安徒生第一段真正意義上的戀愛發生于1830年8月，在法堡，他與那個女孩相遇，那時安徒生25歲，“對其他沒有任何想法，更不用激情了”。在《影子》這部作品里，這個女人的影子時常出現，關于她的故事帶給安徒生很多悲傷與痛苦，德國之旅或許也是一場遺忘之旅，安徒生想要通過游玩忘卻這段關系的不愉快，結果卻事與愿違，他始終被這段時時回蕩在心間腦海的愛情折磨。但這并不全然是一件壞事，愛情的苦痛讓他成長，促使他走進浪漫主義的大門，可以說愛情打開了他文學之路的另一扇門。
“在顛簸的海船上，我與我愛的女孩相依，何其醉人！她輕撫我的胸膛，我擁她在懷，她吻過我的唇、我的臉，熾熱如火。小船在海浪中漂泊……后來，我們分開了——我看到她的淚，她的苦。搖搖晃晃，最后陪伴我的只有這只海船。天知道，她是否已經將我遺忘。如果是，那就太可怕了！”這首詩中提到的少女的原型是里伯格·沃伊格特，沃伊格特就是那段折磨人的關系里的女主角。她是菲英島上一個有錢人家的女兒，也是安徒生高中同學的妹妹。安徒生在哥本哈根上學期間來這個小島上進行夏季旅行，曾經拜訪過這個家庭，他見到沃伊格特這個開朗活潑又充滿女人味的姑娘，覺得她擁有天使一般的美麗容顏，而事實上，在大多數人看來，沃伊格特并沒有安徒生描述的那么美，但她那善良、勇敢的個性實在令人著迷，這也是令安徒生傾心的原因之一。
安徒生著迷于沃伊格特的另一個原因是沃伊格特已經同他人訂婚了，她將永不可能成為安徒生的女人。得不到的才是最好的，這樣的思想存在于安徒生心中，所以他并不想破壞沃伊格特的婚姻，而是希望自己能夠成為“他們中間的一員”。他給沃伊格特寫了一封信，最后卻收回，這封信多少有些口是心非，他所聲稱的愛與他的行為并不相符，事實上，這封信更像是他給這段關系下的一個定義，信中說道：“如果你正愛著那個人，請原諒我的唐突！我由衷地希望你能快樂！忘掉我吧，忘掉這個拼命想把你遺忘卻始終無法成功的我吧。”那時，安徒生正沉迷于海涅的詩歌，海涅的浪漫主義滲透到安徒生的筆端，在這封信里可見一斑。3個月后，安徒生寫了一封告別信，信里他再次運用了海涅的浪漫主義，將自己塑造成一個被拋棄的人：“我將永失快樂，永遠！忘記我吧！不要再給我機會回頭！你一定要幸福！這是最后一次為你寫信，不要讓悲傷流進字里行間，不要為我難過，里伯格！愿上帝保佑你！祝你幸福！”這段簡短到只有三次相見和幾封信的愛情結束了，安徒生從開始到結束都扮演著一個純愛者，吻在他的詩中成為愛的表達，可沒有經驗的安徒生僅能用自己的語言去描述它，也正因如此，在《影子》中所有關于愛情場面的描寫都幾近相同。
《影子》林林總總穿插了近20首詩，到處都是安徒生與沃伊格特愛情的影子，這個影子有規律地反復出現，并未經過任何加工與拓展。從相遇到相戀，再到分手，甜蜜與痛苦都成為安徒生創作的靈感，豐富著他的情感和作品，如“我從一座城流浪到另一座城。唉，我多想忘記那朵花！我的心傷難以治愈，心愈傷，歌聲愈嘹亮……”受到海涅的浪漫主義的影響，安徒生也企圖讓詩成為情感的決斷者，唯有如此，詩歌才能真正具有撼動人心的力量，也唯有如此，才能成就浪漫主義。
1830年，在遇到沃伊格特之前，安徒生曾寫過一首詩《獻給我的女讀者》，詩中寫到了作者迫切想要尋找的東西：“我感到有些東西正離我而去——我可以說出它的名字嗎？它不是什么珍寶，而是一個小女孩兒——上帝啊，他們是否正在嘲笑我，是否我將永失所愛，是否我將永遠失去愛的勇氣？什么，我還年輕？哈，天知道，我并不想妨礙了誰的純潔，愛才是我想要的東西。所謂詩人，與年紀無關，若心有所愛定妙不可言！但也有人為愛而痛苦、嘆息。哦，我一定并且馬上要追尋吾愛。但我的心上人還未出現。如此，我要放棄所想嗎？天曉得，我會因此而憔悴。但上帝啊，我一定要找到那個心上人，唯有如此，我的心才會安寧；跟一個小女孩比，我足夠高大了吧！來吧！讓我擺脫永失吾愛的恐懼；讓愛帶給我幸福。但她必須要懂得欣賞我的詩，否則，我最后仍將離她而去。”在尋找這個心上人的背后，隱藏的是安徒生對成熟的渴望，這種成熟不是單純生理上的成熟，那時與安徒生同齡的人正經歷著訂婚、結婚，開始過著真正意義上的情感生活，而安徒生卻還有著一顆孩子般的心，他仍無法正常地接近異性，即使是沃伊格特，在安徒生的詩中也是以一個純潔的小女孩形象出現的。任何一個性成熟的女性在安徒生看來都是異類，與她們接觸讓他渾身不自在。
