出身不佳的貴族子弟
袁紹出身于東漢后期一個勢傾天下的官宦世家。從他的高祖父袁安起，四世之中有五人官拜三公：父親袁逢，官拜司空；叔父袁隗，官拜司徒；伯父袁成，官拜左中郎將，早逝。
雖說家庭背景相當顯赫，但袁紹本人的家族地位并不高。這是因為袁紹的母親很有問題。
公孫瓚在討伐袁紹時，發布檄文列舉袁紹的罪狀，其中第九條罪狀揭了袁紹身世的老底：
“春秋之義，子以母貴。紹母親為婢使，紹實微賤，不可以為人后。以義不宜，乃據豐隆之重任，忝污王爵，損辱袁宗，紹罪九也。”
由此可見，袁紹的母親并不是袁逢的正妻，甚至也不是妾或側室，只是“婢使”，一個使喚丫頭或者女傭之類的地位卑微的女子。袁紹據冀州之后，天下豪杰紛紛前來歸附，他弟弟袁術很生氣，說道：“群豎不吾從，而從吾家奴乎？”可見，雖是同父所生的親兄弟，但在袁術眼里，袁紹壓根不是哥哥，只是“家奴”而已。袁術為什么這么看不起袁紹？就是因為袁紹的母親地位太低了。
雖說因為家世背景，袁紹的仕途起步比很多人要高，但相比于袁術還是低了些。十常侍之亂的時候，袁紹是中軍校尉，袁術是虎賁中郎將，中郎將的級別高于校尉。董卓霸權的時候，為了拉攏人心，升袁紹為渤海太守、邟鄉侯，升袁術為后將軍、陽翟侯，后將軍的地位堪比九卿，高于太守，陽翟侯是縣侯，地位也比邟鄉侯高。可見，即便是在袁紹已經成為一顆冉冉升起的政壇新星之時，在當時人眼里，他的身份還是不如袁術尊貴的。說到底，都是因為袁紹的出身不好。所以說他的童年生活不免有些抑郁，因而也養成了袁紹孤傲的性格。
曾經也是進步青年
袁紹深知自己出身的弱點，因而非常注重自身的修養。東漢以孝治天下，袁紹喪母，以古禮守喪三年，又追服父喪，共六年，因而被天下人廣為稱贊。
袁紹辭去濮陽令離職回家，車馬徒眾，十分豪華，但將要進入汝南境內時，卻把賓客都打發走了，說：“我這樣的車馬裝束，難道可以讓許子將看見嗎？”
許子將，即許劭，是個有節操的人，在當地很有名氣，無論官民都非常敬重他，袁紹為了表示敬意，遣散賓客車馬，單身而行。袁紹少年養名，以品行高潔名動天下，為其將來事業的發展打下了堅實的政治基礎。
袁紹又好游俠，結交了不少天下豪杰，當時他有四個好朋友都很有名：
名列“八廚”的張邈。張邈少時以俠義聞名，接濟貧困，助人為樂，傾家蕩產，壯士多有歸附于他的，被稱為“八廚”之一，曹操、袁紹都是張邈的朋友。朝廷征召他做官，他以出色的應考成績被任命為騎都尉，不久又被任命為陳留太守。
為友復仇的何颙。何颙有個朋友虞偉高父仇未報卻重病將死，何颙去看望他，虞偉高忍不住向他哭訴，何颙二話不說為他報了仇，用仇人的腦袋祭了虞偉高父親的墳墓。
陳蕃、李膺謀殺宦官失敗后，何颙因與陳蕃、李膺交好，被宦官誣陷，他于是改變自己的姓名，逃亡汝南郡境內。他所到的地方，結納豪杰，有名于荊州、豫州一帶。
袁紹仰慕他的為人，悄悄地與他往來，結為諭德宣誓的朋友。這時黨禍起，天下不少人遭了難，何颙經常私下里跑到洛陽，與袁紹一起計議：對一些窮困無助的人，幫助他們渡過禍患。對一些被追捕的人，就大為出謀獻計，使他們得以逃跑或隱藏起來，使不少人免于黨禍。
赴難不憚的許攸。“赴難”即所謂“救時難”，屬于游俠的最高準則。許攸曾與冀州刺史王芬、周旌謀劃廢掉漢靈帝，誅除宦官，改立合肥侯為帝，匡扶社稷。王芬打算趁著漢靈帝北巡的時候，以征黑山賊為由舉兵，但是漢靈帝又剛好收回了兵權，召王芬入朝，王芬心里沒底，就自殺了，許攸這才投奔了袁紹。
