莎士比亞和伯恩斯的經歷使林肯擴大了眼界，也激起了他的野心，他相信自己這個文盲的兒子也可以做高尚的工作，而不必一輩子賣雜貨，或當一個鐵匠。
林肯一家定居在伊利諾伊州迪卡特附近的一片林地中，由林地四周的斷崖正好可以俯視山嘉蒙河。
剛來的頭一年，林肯在家里砍樹、建屋、鏟除灌木、清理土地，并用兩頭牛開墾出了15英畝的草坪，然后忙著播種、劈柴、筑籬……第二年，他又替附近的農夫們干點零活：耕地、耙干草，用楔子和大錘劈木條、殺豬……
林肯一家遷到伊利諾伊州的第一年，就遭遇了該州有史以來最冷酷的嚴冬。草原上的積雪厚達15英尺，牛群、野鹿和野火雞幾乎全部死亡，甚至還有人被活活凍死。
這年冬天，林肯打算給別人劈1000根木材，以換得一件用白胡桃樹皮漂染成棕色的牛仔褲。他每天要步行4.8公里去勞動。有一次，當他駕獨木舟橫越山嘉蒙河時，獨木舟翻了，他跌進了冰冷的河水中，還沒有走到最近的瓦尼克少校家時，他的兩腳就已經凍僵了。此后的一個月里他都不能走路，只好整天躺在瓦尼克少校家的火爐前說故事，并讀完了一本《伊利諾伊州法規》。
林肯曾追求過少校的女兒，不過少校卻不太樂意。他的女兒身為瓦尼克家族的一員，豈能嫁給既笨拙又沒有受過多少教育的劈柴工人？一個既沒有土地，又沒有鈔票，而且也沒有前途的男子想娶他的女兒？別做夢啦！
的確，林肯沒有土地，而且他根本就不想要土地。他已經在田地里度過了22個年頭，嘗夠了墾荒耕種的滋味。他討厭那些磨人的苦差事和寂寞單調的農耕生活，渴望出人頭地，希望結交社會各階層的人。他想謀求一份有機會拋頭露面，吸引人們聽他講故事，并且捧腹大笑的工作。
林肯以前住在印第安納州的時候，曾幫人將平底船順流漂送到新奧爾良。他覺得這份工作十分有趣，新奇冒險而富有刺激，于是他又去找了一份這樣的工作。然而，在某一天晚上，一幫黑人帶著刀棍爬上船，想殺死船員，將尸體扔進河里，再把船漂送到新奧爾良的竊賊大本營去。船員們奮起反抗，林肯用他那強壯的長臂抓起一根木棍，將三名竊賊打進河里，另外幾名也都被趕上了岸。在打斗中，有一個黑人持刀砍中了林肯的額頭，在他的右眼上方留下一道疤痕，直到他死時這道疤痕還在右額頭上。
即使老湯姆也不能強迫他的兒子死守著拓荒者的農田。
林肯在河邊找到了一份差事。他和自己的同父異母兄弟以及遠房表親一起砍伐樹木，劈開圓木，并把這些木材順河流漂送到鋸木廠，造成24米長的平底船，再往船上裝咸肉、玉米和豬，送到密西西比河下游。這份工作的酬勞是每天50美分，外加紅利。
林肯為船上的人員煮飯、駕船、講故事、打撲克時計點，并大聲唱歌。他曾這樣唱道：
“戴頭巾的土耳其人目中無人，
他對自己卷曲的胡子揚揚得意，
其實，除了他自己，誰都不欣賞。”
這一段在河上逐波漂流的生活給林肯留下了非常深刻的印象。荷恩敦寫道：
“在新奧爾良，林肯第一次目睹了奴隸制度的恐怖真相。他看見‘系鐵鏈的黑奴遭到鞭打’。心中的強烈正義感使他極力反對這種不人道的行為，他耳聞目睹的一切情景喚醒了他的良心與意識。他的同伴曾說：‘奴隸制度從此深烙在他的腦海中。’有一天早晨，林肯和兩個朋友去逛街，經過一個奴隸拍賣市場。當時正有一個精力充沛、容貌秀麗的黑白混血姑娘準備出售。出價人正全面檢查她，他們掐她的肉，讓她像馬兒一樣在屋里小跑，以便讓買主看清楚他們買的貨品有沒有瑕疵。這種情形實在令人作嘔，林肯心中充滿了‘難以克制的憎恨’，連忙離開那里。他對同伴們說：‘上天，我們趕快離開這兒。若有機會，我一定要狠狠打擊這玩意兒（奴隸制度）。’”
