父親曹大凱在昌圖車站商業區開設了一個信托交易所，失敗，家運受到嚴重打擊。[17]按：端木蕻良1981年除夕致美國學者夏志清信中提到此事，但回憶為1926年，記憶有誤。

曹大凱又做高利貸生意，經營得也不好。[18]曹大凱生意破產，無力支付4個兒子在天津的讀書費用，端木蕻良與三哥曹京襄中斷學業，帶著許多報刊回到昌圖。端木蕻良說：“我在匯文只讀了一年書，因為父親做糧食‘倒把’生意失敗，不能同時供兄弟四個在天津上學，我和三哥就回家鄉自學了。”[19]端木蕻良說：“所謂自學，就是閱讀二哥從天津寄回的書報雜志，特別是新出版的文學作品。他訂有《晨報副刊》，也往家中寄。那時，我的興趣都轉到《晨報副刊》上來了，和我的年齡極不相稱，我得承認我的早熟。《晨報》合訂本，幾乎成了我真正的教科書。”[20]開始寫古體詩詞，學習繪畫，寫小說。