在安徒生的第一本回憶錄《漢斯·克里斯蒂安·安徒生的自傳：1805—1831》中，他提及自己“即使是我都無法解釋的性格”，以及與異性之間不正常的關系，這是發自一個男孩心里的自白，坦言了他對女人的畏懼：“我只喜歡和年紀小的女孩在一起；至今我仍對一個8歲的小女孩的吻念念不忘，她對我說，要做我的心上人。我非常開心……我總是厭惡12歲以上的女孩，甚至在面對她們時不自覺顫抖。我將所有我討厭的事物稱為‘變態’。”
然而安徒生并不是對所有成年女性反感，他獨獨偏愛反感或遠離性生活的成年女性，她們被安徒生統稱為“媽媽”、“阿姨”或“姐妹”，塞恩·拉索、亨麗埃特·漢克、伍爾夫夫人、杰特·科林、馬蒂爾德·奧斯特等都是這樣的存在，她們身上都有著如同圣母一般的端莊與距離感。“姐妹”這個詞對安徒生來說有兩層含義，一是安徒生可以由此成為“姐妹”的“兄弟”，將自己順理成章地放置在一段家庭關系里；二是精神層面的意思——可以彼此依靠、彼此信任、永不分離的存在。因此，“姐妹”為安徒生同女性之間拉起了一條不可輕易跨越的界線，使他的純真得以保留，也正是這在成年男性中難得的純真讓他受到女性的青睞，以及男性的注意。這種“媽媽阿姨”、“姐妹兄弟”的關系幫助安徒生把女性放到一個與性無關的位置。即使是對他愛的里伯格·沃伊格特，他也不曾有過曖昧的幻想，在他心中，她如天使一般純潔：“她那善良美好的心包裹在薄紗緞帶中，如天鵝一般，飄飄然落在地上。”
1831年，安徒生對里伯格·沃伊格特的感情突然變得強烈起來，在《幻想與隨筆》中，他直言自己愛的熾熱與悲傷，這本書后來寄給了英吉曼，英吉曼很快做出回復，他建議安徒生把失戀的痛苦轉化為創作的財富，還指出一個人若有堅定的意志、實際的目標就可以擁有一切。同年1月18日，在寫給朋友的明信片上，安徒生寫道：“我不再是以前的那個我。生活中的每一件事都有了全新的意義。我雖可以看透萬事萬物，但卻很難快樂……我的詩并不是空想，其最深處的東西是真實。我的靈魂依附于一個幽默、聰明、天真又獨一無二的生命，索性她愛我，但她訂婚了，而且婚禮就在下個月。”安徒生的朋友回信說：“既然忘不掉就不要勉強自己，不如把對她的感情留在信中好好保存，因為它會是一筆財富，并不是誰都有幸得到……如果你能把感情升華，用理性去戰勝情感，痛苦終會遠離。”在這一點上，安徒生做得還算成功，在英吉曼與友人的督促下，他開始讓自己學會如何去愛，如何去拒絕，通過寫作，挖掘自己的內心世界，將悲傷變成文字，甚至轉化為甜蜜：“在愛情的海洋中徜徉、游歷，痛苦悲傷并不可怕，對年輕人而言，真正的快樂是與真愛步入婚姻殿堂。”
1831年5月，與沃伊格特分手之后，安徒生曾在一封信中如此描述他與沃伊格特的感情：“她是最令我心動的女孩……她肯定是對我使用了魔法，否則我怎會如此為她神魂顛倒？”或許，安徒生在作品中敘述這段感情時或多或少地加入了戲劇化的成分，讓讀者相信他絕對的真誠與鐘情，可另一方面，僅在離開丹麥10天之后，他就在日記中寫道：“里伯格、克里斯蒂安、愛德華和拉索夫人的影像總是在我腦海中揮之不去，太難得了，世上竟有這么多可愛之人！”顯然，在安徒生心中，沃伊格特不是唯一，其他的追求目標已經出現。其實，當他還與沃伊格特在一起時，他就寫信給英吉曼說過：“我終于同她的兄長建立起了友情，他見多識廣、善解人意，還有與朋友同甘共苦的擔當。我想他一定很喜歡我們兩個。”顯然，由于他和沃伊格特的關系，他與克里斯蒂安的關系越來越好，這種妹妹、哥哥和安徒生的三角組合成為安徒生慣有的愛情模式，對路易絲·科林，他也是這樣做的。
