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5.2 脂環烴的制備方法

脂環烴的制備一般通過如下的兩個途徑:①通過改變環的大小或改變環狀化合物的官能團制備新的環狀化合物;②由鏈狀化合物轉化制備環狀化合物。

5.2.1 由脂環烴的轉化進行制備

通過脂環烴催化加氫可以生成不飽和度減小的脂環烴,或者通過發生催化脫氫生成不飽和度增大的脂環烴(或芳香烴)。例如:

脂環烴在加熱和催化劑作用下,還可以異構化為擴環或縮環的脂環烴。例如:

5.2.2 由開鏈烴的成環反應進行制備

5.2.2.1 武爾慈(Wurtz)環合反應

在金屬作用下,二鹵代烴可以偶合成環得到脂環烴。例如:

5.2.2.2 分子內酯縮合反應

在堿的作用下,二羧酸酯化合物進行分子內酯縮合成環狀化合物,可以形成穩定的五元環、六元環化合物,反應條件溫和,產率較高。例如:

5.2.2.3 狄爾斯-阿爾德(Diels-Alder)加成反應

在加熱條件下,雙烯體與親雙烯體發生[4+2]環加成反應,生成環己烯類化合物。此類反應原料易得,條件溫和,產率高,是合成六元環的重要方法之一。

5.2.2.4 卡賓插入法(Simmons-Smith反應)

在Zn-Cu的催化作用下,CH2I2與烯烴反應得到環丙烷衍生物,這是一種將烯烴轉化為環丙烷衍生物的有效方法。例如:

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