太祖平吳元順帝至正十三年夏五月，泰州張士誠起兵，陷高郵。士誠，白駒場亭民，為鹽場綱司牙儈，與弟士德、士信俱以販鹽，緣為奸利，性輕財好施，頗得眾心。至是，因亂，與其黨李伯升、潘原明、呂珍等十八人，聚兵陷泰州。十四年冬十一月，元右丞相脫脫圍高郵，張士誠引兵逆戰，脫脫奮擊，大破之。士誠不能支，與呂珍、潘原明等十八騎突圍出走，脫脫遂克高郵。十六年春二月，張士誠陷平江。脫脫既竄，士誠亡命，復聚眾渡海，攻陷平江，遂掠松江、湖州、常州諸郡，皆下之。九月，徐達圍常州。初，常州奔牛壩人陳保二聚眾，以黃帕裹首，號黃包軍。湯和等下鎮江，保二降，至是，復叛歸張士誠，誘執詹、李二將去。乙亥，太祖遣楊憲通好于士誠，書略曰：“近聞足下兵由通州，遂有吳郡。昔隗囂據天水以稱雄，今足下據姑蘇以自王，吾深為足下喜。吾與足下東西境也，睦鄰守圍，保境息民，古人所貴，吾甚慕焉。自今以后，通使往來，毋惑于交構之言，以生邊釁。”士誠得書，以太祖比之隗囂，不悅，拘留憲不還。尋誘我斥堠，以舟師攻鎮江，徐達等御之，敗其軍于龍潭。又寇宜興，耿君用以鎧騰柵，中槊死，宜興入于士誠。太祖聞之，使諭徐達曰：“張士誠起于負販，譎詐多端。今來寇鎮江，是其交已變，當速出軍攻毗陵，先機進取，沮其詐謀。”于是達帥師攻常州，進薄其壘。士誠遣其弟張九六以數萬眾來援。達曰：“張九六狡而善斗，使其勝，鋒不可當，吾當以計取之。”乃去城十八里，設伏以待，仍命總管趙均用率鐵騎為奇兵，達親督師與九六戰。鋒既交，均用鐵騎橫沖其陣，陣亂，九六策馬走，遇伏，馬蹶，為先鋒刁國寶、王虎子所獲。九六即士德，梟鷙有謀，士誠陷諸郡，九六力為多，既被擒，士誠氣沮。

十月，華云龍、王弼等復敗士誠弟士信于舊館，擒其驍將湯元帥。士誠既連敗，乃奉書請和，愿輸糧二十萬石、黃金五百兩、白金三百斤，以為犒軍之資。太祖復書，數其開釁召兵之罪，且許其歸我使臣將校，即當班師。士誠得書不報。

十一月，士誠誘我新附軍叛去，助彼來戰，徐達被圍于牛塘。達勒兵與戰，常遇春、廖永安、胡大海自外來援，夾擊，大破之，擒其將張德，余兵奔入城。達率諸軍困之。士誠復遣其將呂珍潛入城，督兵固守。

十七年春二月丙午，命耿炳文等率兵取長興，張士誠將趙打虎以兵三千迎戰，敗之，追至城西門，打虎走湖州。戊申，遂克長興，擒其守將李福安、答失蠻等，獲戰船三百余艘。立永興翼元帥，命耿炳文統兵守之。尋士誠遣其偽左丞潘原明、元帥嚴再興來寇，炳文擊敗之，生擒數百人，斬首甚眾，原明等遁去。部將費聚復追至瑣橋，敗之。自是士誠不敢犯長興者四年。

我師圍常州既久，敵眾乏食，不能支，呂珍等復潛遁去。三月戊午，克常州，立長春樞密院，以湯和為同僉總管統兵守之。夏五月，俞通海、張德勝等以舟師略太湖，入馬跡山，沖賊水寨，降張士誠將王貴、紐津。經洞庭山口，呂珍兵猝至，諸將倉卒欲退，通海曰：“不可，我寡。”乃身先士卒決戰，矢中右目，不為動，徐令壯士披已胄立船上，曰俞將軍，珍不敢迫，引去。命兩淮分院副使張鑒、同僉何文正率兵攻泰興，張士誠遣兵來救，鑒等擊敗之，擒其將楊文德等。己卯，遂克泰興。

