這是自信并深覺自己擁有領導天賦的蒙哥馬利不能忍受的。在軍校入學考試前半年的時間里，蒙哥馬利從球場上消失了，他將自己所有的時間和精力都用來彌補在圣保羅學校所荒疏的學業。盡管1906年冬，學校給他的期中成績報告單仍然難以使人高興，但對于蒙哥馬利來說已經足夠了。

1906年秋桑赫斯特皇家軍事學院的入學考試，在全部錄取的177名考生中，蒙哥馬利以第72位的排名，成功地敲開了通往軍旅生活的大門。

就這樣，蒙哥馬利勉強地修完了圣保羅學校的學業，但也是愉快地修完了圣保羅學校的學業。到他19歲離開畢業時，圣保羅學校給伯納德留下了美好的回憶。他說：“圣保羅學校在我的性格上留下了烙印。”