1.4　有機化學中的酸堿概念

1.4.1　布朗斯特酸堿概念

在有機化學中，酸堿一般是指布朗斯特（J.N.Br?nsted）所定義的酸堿，即凡是能給出質子的分子或離子叫做酸，凡能與質子結合的分子或離子叫做堿（見表1-3），該理論又稱為酸堿質子理論。

表1-3　一些布朗斯特酸堿

根據布朗斯特酸堿定義，酸給出質子后余下的部分就是堿，反過來，堿接受了質子就成為酸，這種對應關系稱為共軛關系（conjugation relationship）。

式中右邊的堿是左邊酸的共軛堿（conjugated base）；左邊的酸又是右邊堿的共軛酸（conjugated acid）。彼此聯系起來就稱為酸堿對。顯然，酸中有堿，堿中有酸，彼此相互依存，并可相互轉化。酸越強，其共軛堿就越弱；酸越弱，其共軛堿就越強。例如，HCl為酸，給出質子后余下的Cl-為酸HCl的共軛堿；反之，堿Cl-與質子結合后成為其共軛酸HCl。HCl在水中完全可以給出質子（給予H2O），所以HCl作為一個酸，它是個強酸；H2O作為一個堿，在此是個強堿，其堿性比Cl-強得多，所以Cl-是個弱堿。

1.4.2　路易斯酸堿概念

有機化學中也常用路易斯（G.N.Lewis）所提出的酸堿概念，即凡是能給出電子對的分子或離子都叫做堿，凡是能接受電子對的分子或離子都叫做酸。按此定義，路易斯堿就是布朗斯特堿。例如NH3，可接受質子，所以是布朗斯特堿；而它在和H+結合時，是其氮原子給予一對電子與H+成鍵，所以它又是路易斯堿。路易斯酸和布朗斯特酸則有些不同。例如，按照布朗斯特定義，HCl和H2SO4都是酸，但按路易斯定義，它們本身不是酸，它們所給出的質子才是酸。反之，有些化合物按布朗斯特定義不是酸，而按路易斯定義卻是酸。例如，在有機化學中常見的試劑BF3和ACl3，由于具有未填充的空價層軌道，都是路易斯酸，見表1-4。

表1-4　幾個常見的路易斯酸和路易斯堿

布朗斯特酸堿理論（質子論）是狹義的酸堿理論，路易斯酸堿理論（電子論）是廣義的酸堿理論，二者各有優缺點。但在一般的有機化學資料中，一般泛稱的酸堿都是布朗斯特酸堿。當需要涉及路易斯酸堿概念時，都會專門指出它們是路易斯酸堿。