六月，命長春樞密分院判官趙繼祖、元帥郭天祿、鎮撫吳良等率兵取江陰。張士誠兵據秦望山以拒我師，繼祖等就攻之。會大風雨，其兵奔潰，我師據其山。翼日己未，進攻城西門，克之。擢良為分院判官，督兵守御。江陰密邇士誠，去姑蘇僅百余里，控扼大江，實當東南要沖。未幾，復命其弟吳禎增兵協鎮。良等戮力設備，軍容甚張，每寇至，輒破走之。

秋七月丁丑，徐達等下常熟。八月，徐達、常遇春、康茂才襲江陰馬沙，克之。元帥費子賢下武康。士誠累敗，勢日窘，南攻嘉興、杭州，又為楊完者所破，乃請降于元。士誠雖降，而城池、甲兵、錢皆自據如故。

十八年春二月，命廖永安、俞通海、桑世杰等討張士誠，江陰石牌海寇偽帥欒瑞帥州判朱錠等整兵拒戰，世杰奮戈躍馬，陷陣死，永安等奮擊，大敗之，擒欒瑞、朱錠，盡獲其海舟。

三月，鄧愈、李文忠、胡大海率兵由徽州昱嶺關進攻建德路，道出遂安，遇長钅倉元帥俞子貞，擊敗之，追至淳安。遂安守將洪某率眾五千來援，大海復戰敗之。軍抵建德，元參政不花等不支，棄城遁。丙申，克建德路，以文忠為帳前總制親兵指揮使守之。文忠，太祖姊子也。時建德新破，城中守御未備，張士誠遣其徒率苗、僚水陸奄至城下。文忠出奇兵，大敗之，取所斬俘馘，載巨筏中，乘流而下，水寇見之，亦遁。

夏六月，張士誠兵寇常州，湯和力戰，敗之，擒其卒三百人。士誠復寇常熟，廖永安與戰于福山港，大破之，追至通州狼山，獲其戰艦而還。九月，元苗帥左丞楊完者為張士誠所殺。先是江、淮既亂，元兵屢敗，議者以為苗兵可用，遂自湖廣招至，累破張士誠兵，歷升至左丞。然苗性貪殘好殺，所過抄掠，屠戮無遺，郡縣苦之。士誠為所窘，既降，欲圖之，而達識帖睦爾亦厭完者驕橫不可制，乃陰定計，用士誠兵圍之，完者兵敗，自殺。丁酉，其部將員成、蔣英、劉震等率所部詣李文忠降。完者死，士誠益無所憚，尋遣兵據杭州、嘉興，達識無如之何矣。

冬十月，張士誠兵寇常州，湯和等擊敗之，俘甲士千余人、舟千艘、馬千匹。甲戌，克宜興。徐達、邵榮帥師攻宜興，久不下。太祖遣使謂曰：“宜興城小而堅，未易猝拔。聞其城西通太湖，張士誠餉道所出，若斷其餉道，軍食內乏，破之必矣。”達乃遣丁德興分兵絕太湖口，而并力急攻，城遂破。既拔宜興，廖永安復帥舟師擊士誠兵于太湖，乘勝深入，遇呂珍，與戰不利，遂為所獲，不屈，士誠囚之。太祖欲以所獲將士三千人易永安，士誠不從。士誠母念士德，欲以永安易士德，太祖亦不許。士德尋謀間，殺之。楊國興出太湖口，與諸將趨湖州，攻舊館，破張士信兵，又平宜堰口二十六寨。太祖命國興總督元帥沈仁等守之。國興勞徠安集，民多歸之，遂城宜興，三月城完。士誠水陸來寇，國興率諸將擊敗之，士誠遁去。

十九年春正月庚申，胡大海、李文忠取諸暨州，張士誠將華元帥遁去。已而士誠遣呂珍率兵圍諸暨，堰水灌城。大海援之，奪堰水灌珍軍，珍窮蹙，即馬上折矢，誓求解兵去，大海然之。都事王愷諫曰：“賊狡猾難信，不如擊之。”大海曰：“彼果來，吾有以待之。且言出而背之，不信；既縱而擊之，不武。”遂縱之去。