林肯的雇主丹頓·奧福特先生對他頗有好感，他十分喜歡聽林肯講的笑話和故事，還有林肯那誠實的作風。他讓林肯回到伊利諾伊州的紐沙勒鎮，用圓木在那兒蓋了一間雜貨店。這個小鎮位于多風的山嘉蒙河上游高地，只有15～20間小屋。林肯在雜貨店里當店員，兼管一家谷粉廠和鋸木廠，并且一住就是六年——這六年對他未來的前途產生了莫大的影響。
這個鎮子里有一伙行為粗野、好勇斗狠的地痞流氓，人們稱其為“克拉瑞叢林幫”。他們吹噓，全伊利諾伊州沒有別的幫派能在喝威士忌、說臟話、摔跤和打架方面勝過他們。不過他們的心眼并不壞，本性忠厚，坦誠而慷慨，而且富有同情心，只是比較喜歡出風頭罷了。因此，當多嘴的丹頓·奧福特先生當眾夸獎他雇用的林肯體力過人時，“克拉瑞叢林幫”就興沖沖地決定給那小子一點教訓。
比賽的結果是，年輕的“小巨人”林肯贏了賽跑和跳躍兩項比賽。而他那兩只長手臂，如果比賽投擲大錘或丟炮彈，一定比他們更遠。何況他還會說各種滑稽的森林奇談怪論，逗得人們大笑幾小時。
這一天，全鎮鎮民都聚集在白橡樹下看林肯跟“克拉瑞叢林幫”的首領杰克·阿姆斯摔跤，林肯打敗了阿姆斯，取得了至高無上的勝利。從此以后，“克拉瑞叢林幫”對他十分折服，他們還請他當賽馬和斗雞的裁判。在林肯無家可歸的時候，他們帶他回家，供給他吃住。林肯在紐沙勒的聲望達到了最高點。
他在這兒找到了自己尋求多年的機會——克服內心的恐懼，公開講話。在印第安納州的窮鄉僻壤，他只能跟田間農民講話；而在紐沙勒卻有個“文學會”，每個星期六晚上，“文學會”的成員都要在魯勒吉酒店的餐廳里聚會。林肯參加“文學會”之后，立刻成為會里的靈魂人物。他給大家講故事，念自己寫的詩，即席評論山嘉蒙河的航運等，并且滔滔不絕地評論各種時事問題。
這種千金難買的活動，不但擴大了林肯的視野，也激發了他的雄心。他發現自己憑演說來影響他人的能力高人一等，這份自知給他帶來了空前的勇氣和信心。
在當地教師曼塔·格拉汗的協助下，林肯花了幾星期的時間，苦苦思考他的第一篇公開演講詞，宣布準備競選州議員。他的話題主要集中在推動內政進步、山嘉蒙航運、改良教育、司法等方面。
在這篇演講詞的結尾處，林肯說：“我出生在最貧賤的社會階層，長大以后也沒有有錢有勢的親友推舉我。不過，如果各位覺得我不宜出頭，反正我對失望已經習慣了，不會因為這一次挫折而惱恨的。”
幾天后，一位騎士沖進紐沙勒，并帶來了一則震驚人心的消息：印第安薩克族大酋長“黑鷹”帶著他的勇士們，一路燒殺劫掠，正沿著洛克河撒播災禍。
消息一傳開來，立即人心惶惶，雷諾州長貼出告示征召志愿軍。當時正處于“失業又一文不名的公職候選人”林肯也投軍30天，還被選為隊長，訓練“克拉瑞叢林幫”的成員。這些人對于林肯的發號施令，往往大喊一聲：“滾你的！”
荷恩敦說，林肯始終認為，自己參加“黑鷹”之戰只不過是“一種假日活動和投機式的冒險”。實際情況大概也差不多吧！當林肯后來在國會演說時，宣稱他從未攻擊過印第安人，只“打過野蔥頭”；也沒有看見過印第安人，但是“卻跟蚊子血淋淋地大戰過許多次”。
戰役結束后，林肯“隊長”又忙著搞競選，他挨家挨戶與別人握手、講故事，同意每一個人的觀點，只要發現人群聚集就趁機演講一番。
選舉的日子到了。雖然紐沙勒的208張選票除3張之外，幾乎全都投給了林肯，但是他卻未能當選。
兩年后，林肯再度競選，終于如愿以償。他立即借錢買了一套新衣服去議會上任。
此后，在1836年、1838年、1840年，林肯接連3次連任。
當時，紐沙勒有一個名叫杰克·基爾索的人。可以說他一事無成，他的太太為了謀生，不得不收些房客搭伙，掙點活命錢；而他自己則整天釣魚，拉提琴，朗誦詩篇。鎮子里大多數居民都認為杰克是個失敗者，可是林肯卻很喜歡與他交往，兩人過從甚密，而且林肯深受他的影響。