路易絲·科林是喬納斯·科林兩個女兒中最漂亮、最乖巧、最年輕的一個，她與那愛交際的姐姐不同，文靜卻又不失活潑，善良而正直，深受家人和朋友的喜愛。安徒生在小說《即興詩人》里將她塑造成一個貞潔的修女形象，她擁有“妹妹般的靈魂”，像一個“友好的天使”溫暖人心，安徒生渴望他在書里的描繪能夠變成現實。1832年到1836年間，安徒生一直與路易絲保持通信，信里他不止一次地說道，希望路易絲成為他的妹妹，“做我的妹妹吧，我對你的信任一直堅不可摧，請給予我無窮的勇氣吧”，“請賜予我一個與眾不同的東西——一個作為你兄長的身份，這是我的追求。做我的妹妹，為我點亮前途”。然而，這個“妹妹”指的并非傳統意義上的妹妹，而是他在《即興詩人》中塑造的那個給予男主人公無限依靠與慰藉的有著“妹妹般的靈魂”的修女。他與路易絲之間的通信看似只是簡單的求愛，但實際卻是他與愛德華·科林拉近關系，以及讓他正式成為科林家一員的手段。如果他能夠與路易絲結合，那么他與科林家將建立一段永遠不可分割的聯系。于是，一封信接著一封信，在信里安徒生訴說著自己性格上的缺點和生活中的各種不如意，還不忘向路易絲示好，以博取同情和好感。在一封信中安徒生說道：“你無法想象它是如何令我的生活陽光普照、幸福滿溢。孤獨寂寞讓人舉步維艱。每當夜幕降臨，在一個人的房間，孤獨會被無限放大，使我陷入深深的痛苦里。我將永遠無法想象失去父母兄弟是怎樣一種感受……也許，這就是我如此眷戀愛德華的原因。這種眷戀是你始終無法理解的，盡管我常常為它而潦倒失意。但不可否認的是，他自始至終都是一個好人，一直對我很好，若他能一直這樣對我好該有多好。你可以為我說幾句話讓他更喜歡我嗎？其實，我很敏感，哪怕只是一張憂郁的臉都會讓我坐立難安，所以我擔心你會不會覺得這封信很奇怪。”顯然，這不是一封簡單的求愛信，它看起來更像是一個精心安排的計謀，借助路易絲的信任他或許可以同愛德華之間建立起更和諧友好的親密關系，或許路易絲會不經意地像喬納斯·科林美言幾句，那么借助喬納斯·科林在文學界及政界的地位，安徒生將獲得諸多便利，或許僅是從路易絲身上，安徒生能夠收獲一份柏拉圖式的精神戀愛，這將進一步豐富他的創作。無論怎么說，與路易絲的結交對安徒生都是一件好事。
1832年秋，安徒生完成了他的第一本自傳，匆匆結尾后他就將書稿送給了路易絲，讓她閱讀，在這本自傳的卷首，寫著這樣一句話：“慈父般的心一直在為我跳動。”安徒生仍然沒有放棄融入科林這個大家庭的追求。1833年，當他離開丹麥時，這本書被留在科林的房子里，安徒生甚至還寫下遺囑：如果在通往偉大的世界的路上死去的話，他的記憶將在死后出版。在此之前，他與路易絲的通信變得越來越頻繁，內容也愈發的情深意切、熱情滿滿，充滿浪漫主義詩歌的色彩，對此，安徒生如此解釋：“于我而言，生命在于創作，如今，你成為我詩里的角色，請不要介意。我把愛德華當作哥哥，所以理所當然，你也是我的妹妹。”
雖然安徒生總是將路易絲稱作妹妹，但是他想與路易絲結婚的想法是認真的，他只是不可避免地又讓自己陷在“媽媽阿姨”、“姐姐妹妹”這樣的關系里自得其樂罷了。正如與里伯格·沃伊格特的感情一樣，安徒生與路易絲之間也是無法開花結果的，這段關系始終在路易絲的姐姐英吉伯格·科林的監督之下，她讀了所有安徒生給路易絲的來信，而且1832年的冬天，路易絲已經訂婚了，她將嫁給一個年輕的檢察官。終其一生，路易絲·科林都將與安徒生的交往定義為友誼，他們的友誼持續了近半個世紀，直到安徒生去世。而安徒生呢，他是否真的愛過路易絲呢？答案或許是肯定的，畢竟安徒生是如此的情感豐富、多愁善感，愛上一個女孩對他來說不是不可能。安徒生自己也知道，一個人的心是不可能同時容納很多情感的，但是他總是不可避免地掉進各種感情的旋渦里無法自拔。然而有一個人的名字總被反復提及，安徒生對他的情感也從不曾消逝，那個人就是路易絲的哥哥——愛德華·科林。