安妮去世兩年后的1837年3月，林肯離開了紐薩勒姆，準備開始他那“實習律師”的生涯。

他借來一匹駿馬，然后把所有的財物家當裝在了馬鞍袋子里，要說全部家當，也只不過是一些法律書籍和幾件破衣爛衫。還有，在一個個破舊的藍布袋子里，塞滿了6.25美分和12.5美分的零碎硬幣，這些硬幣還是他在紐薩勒姆當郵差時代收的郵資。帶著所有這些，林肯騎馬直奔斯普林菲爾德，開始新的生活，他要當律師。

林肯在斯普林菲爾德的第一年，經濟條件非常不好，十分拮據。事實上，對郵局里的那些郵資他完全可以挪用或者據為己有，但是他認為如果這樣做，那就失去了做人的基本誠信。因此，當郵局查賬員前來結賬的時候，林肯一分不差地交出了他收的郵資，還如實報告了一兩年前他做郵遞員時所領取的薪酬數目。

在林肯到達斯普林菲爾德的那一天，他就已經不名一文了，更難堪的是，他還身負別人1100美元的債務，這些債務還是他和貝利在紐薩勒姆開雜貨店時欠的。后來貝利因酗酒過量而死，所有的債務林肯一個人承擔了。本來林肯不必這樣做，他完全可以以生意失敗為由要求分割債務責任，隨便鉆個法律的空子規避還債。

但這與林肯的做人原則相悖，他主動找債主，請求給他時間，到時他保證連本帶息一并償還。除一個叫彼得·凡柏金的人提起訴訟之外，其他人都答應了林肯的請求；彼得·凡柏金勝訴后，馬上將林肯的馬兒和測量工具拿去拍賣了。而其他債權人則耐心地等了14年，在以后的14年里，為了信守諾言，林肯省吃儉用，有時候都不顧自己的溫飽。直到1848年林肯當選國會議員之后，他還將部分薪水寄回家，償還這筆老賬，最終兌現了他的諾言。

那天上午，林肯到達斯普林菲爾德廣場后，他將馬拴在廣場背面的喬舒亞·F.斯皮德日用品商店門前。斯皮德后來回憶：

他進城時騎著一匹馬，到這里后準備找個木匠定做一副單人床。他走進我的店鋪，把隨身的馬鞍袋子放在柜臺上，就問我做一副床架的材料和工錢需要多少錢。我幫他算了算告訴他：要做一套得花銷17美元。他說：“能不能再給優惠一點？我的意思是說，雖然這已經很便宜了，但我還是沒有那么多錢。假如你能讓我先賒欠，那么，到圣誕節時我的律師事務所成功了，就可以給你還錢；但假如失敗了，可能我一輩子都還不起。”聽了他滿是凄涼的話，我抬頭向他看去，他的臉是那么的憂郁和悲傷，這無法不讓人同情。想想就是到現在，這還是一張我從來沒見過的面孔。我對他說：“花費雖少但對你卻如此沉痛。這樣吧，我住的房間比較大，里面有張大床。如果你不介意，我很樂意和你一起住。”他問道：“房間在哪里？”我說：“就在樓上。”并指了指店鋪的樓梯口。他什么也沒說，拎起馬鞍袋便上樓去了，他將袋子放在地板上。然后輕快地從樓上下來，春風滿面，對我大聲說道：“好啦，斯皮德，我搬進來了，非常感謝你！”

就這樣，在此后的五年半里，林肯沒有付過任何租金，在這個店鋪里與斯皮德住在一起。

還有一位叫威廉·巴特勒的朋友，他不僅收留了林肯五年，還供給林肯伙食、住宿，甚至還給他買衣服。

威廉·巴特勒對林肯的接濟，林肯記在心里，在后來林肯有能力的時候，他盡可能地給了巴特勒一些補償，然而他們之間并沒有說明欠誰多少，兩人的交往純粹出于一種朋友間的義氣和情意，是一種互相幫助。

林肯非常感激上帝恩賜給他這兩個好朋友。正是巴特勒和斯皮德的幫助使得林肯在法律事務上取得了成就。

后來，林肯曾經和一位名叫斯圖爾特的律師合作。斯圖爾特關注的是政治事務，所以把大量的時間花在了它上面，而林肯則負責事務所的例行事務，但是律師例行事務少得可憐。辦公地的擺設也十分寒磣：一張臟兮兮的小床、一件野牛皮毯子、一張椅子、一條長凳，以及一個書架，上面擺放了幾本法律書。

根據律師事務所的業務記錄，在他們開業的前半年里，事務所的業務收入只有5項：一筆生意收入是2.5美元，另兩筆各收了5美元，還有一筆收了10美元，然而最可憐的是最后一樁案子的律師費，他們的收入是客戶的一件大衣。