在沒有認識基爾索之前，對林肯而言，莎士比亞和伯恩斯只是一個人名罷了，并沒有什么特殊的意義。可是，現在林肯坐著聽杰克·基爾索誦讀《哈姆雷特》，背《麥克白》時，第一次體會到了英語的美妙和豐富。它可以變化出那么華麗的文采！可以蘊藏那么深遠的智慧和澎湃的情感！
如果說莎士比亞令林肯感到敬畏的話，那么，羅勃·伯恩斯卻能得到林肯的熱愛與共鳴，他甚至覺得自己跟伯恩斯可能有某種血緣關系。伯恩斯曾像林肯一樣貧窮，他出生在一座小木屋里，生活環境也跟亞伯拉罕·林肯的差不多。伯恩斯也曾是一個莊稼漢，當他耕地時，挖到一個田鼠窩也會不忍心，要為這出小悲劇寫一首詩。在伯恩斯和莎士比亞的詩篇中，林肯找到了一個全新的、有意義和有感情的、可愛的世界。
最讓林肯吃驚的是：莎士比亞和伯恩斯居然都沒有上過大學，他們所受過的正規教育并不比他多多少。
這些實情使得林肯開始敢于夢想：沒有受過太多教育的他——文盲湯瑪士·林肯的兒子，也可以從事較高尚的工作，而不必一輩子去賣雜貨或者當一個打鐵匠。
此后，伯恩斯和莎士比亞成了林肯最熱愛的作家。他閱讀莎翁作品所花的時間，比閱讀其他作家的作品所花時間的總和還要多，這對于林肯日后的文風產生了深刻的影響。當林肯入主白宮之后，為美國內戰而憂慮操心，臉上布滿皺紋時，他仍會抽出許多時間來閱讀莎士比亞的作品。盡管他日理萬機，仍要跟莎士比亞專家討論沙翁的劇本，專門就文中某些段落寫信向人請教。即使在他被槍殺的那個星期，還曾對著一群朋友朗誦《麥克白》。
因此，我們不妨這樣說：紐沙勒的無名小卒——漁夫杰克·基爾索的影響力深達白宮。
紐沙勒的創立者兼酒店老板詹姆士·魯勒吉來自南方，他有一個非常漂亮的女兒名叫安妮。19歲的安妮，有著一雙藍眼珠和一頭褐發，出落得美麗大方，不久她就和鎮上最富有的商人訂了婚，而林肯此時卻愛上了她。
安妮答應嫁給約翰·麥克奈爾，可是她和他約定，要等她讀完兩年專科學校后再結婚。
不久，發生了一件怪事：麥克奈爾賣掉了他的商店，去紐約州接父母和家人到伊利諾伊州來。他揮別安妮，保證會常常寫信，和她保持聯絡。
當時的林肯正擔任該鎮的郵件投遞員。郵件是每星期用公共馬車送來兩次，郵資則根據路程的遠近而定，不過并不便宜，所以郵件也不多。林肯每次都把郵件放在帽子里，碰到有人打聽是否有信件時，他就摘下帽子翻看。
安妮每周都要向林肯打聽兩次。三個月之后，她才收到第一封信。麥克奈爾在信中向她解釋，他橫越俄亥俄州的時候生病發燒，昏迷不醒，臥床三個星期，所以未能早一點給她寫信。
又過了三個月，麥克奈爾的第二封信才抵達，而且內容十分冷淡，語焉不詳，只說他的父親生病，他又被債主們糾纏不放，不知道什么時候才能趕回來。
接下來的好幾個月，安妮再也沒有收到麥克奈爾的信件。她開始懷疑他是否真的愛過她。
林肯看到她那傷心的樣子，聲稱愿幫她去找麥克奈爾。但是安妮說：“不，他知道我在這里等他的。如果他連信都不愿給我寫，我也不會去找他的。”
接著，安妮對林肯說出麥克奈爾臨行前的一番話。麥克奈爾坦承他的真實姓名不是人人皆知的“麥克奈爾”，而是“麥克納瑪”，他是用假名隱居在這里的。麥克奈爾說，由于他父親在紐約州經商失敗，債臺高筑，于是身為長子的他只身來到西部經商掙錢。他不得不隱瞞真實姓名，以免家人知道他的下落會追蹤而至，那時他擔心養家的重擔會壓得他喘不過氣來，而他現在發了財，要帶父母來伊利諾伊州享福。
這些話在村子里傳開以后，造成了很大的轟動。大家認為那些都是騙子的謊言，上天才知道他究竟是個什么樣的人。還有人猜測也許他結過婚，也許他有兩三個妻子，也許他搶劫過銀行，也許他殺過人，也許……也許……總之，他遺棄了安妮·魯勒吉，但這真是謝天謝地了！
這是當地人的看法。林肯沒說什么，但是卻心潮澎湃。
他的機會終于來了。