二月，張士誠兵寇江陰，艨艟蔽江，偽將蘇同僉者建牙君山，指畫為進攻狀。守將吳良下令曰：“彼眾我寡，當以計破之，勿輕動。”有頃，敵陣于江ヂ，良命弟楨整兵北門，當其西北面，以十余騎蹂之，擒其卒數人，余黨莫敢前。賊分兵欲攻東門，良遣元帥王子明馳擊之，擒其將士五百人，殺溺死者甚眾，敵大敗，宵遁。時賊屢侵常州，良及其弟楨守御有方，每寇至，輒破走之。士誠數敗氣索，自是不敢犯境。太祖召入見，勞之曰：“吳院判保障一方，使吾無東顧憂，其功大矣。賜車馬珠玉不足旌。”命諸儒臣為詩文美之。先是，士誠北有淮海，南據浙西，長興、江陰皆其要害。長興據太湖口，陸走廣德諸郡；江陰枕大江，扼姑蘇、通州濟渡之處。得長興則士誠騎不敢出廣德，窺宣、歙；得江陰則士誠舟師不敢溯大江，上金、焦。自是侵軼路絕。

平章邵榮自臨安進攻湖州，戰不利，還屯臨安。李伯升來攻，設伏山下，戒寇至勿動，俟山上旗舉，齊擊之，伯升果率眾奄至，遇覆敗，我師乃還。

三月，張士誠寇建德，李文忠御之于東門，使別將潛出小北門，間道過鮑婆嶺，由碧雞塢繞出陣后，大破之。士誠復遣兵侵嚴州，至大浪灘，李文忠令部將何世明率精銳西出烏龍嶺至胥口，與戰，破走之。士誠兵據分水嶺，世明進擊，斬首五百余級。

太祖自將取紹興，以馮國用守之。國用卒于軍，士誠復遣兵陷紹興。九月，張士誠遣兵寇常州，吳復督兵出忠節門，奮擊，大敗之。吳良間道殲其援兵于無錫之三山，士誠兵狼狽奪氣，乃還。

十二月，張士誠忿分水之敗，復遣兵據分水新城之三溪，何世明擊之，斬其將陸元帥、花將軍等一千余人，焚其營。自是士誠不敢窺建、婺。尋改建德為嚴州府。

二十年春三月，常遇春攻杭州，不克。秋九月，張士誠兵侵諸全，守將袁實戰死。呂珍、徐義自太湖分三路寇長興，耿炳文擊破之，總管湯全、張琪被殺。

二十一年秋八月，胡大海攻紹興，部將張英恃勇輕進，至城下遇伏，死之。大海引兵還。冬十月，張士誠遣其將李伯升寇長興，眾十余萬，水陸并進，勢甚銳。城中守兵僅七千，耿炳文御之，諸將陳德、華高、費聚等三路往援，伯升夜劫營，諸將皆潰。炳文嬰城固守，伯升悉兵圍之，結九寨，為樓車，下瞰城中，運土石填壕隍，以火船燒水關，攻益急。炳文晝夜應敵，內外不相聞月余。十一月戊午，太祖在九江聞報，急遣常遇春將兵往援，伯升聞遇春至，棄營遁。遇春追擊之，俘斬五千余人。

二十二年春二月，金華、處州苗帥叛，張士誠乘間遣其弟士信、同僉呂珍率兵十萬圍諸全。守將謝再興鏖戰二十九日，未決，走嚴州，告急于李文忠。文忠以嚴州兵少，且密邇桐廬賊境，衢、信兵又出江西，無以應援金華。議以兵貴虛聲，乃揭榜義烏古樸嶺，揚言平章邵榮引兵五萬出江右，右丞徐達引兵五萬出徽州，約會金華，克日抵諸暨。賊見榜，轉相告，呂珍欲退軍五里下營，以待決戰。時胡德濟得李文忠檄，自信州率兵來援，有降卒言賊情，具得虛實。德濟與再興分門而守，至夜半，令軍士飽食，一鼓出城，金鼓銃炮震天地，賊眾驚亂，人馬奔走，自相蹂躪。德濟督兵追擊之，士信大潰走。