仗義刺卓的伍孚。伍孚曾是何進的門客，憤恨董卓的殘暴不仁、倒行逆施，于是某日懷里藏著佩刀去見董卓，準備找機會暗殺。在向董卓匯報完工作，董卓出來送他的時候，伍孚拔刀刺向董卓。可惜董卓習武出身，身手很不錯，伍孚沒刺中，反而被董卓拿住。董卓厲聲責問：“你難道想造反嗎？”伍孚義正詞嚴：“你什么時候成了我的君主？我什么時候成了你的臣子？你這個亂國篡主、罪大惡極的奸賊。今天我就是來誅殺你的，恨不得將你碎尸萬段以謝天下。”《三國演義》總贊伍孚道：“漢末忠臣說伍孚，沖天豪氣世間無。朝堂殺賊名猶在，萬古堪稱大丈夫。”
俗話說“物以類聚，人以群分”，由此可見袁紹很年輕時就是個豪杰，其聲名遠在嫡子袁術之上。袁本初少年豪杰，名不虛傳。
據四州，虎視何雄哉
十常侍之亂，袁紹、袁術領兵誅滅宦官，但卻被董卓掌握了天下的實際操控權，董卓獨斷專橫，心狠手辣，袁紹、袁術、曹操、鮑信紛紛逃離洛陽。
隨著董卓的倒行逆施，各地討伐董卓的呼聲日益高漲。而討伐董卓，袁紹是最有號召力的人物，這不僅因為他的家世地位，還因為他有誅滅宦官之功和不與董卓合作的行動。于是，關東州郡起兵討董時，袁紹被推舉為盟主。怎奈各路諸侯各自心懷鬼胎，保存實力，真正與董卓交鋒的人少之又少，袁紹雖為眾望所歸，其實很負眾望。作為盟主，他既不率先殺敵，也指揮不了這支十余萬的大軍。最終一場討伐不了了之。這次董卓討伐戰看似誰也沒撈到好處，其實最大的受益人是袁紹，本身沒有什么損失，而且作為十三路諸侯的盟主，聲望達到了頂點。于是，前來投靠袁紹的豪杰名士絡繹不絕。
袁紹充分利用了這次機會，準備搶奪冀州。冀州是個好地方，兵精糧足，袁紹此時雖然有一定實力，但想獨自吞并冀州幾乎不可能。逢紀獻策，與公孫瓚兩面夾擊韓馥，后又結好韓馥的叛將鞠義，讓他進攻韓馥。
冀州太守韓馥是個老實的讀書人，膽小軟弱，又沒多大才能。和公孫瓚打了幾仗，都輸了。韓馥這個時候已經很自危了，袁紹看準時機派出高干、荀諶去對韓馥“申明大義”，在高干、荀諶的一番恐嚇之下，韓馥乖乖讓出了冀州，袁紹兵不血刃就吞下了一大塊肥肉，開始了他的爭霸之途。
也是因為袁紹的勢力膨脹，導致了公孫瓚將矛頭指向了他。公孫瓚以其弟公孫越的死為借口，出兵討伐袁紹。在戰爭初期，公孫瓚的實力占了上風，不過因為對戰局判斷失誤，導致公孫瓚的部隊在界橋一戰戰敗后，開始出現了實力下滑。袁紹在截獲公孫瓚的求援情報之后，得知其他的援軍將以火光為信號夾擊袁紹。于是袁紹將計就計，夜里以火把為信號，誘使深藏高臺之后的公孫瓚出兵。袁紹乘機伏擊大敗公孫瓚的部隊，公孫瓚走投無路之下，殺死妻兒然后自焚而死。
在大敗公孫瓚后，袁紹占據了整個幽州，吞并了公孫瓚舊部。這時的袁紹，已擁有冀州、青州、幽州、并州，且四州之地是當時中原最為富庶、輜重最廣的土地。袁紹的勢力達到頂峰，一躍成為諸侯之首。這期間，袁紹唯一錯過的，就是拯救漢獻帝劉協，只能眼睜睜地看著曹操從李傕與郭汜手中將漢獻帝奪走，迎回許昌，挾天子以令諸侯。
敗官渡，戚戚然不得善終
袁紹的成功來得突然，失敗來得也很快，序幕在他傾四州之兵馬南下攻伐曹操時就拉開了。
官渡之戰伊始，即建安五年元月，劉備殺了徐州刺史車胄，決定和袁紹聯合起來，對抗曹操。曹操知道劉備絕非等閑之輩，如果不趁他羽翼未豐之時除掉他，任由他坐大會對自己構成極大的威脅，于是決定先領兵攻打劉備。此時，袁紹手下的謀士田豐對他說：“曹操東擊劉備，一時半會兒不會罷兵，明公如能舉兵偷襲他的后方，令其首尾不能相顧，定可以大破曹軍。”但袁紹卻推說孩子有病，不能離開。田豐氣沖沖地退了出來，邊走邊說：“庸主啊！千載難逢的時機，就這樣浪費了，可惜啊，可惜啊。”袁紹聽說以后，惱羞成怒，從此疏遠了田豐。
