早年，蔣百里在浙江求是書院拼命苦讀，成績優異。畢業時，因太過出眾，被清政府公費送去日本留學。蔣百里懷揣著成為軍事家的夢想，一頭扎進了振武學校。從振武學校畢業后，經過一年多實習，又進入日本士官學校深造。

那時，日本士官學校的中國留學生，多是從士兵中精心挑選而來。第一期的哈漢章，第二期的蔣雁行、王廷楨，都是其中的知名人物。到了第三期，大批學生涌入，熱鬧非凡。這期名人眾多，蔣百里、蔡鍔、李烈鈞、許崇智等都是其中佼佼者。

在士官學校，蔣百里堪稱“超級學霸”，學科、術科成績統統頂尖。1905年步兵科畢業考試，他一路過關斬將，以全期第一名的成績震撼全場！

要知道，士官學校規定，第一名畢業的學生能獲日本天皇賜刀。蔣百里順理成章得了這份在日本人眼中無比榮耀的賞賜。這可把日本學生氣炸了，他們覺得這是奇恥大辱，跑到學校抗議。沒辦法，從第四期起，學校把部分課程的中日學生分開授課，給中國學生單獨組隊，就怕再出個蔣百里，又把他們的榮譽“搶走”。