1907年1月30日，伯納德·蒙哥馬利終于進入了久負盛名的桑赫斯特皇家軍事學院。桑赫斯特皇家軍事學院位于英格蘭的伯克郡，始建于1799年，是一所初級陸軍軍官學校，主要培養英國陸軍的下級軍官。學員一部分來源于英國陸軍中的優秀軍士和下級軍官，另一部分從英國和其殖民地國家的中學畢業生中通過考試遴選出來。

蒙哥馬利入學后，發現自己在學習上并不是最糟糕的。他那顆懸著的心終于放下了。同時，另一個問題卻降臨到他的頭上。在當時，英國陸軍之所以并不吸收國內那些學業上出類拔萃的學生，原因就是軍官學校軍人的開支非常大，靠個人的薪金根本無法維持。一般來說，即使是普通的軍團，一個士兵每年的收入至少需要100英鎊才能維持生計。在騎兵和其他較新式的步兵團中，一個士兵每年至少需要300～400英鎊的收入。當蒙哥馬利選擇軍人這個職業時，對這些情況一無所知。

蒙哥馬利出生在一個平民家庭，每年要花費150英鎊在桑赫斯特皇家軍事學院，這里包括食宿與其他所必要的花費，當然這里面是不包括零用錢的。根據家里的收支情況，亨利夫婦同意在負擔150英鎊的學費外，還可以每個月給蒙哥馬利2英鎊的零用錢，這已是最慷慨的了。但與其他軍官家出身的同學相比，蒙哥馬利顯得格外寒酸。多年以后這段軍校時期的生活回憶，依然讓他刻骨銘心，他說：“在那些日子里，剛剛出現手表，在學院的小賣部就有出售。很多同學都有手表，而我卻經常對他們投以羨慕的眼光。但我知道這些手表不是為我準備的。第一次擁有手表是直到1914年大戰爆發。”

不過，蒙哥馬利并沒有耗費精力去考慮錢的問題，軍校給了他一個嶄新的世界，讓他身心全放在了學習上。在桑赫斯特，一開始蒙哥馬利就表現得十分出色。按照學校的慣例，每位新學員入學后要接受六周的集訓，這是為了挑選出優秀學生擔任一等兵。一等兵在軍校里是莫大的榮譽，這樣的學生都會被校方作為具備陸軍中第一流軍官的基本素質的優秀人才來看待。六周訓練結束，蒙哥馬利理所當然地成了幸運兒。如果順利，到第二學期他將成為佩戴紅肩章的中士，然后會有資格去競爭佩帶軍劍的掌旗軍士。那是軍校學生的最高軍階。

在期末考試中，他取得了在所有學生中排名第87的成績，這并非出類拔萃，對此，校方卻慷慨地給出了“成績優異”的評價。雖然在學習上投入了大量的精力，蒙哥馬利卻并沒有放棄自己對于運動的愛好和熱情。他開始接觸陌生的“曲棍球”并很快地獲得了“天才”的贊譽。不久，他又進入了自己最拿手的橄欖球隊，在入學第一年的冬天，桑赫斯特皇家軍事學院橄欖球隊與伍爾維奇的皇家軍事學院橄欖球隊交鋒，結果大獲全勝，蒙哥馬利也因此出盡了風頭。

11月初，有消息傳來：皇家沃里克郡團剛好有個少尉空缺，他已被提名為遞補，這令他興奮不已，因為皇家沃里克郡團是他向往已久的。由于皇家沃里克郡團有一個營是駐扎在印度的，而駐扎印度的軍官都會得到較高的津貼，足以維持蒙哥馬利獨立的生活，減輕家中的經濟負擔，讓他脫離來自母親莫德的苛刻控制，服役印度成了他最理想的選擇。而且只要他在第二個學期能夠保持優秀的成績，就能夠如愿以償。

比起在圣保羅，一切更加順利了。但就在這一學期快要結束的時候，禍事發生了。

在桑赫斯特軍校，蒙哥馬利的連隊是低年級的“B”連。這里有一些好斗又愛惹是生非的家伙。沒多久，這幫家伙就與樓上的低年級“A”連發生了矛盾，雙方時有沖突。蒙哥馬利作為管制“B”連活動的一等兵，不僅沒有制止這幫愛惹事手下的行為，反而領著他們去鬧事。在當時的桑赫斯特，軍官下班后不管學生活動。因此，每當課程結束，蒙哥馬利就領著他那幫人在走廊同“A”連發生激戰，有時還會離開走廊很遠，打到其他連隊居住的地方。他們打起架來真是兇狠又不留情面，很快便有了“好斗的B連”的稱號。蒙哥馬利也順理成章地成了這個“好斗的B連”的頭。

雖然校方對于“好斗的B連”的種種作為也有過警告和節制，但他們卻越來越肆無忌憚，終于在一次惡作劇中，事情鬧大了。

在12月份期終考試前夕，蒙哥馬利領著“好斗的B連”對一個在同學中不大受歡迎的同學進行惡作劇。那位同學更換衣服，蒙哥馬利一伙趁他身上只剩下襯衣內褲時，一擁而上，用刺刀逼住他，使他不敢動彈，蒙哥馬利本人則點火燒他的襯衣下擺，結果使那個同學的臀部被嚴重燒傷，送進了醫院。盡管校方在調查這一事件時，該學員表現得極為大度，拒絕揭露使他受罪的人，可誰都知道這是蒙哥馬利那伙人干的。

這是個很嚴重的事件，在當時的桑赫斯特，這種行為是要被退學的。母親莫德在得到這個消息后，立刻趕到了學校，雖然明白蒙哥馬利是嚴重地違反了學校的紀律，但她依然希望自己的兒子能夠免于被退學的噩運。在莫德的努力下，加上蒙哥馬利的老師、前蘇格蘭燧發槍團的福布斯少校的開脫，學院終于同意讓蒙哥馬利繼續留校，但需延長學習期限6個月，視其表現，以決定去留。同時，他原本競爭掌旗軍士的資格也隨之泡湯。

新學期開始學院，在所貼出的公告中沒有蒙哥馬利的名字。但是，告示里專門提了一句，一等兵蒙哥馬利被降為普通學生級別，至于原因則只字未提。在學院的檔案和呈報陸軍部的材料中，也沒有任何關于燒傷事件的字眼。

蒙哥馬利清楚地知道，這是學院給他的一次機會。為了彌補自己的過失，在延長學習的6個月中，他痛下苦功，想要以優異的成績畢業，以保證自己成為駐印度軍一員的資格。6個月的刻苦努力，使蒙哥馬利的成績進步很大，躍居第36名。因前往印度服役的競爭激烈，這樣的成績并沒有達到資格，蒙哥馬利的希望落空了，他只好另做選擇。