待曹操打敗劉備還軍官渡后，袁紹才倉促決定出兵，田豐認為戰機已失，不可貿然出兵，再次進諫說：“曹操既然打敗了劉備，現在許都必有重兵把守，已不再是空虛的了。而且曹操善于用兵，變化無常，常能以少勝多，不能等閑視之，需要從長計議。”袁紹不僅不聽田豐的勸告，反而以擾亂軍心的罪名，將田豐拘押起來。
九月，兩軍會戰，曹軍失利，于是深溝高壘，堅守不戰。袁紹修筑壁樓，堆起土山，從高處向曹營發箭，一時箭如雨下，曹營招架不住，將士們只得舉著盾牌走路，但壁樓、土山不久就被曹軍的“霹靂車”轟毀了。一計不成，又施一計，袁紹又暗鑿地道通往曹營，不料，曹軍早有準備，在營中挖掘長溝進行防御。曹軍雖然處于守勢，但還是派兵襲擾了袁軍的運糧車。
兩軍就這樣處于膠著狀態，持續了一百多天，河南老百姓苦不堪言，很多人背叛曹軍，投靠了袁軍。然而，這種有利于袁紹的態勢出人意料地急轉直下。這時，袁紹派淳于瓊帶領萬余人北迎運糧車，糧草關系全軍安危，謀士沮授特別提醒說：“可派蔣奇領一支人馬伏于淳于瓊之側，以防止曹操偷襲。”而謀士許攸則提出偷襲許都的建議，因為此時許攸意識到曹軍傾巢而出，許都定然守備不足，此時若能派輕騎奔襲許都，能既快又省地結束戰斗，而且許攸還料到此時的曹軍糧草已然不足，若能攻下許都，則斷了曹軍糧草的來源，到時曹軍自會不戰而降。
然而，剛愎自用的袁紹沒有聽進去分毫，無所動作。事有湊巧，此時有人告發許攸的兒子犯法，袁紹決定要嚴加懲罰，許攸感到事情不妙，一則自己的兒子犯法自己必然難逃罪責；二來袁紹剛愎自用，敗績必然，不如趁早開溜的好，于是決定投奔曹操。
在許攸的謀劃下，曹操親自領兵赴烏巢襲擊袁紹的糧草囤積地，此時，袁軍部將張郃主張救烏巢，于是對袁紹說：“曹操親自出馬，一旦得手，事情就無可挽回了。”郭圖卻“別出心裁”地說：“不如現在發兵去進攻曹軍大營，只要攻拔曹營，曹操就無家可歸了。”袁紹認為郭圖說得對，于是派高覽、張郃率領重兵攻擊曹營，而只派一支輕騎救援烏巢。可袁紹哪里知道，曹操既然親自出馬，那曹軍大營必定是重兵把守。果然，高覽、張郃攻營不下，而烏巢大敗的消息卻先傳來了，二將無心戀戰，竟自向曹軍投降。
袁紹全軍一下子全垮了。慌忙之中，袁紹及長子袁譚各單騎逃遁，直奔黃河渡口。
逃回冀州后，袁紹感到窩囊至極，郁郁而終。袁紹之子袁譚、袁尚在袁紹死后爭權相攻，被曹操各個擊破。袁譚被殺，袁尚與二兄袁熙逃亡遼西烏丸。曹操北定烏丸后，袁尚、袁熙敗走遼東，被公孫康所殺。
在這場戰役中，袁紹錯過了多次成功擊敗曹操和挽救戰局的機會。比如說，田豐和許攸偷襲許都的建議，都是天賜良機，尤其是許攸提出襲擊許都的想法和條件更為成熟，又如張郃建議先救烏巢的想法也是可以扭轉戰局的意見，但是袁紹都沒有采納，結果一敗涂地。
回顧三國那段鐵馬金戈的歷史，官渡之戰的刀光劍影猶在眼前。諸葛亮在《隆中對》中評價這場戰爭時說道：“曹操比于袁紹，則名微而眾寡。然操遂能克紹，以弱為強者，非惟天時，抑亦人謀也。”在這里，諸葛亮指出了袁紹的名氣比曹操大，資本也比曹操雄厚，但曹操最后卻得勝了，得勝的原因是“人謀”，誠然這場戰爭的勝利和曹操善于謀劃分不開，但是袁紹在關鍵時刻的優柔寡斷，糊涂無知也是重要的原因。
有了四世三公的名望，有了龐大的軍隊，對于成就一番事業來說，是多么好的機遇啊，但是袁紹沒有把握住，于是歷史的天平傾向了曹操，歷史的軌跡也不再是以袁紹為主線了。