林肯看著律師事務所慘淡經營，心灰意懶。在斯普林菲爾德，有一天當他在一家木匠店門前駐足時，他突然想放棄當律師，想做個木匠。當然當木匠的事前些年還在紐薩勒姆學習法律的時候，他就曾經認真考慮過。

初到斯普林菲爾德的一年林肯是孤獨寂寞的。晚上偶爾去斯皮德店鋪的后院，與那些談論政治的人聚在一起，就這樣打發著時日。每個星期天，林肯也不去教堂做禱告，這里的教堂幽雅寧靜，但他說，他不知道該往何處去該做什么。

在那兒的頭一年里，和他說過話的女人只有一位。在給瑪麗的信中他寫道：“若非不得已，她是不會開口和我講話的。”

在1839年，有一個女人來到斯普林菲爾德，她叫瑪麗·陶德。瑪麗不僅主動和林肯說話，而且還追求他，聲稱要嫁給他。

后來有人向林肯問起，陶德家的姓氏怎么會這樣拼寫成“Todd”時，林肯聽后幽默地說，“也許是因為上帝（god）只一個‘d’就很好了，而陶德（todd）家族需要兩個‘d’才覺得最好！”

瑪麗·陶德是貴族出身，她的家族歷史據說可以追溯到公元7世紀，這也是他們引以為豪的事兒。在瑪麗·陶德的曾祖父到叔公輩幾代人中，曾經出過將軍、州長、海軍參謀等。瑪麗本人曾經就讀于肯塔基州萊克星頓的一所有名的法語學校，這所學校的管理者是維多利亞·夏洛特·拉、克萊爾·芒泰勒夫人和她的丈夫，他們是法國貴族。在法國大革命期間維多利亞、克萊爾等人為避免被送上斷頭臺而逃離巴黎，來到此地。瑪麗在這所學校里學得了一口流利的巴黎腔調法語，她還學會了凡爾賽宮貴族們才跳的八人舞和塞加西亞圓圈舞。

瑪麗的氣質高貴，自己也覺得高人一籌。她自信，終有一天她將會嫁給一個美國總統。雖然這讓人覺得有點可笑，但她還是堅信這一點，并且公開講這些話，毫不在意別人的嘲笑。聽了這樣的話后，人們也只認為那就是一些戲言和談資，然而在瑪麗看來那是她不可動搖的信念。

當說到瑪麗時，她的姐姐說她“愛表現、夸耀、浮華和權力”，說瑪麗是她見過的最有野心的女人。

瑪麗性格張狂，脾氣很壞，遇事很難控制自己的情緒。1839年的一天，她和繼母大吵一架后，摔門而去，頭也不回地離家出走，跑到家住斯普林菲爾德的姐姐家，并再沒有回父親的家。

一心要嫁個總統的瑪麗，離家出走算是選對了地方，因為除了斯普林菲爾德以外，在伊利諾伊州沒有任何能讓她實現宏愿的地方了。當時的斯普林菲爾德只是個臟亂不堪的邊陲小村鎮，整個村鎮大約有1500人。那里光禿禿的，沒有樹木，沒有石板車道和人行道，晚上沒有路燈，更別說排污的下水道了；小鎮四面雜草叢生，牛群四處游蕩，無人看管，街道泥濘的水溝里家豬打滾，牲畜糞便到處都是，空氣中陣陣臭氣撲鼻。

然而，蒼天注定這個村鎮必是美國的政治重鎮，因為兩個年輕人——1860年總統候選人——民主黨北方候選人斯蒂芬·A.道格拉斯和共和黨候選人亞伯拉罕·林肯從1839年就生活在這里。

他們是瑪麗·陶德的共同追求者，他們都挽過瑪麗的手擁抱過瑪麗。瑪麗自己也說，他們都曾向她求婚。

據瑪麗的姐姐回憶，當問瑪麗兩個追求者中間她要嫁給哪一位時，瑪麗說道：“誰最有希望成為總統，就嫁給誰。”

這很明顯，瑪麗指的就是道格拉斯。因為那時，從政治前途看，道格拉斯前景遠比林肯光明得多。雖然道格拉斯當時相當年輕，時年26歲，但他已官至國務卿，人送外號“小巨人”；再看看林肯，一個蝸居在斯皮德店鋪小閣樓里的小律師，整天還在為支付住宿費、飯錢發愁，為生存而苦苦掙扎的人。他們兩人無法比較。

亞伯拉罕·林肯還在默默無聞中掙扎的時候，道格拉斯已經是美國政壇上舉足輕重的人物，是一個很有實力的政治選手。

實際上，就是在林肯當選總統的前兩年，美國人對林肯印象還是非常模糊，普遍認識他，也只是在他和斯蒂芬·A.道格拉斯這位政治上的重量級選手展開激辯的那次。

親戚們都認為，瑪麗更傾向于道格拉斯。道格拉斯正是女人們向往的白馬王子：他極具個人魅力；與林肯相比，他前途一片光明，舉止優雅，有更高的社會地位。此外，他還具有一副發聲渾厚深沉的嗓子，發質卷曲漂亮，交誼舞技巧嫻熟；他還善于和女人打交道。與瑪麗在一起時，很會討好她，深得瑪麗歡心。