冬十一月，池州帥羅友貴據神山寨，欲通張士誠，杭、歙震動，常遇春、趙德勝擊斬之。二十三年春二月戊寅，命移置浙江行省于嚴州。時張士誠屢寇

諸全，李文忠駐金華，應援不及，于是徙省治于嚴，留徐司馬守金華。三月，張士誠、呂珍率眾十萬圍劉福通于安豐，福通遣人間道求援。珍破安豐，殺福通，據其城，韓林兒走滁州。太祖率徐達、常遇春等往討之。珍據城列柵，汪元帥攻其中壘，拔之，會左、右軍敗，阻于塹，不得出。遇春橫擊，三戰三勝，珍大敗。廬州左君弼出兵助珍，又敗之，珍與君弼皆走。遂命達等移師圍廬州。元將竹昌、忻都乘間入安豐。

夏四月乙丑，諸全守將謝再興叛降于張士誠。再興遣人往杭州私貿易，太祖怒其泄軍中事，召再興責之，命參軍李夢庚往節制其軍，遣再興歸，聽調。再興懼，殺知州欒鳳，執夢庚，以諸全軍馬赴紹興降。左丞李文忠聞亂，遣胡德濟屯兵五指山下以備之。九月，謝再興以張氏兵犯東陽，李文忠自嚴州率銳卒馳一百六十里來援，壬午，遇賊于義烏，擊敗之。胡深亦自處州來援，與文忠議，以諸全不守，則衢州不支矣，乃度地去諸全六十里，并五指山筑新城。不旬日城完，太祖以胡德濟為行省參政守之。未幾，士誠將李伯升大舉入寇，圍城下，城堅不可拔，乃引去。

時太祖伐陳友諒未還。張士誠以嘗脅達識帖睦邇封王，不報，遂自稱王，改國號曰吳，即姑蘇治宮室，置官屬。元遣使征其糧，不與。二十四年夏四月，俞通海、汪興祖率兵掠劉家港，進逼通州，擊敗張士誠兵，擒其院判朱瓊等百余人。秋八月，張士誠使其弟士信面數達識帖睦邇罪失，勒令自陳老疾避位，脅將佐為上言：“江浙丞相非士信不可。”逼取符印，幽達識于嘉興，士信自為丞相。又脅普化帖睦邇為請于元，使為真王，普化不從。即遣使至紹興，欲奪其印。普化封其印，置庫中，曰：“我頭可斷，印不可得也！”仰藥死。達識聞之，曰：“大夫且死，吾生何為！”亦仰藥死。士誠專有江、浙。

時浙西殷富，士誠兄弟驕佚無斷，政在文吏。然士誠尚持重寡言，好士，筑景賢樓，士無賢不肖，輿馬居室，多厭其心，亦往往趨焉。士誠用兵，恃其弟士德及部將史椿為謀主。后士德被擒，史椿以讒出守淮安數年。椿知士誠無成，遣使以書來約降，謀泄，士誠殺之。于是委政弟士信。士信荒淫，出師多攜ヅ蒲、蹴リ，擁婦女酣宴。其命將，將或臥不起，邀官爵美田宅。既至軍，即失地師，多不問，或復用之。士信每事惟與黃敬夫、葉德新、蔡彥夫三人謀。三人者，皆諂佞忄僉邪，惟事蒙蔽，故其國政日非。太祖聞之，曰：“我無一事不經心，尚被人欺。張九四終歲不出門理事，豈有不敗者乎！”時有民謠十七字曰：“丞相做事業，專用黃、蔡、葉；一朝西風起，干癟。”昆山郭翼上書士誠曰：“明公仗馬棰，下吳、越數十城，望風請服者，人皆苦元政，守吏貪殘，不恤其下也。今誠能反其政，休勞之，乘時進取，則霸業可成。若遽自宴安湛樂，四方豪杰并起，明公欲閉城自守，其終能乎？”士誠怒，欲殺之，翼亡去。

冬十月，張士誠遣其弟丞相士信寇長興，耿炳文、費聚擊敗之，獲其將宋興祖。士信憤，益兵圍城。湯和自常州來援，與炳文等合擊，大敗之，士信走還。