他是瑪麗眼中理想的男人。在夜深人靜之時，她有時會立于鏡前，看著自己的模樣，自戀地說：“瑪麗·陶德·道格拉斯……”這時她看到自己與道格拉斯正在白宮里翩翩起舞……她沉醉在美妙的幻想中。

當道格拉斯追求瑪麗的時候，一天，他在斯普林菲爾德的公共場所和一名報社記者打了一架，而這名記者是瑪麗的一位密友的丈夫。

這種事情，也許瑪麗向道格拉斯說過自己的看法或者他們之間起過爭執；也可能瑪麗對他在公眾宴席上喝醉酒后，跳上一張桌子跳舞，大喊大叫，又笑又唱，踢翻了酒杯、烤雞，威士忌酒、油膩的湯盤和碗碟散落滿地的這種失態行為進行了批評。道格拉斯帶著其他的女孩參加舞會，瑪麗在現場大鬧，搞得很不愉快。

總之，他們的交往沒有什么結果，兩個人的關系從此畫上了句號。貝弗里奇參議員說：

雖然事后有人說，道格拉斯曾經向瑪麗求婚，但由于他不怎么樣的“道德”品行而被瑪麗拒絕，那是道格拉斯為了保住面子而說的話，而被瑪麗用作保護性宣傳。精明機智，老于世故的道格拉斯，從來沒有打算和瑪麗·陶德結婚。

瑪麗對道格拉斯的失望到了極點，于是轉而向林肯示好，以激起道格拉斯的嫉妒心，但這一招并沒能挽回他對她的熱情，卻抓住了倒霉的林肯。

事后，瑪麗的姐姐愛德華茲女士在回憶他們的交往經過時說：

“他們一起在房間里說話的時候，有很多次我碰巧在場。那時的瑪麗總是侃侃而談，掌控著談話，林肯只是靜靜地坐在一旁聆聽，幾乎一言不發。他注視著瑪麗，猶如被一股難以抗拒的魔力所吸引。他為她的聰慧和機智而著迷而傾倒，與這樣的一位貴族小姐聊天談話，他顯得是那樣的笨拙。”

那一年7月，已經談論了數月之久的輝格黨（美國共和黨前身）集會終于在斯普林菲爾德召開，整個鎮被搞得天翻地覆。鎮上旗幟飄揚，鼓樂喧天。幾百千米以外的人們從四面八方匯聚而來。芝加哥代表駕著一艘官方的雙桅船而來。船上飄來悠揚的音樂，少女們在船上翩翩起舞；禮炮齊鳴，火焰四射，直上云霄。

在競選中，民主黨人批評輝格黨的候選人威廉·亨利·哈里森說，他像一個坐在木屋里喝著蘋果酒的老太婆。于是輝格黨人真的在車上裝一間小木屋，栽在木屋旁的山核桃樹搖擺著，還有樹貍在樹上嬉戲，一桶蘋果酒放在門口。由30頭牛拉著，在斯普林菲爾德的大街上游行。

夜晚，在耀眼火炬的照耀下，林肯發表他的政治演說。

曾經有一次聚會，民眾指責林肯所在的黨是“貴族黨”，他們自己著裝光鮮考究，卻要求平民百姓投他們的票。林肯于是答道：

“剛到伊利諾伊州的時候，我一貧如洗，無親無故，沒有文化，我只是人們眼中陌生的小伙子。起先我在一條平底船上打工，每月收入8美元，身上只有一條鹿皮制的馬褲。干活的時候如果馬褲被弄濕，再在太陽底下曬干之后就縮水，這樣褲腳很短，都夠不著襪口，褲腳和襪口之間幾英寸的地方裸露在外，任憑風吹雨打。等我個頭長得越高，馬褲就變得越加窄短，以至于在小腿上勒出一圈藍色的印記，直到今天還能看出來。如果這在您看來是著裝光鮮考究的貴族做派。那我就無話可說了。”

林肯的演說在聽眾中引起了強烈反響。聽眾們中間的口哨聲、叫嚷聲此起彼伏，林肯收獲了很大的支持。

之后林肯和瑪麗去了愛德華茲家，到那以后，瑪麗對林肯說，林肯是個偉大的演說家，她將以他為榮。瑪麗認為，終有一天，林肯會登上總統寶座。

月光如洗，他凝視著眼前的女子。瑪麗的眼神和舉止說明了她內心的一切。林肯溫柔地擁吻了她……

他們決定在1841年1月1日結為連理。

然而，離舉行婚禮只有半年時間，卻接二連三生出許多枝節來。