即使是在田間干活的時候，他也會把書本帶在身旁。當休息的時候，馬兒在谷堆的一邊，而他則會在圍欄上坐著讀書。中午他也會抓緊一切時間，一手拿著書一手拿著玉米餅，廢寢忘食。
喜愛法律使林肯認為法官就是自己的偶像。所以每次法庭開庭時，他寧可徒步走上15英里的路程，去鎮子里聽律師辯論。即使是下地干活的時候，他也會偶爾放下鋤頭，爬到高處去復述在法庭上聽來的話。除此以外，他還喜歡模仿頑固的浸信派牧師，每周日牧師在小鴿溪教堂的演講都讓林肯感受頗深。
林肯還喜歡在田間工作的時候朗誦《奎恩笑話集》，當他在原木上帶著特殊語調朗誦時，大家總是被他逗得前仰后合。可是，田間的工作卻被荒廢了，雜草開始叢生，小麥也開始由綠變黃。
雇主發了脾氣，林肯也承認自己確實不夠盡力。他說：“父親只讓我干活兒，并沒有讓我去喜歡它。”
終于有一天，老湯姆當著眾人的面打了林肯一巴掌。因為此前林肯的父親下了禁令，要求他停止這種愚蠢行為。但這種禁令根本沒發揮任何作用，林肯還是一如既往地演講。因為這一記耳光，父子間產生了隔閡，直到湯姆死去也沒有改變。林肯在父親晚年時曾經資助過他，但當其父在1851年病逝之前也沒有去看一眼。人們對他深表遺憾，但林肯說：“如果我去看他，恐怕我并不能起到安慰的作用，反而會讓他更加痛苦。”
1830年冬季，“牛乳癥”再次來到印第安納州的鹿角山谷，死亡的陰影又一次籠罩在人們心中。
老湯姆對于這個消息既感到害怕又感到灰心，他認為只有迅速把家遷走才是萬全之策。他一方面處置了豬和谷物，另一方面把長滿樹的田地以80美元的價格出售，造出一輛笨重的篷車——這也是他所擁有的第一輛車——他將家人和家具都搬上車。然后又吩咐林肯拿起皮鞭，對著公牛吆喝幾聲，便起身趕往伊利諾伊州。在伊利諾伊州有一處著名的山谷，當地的印第安人稱這座山谷為“山嘉蒙”，也就是“糧食豐富的土地”。
公牛慢慢前進，笨重的篷車吱吱嘎嘎地翻越印第安納州的山丘。他們用了兩個星期的時間，穿越過山林，橫渡過無人居住的荒涼的伊利諾伊草原。在夏季似火驕陽的炙烤之下，來到長滿六尺高枯萎荒草的荒原上。
抵達文生尼斯，時年21歲的林肯第一次見到印刷廠。
一家人到達狄卡特后，就在法院廣場上搭營。26年以后，當林肯再次來到這里，曾經指著當年停放篷車的地點說：“那時候我真想不到自己會有當律師的智慧。”
亨頓的《林肯傳》中記述著這樣的句子：
林肯先生曾經向我描述過那次遠行的經過。他說，那時路面上的冬霜白天融化，晚上繼續凍結，走起來又慢又累人，再加上與牛同行，一步踩破一塊薄冰，行程愈加艱難。河流上找不到橋梁，除非冒險涉水，否則想過去只能繞道。有一次，一直在車后搖擺的小狗掉隊了，直到大家都已經過河，它還在河對岸慌亂地又叫又跳。它眼瞧著湍急的河水沖破浮冰，但卻根本不敢過河。這時的大家一心只想趕路，根本沒時間去管它，便決心拋棄它，繼續前行。林肯回憶當時的情形：“那時的我根本不愿拋棄小狗，在這種心理的驅使下，脫鞋脫襪，涉水過去營救。營救到后我終于得意揚揚地夾著這個畜生趕上隊伍。雖然我吃盡了苦頭，但是小狗的快樂和種種感恩的表現使我感到很值得。”
就在公牛拖著林肯一家穿過草原的同時，國會里正在激烈地辯論關于州政府有沒有權利退出聯邦政府的議案。當時，丹尼爾·韋伯斯特從參議員席起立，他用嘹亮而又低沉的聲音發表了一篇將來會被林肯視為“美國最堂皇的演說范本”，那次演說名叫《韋伯斯特答海涅書》。后來，林肯將他的結尾奉為政治信仰：“自由和團結永遠是一體而不可分割的！”
誰也想不到，美國的分裂問題要到三十幾年后才能得到徹底解決。但它不是由偉大的韋伯斯特、才華橫溢的克雷或者著名的卡爾霍恩所達成的。而是由一個笨手笨腳、不名一文，當時正趕牛前往伊利諾伊州的小伙子林肯實現的。而他當時正頭戴松鼠皮帽，身穿鹿皮褲子，起勁地歌唱：
萬歲！哥倫比亞，快樂的園地！
你若不肯開懷暢飲，那我可真是罪過。
4.有自信就能成功
盡管林肯是個文盲的兒子，但他卻在學習中激起了野心。他想自己能做高尚的工作，而不必一輩子賣雜貨。而且，他心中憤恨地說：“若有機會，我一定會狠狠地打擊這玩意兒。”
林肯一家人已經定居在伊利諾伊州狄卡特附近的一片林地上，由林地四周的斷崖恰恰可以俯視整個山嘉蒙河。
林肯幫忙砍樹、建屋、割除灌木、清理土地，并帶著兩頭牛開墾出15英畝的草坪，之后便是播種、劈柴、筑籬……
到了第二年，他經常幫助附近的農夫們做零工，包括：犁田、耙草、用楔子和大錘劈砍木條、殺豬等等。
林肯遷徙到伊利諾伊州的第一年就遭遇到該州有史以來最嚴酷的冬季。草原上的積雪足有15英尺深，牛群、野鹿和火雞幾乎全部死亡，甚至還有部分人被凍死。
這年冬天，林肯決定劈1000根木條，來換取一件用白胡桃樹皮漂染成棕色的牛仔褲。他每天都必須徒步走3英里路去做工。有一次，在他橫越山嘉蒙河的時候，獨木舟居然翻了，他跌到了冰冷的河水中。當他還未走進最近的一戶人家——瓦尼克少校家，他的兩只腳早已凍僵。造成此后一個月他都沒法走路，整天躺在瓦尼克少校家的火爐前講故事，甚至還讀完了一冊《伊利諾伊州法規》。
林肯曾經追求過少校的女兒，但少校根本不樂意。誰都知道，他的女兒身為瓦尼克家族的一員，豈能嫁給一個又笨又沒受過多少教育的砍柴工人呢？一個沒有土地，沒有鈔票，更沒有前途的莊稼漢想娶他的女兒？別做夢了！
的確，林肯沒有土地，而且他也根本不想要土地。他在農村度過了22個年頭，受夠了各種拓荒耕種的滋味。他討厭那些磨人的苦差事，以及寂寞單調的農耕生活。他渴望著出人頭地，也想和社會各階層的人接觸。他想謀求一份有機會拋頭露面，吸引人們聽他講故事，并且捧腹大笑的工作。
過去林肯在印第安納州居住的時候，就曾經幫人將平底船順流漂到新奧爾良去。他認為這份工作很有趣，既新奇，又刺激，更冒險。在一天晚上，一群黑人帶著刀棍等各種武器爬上系在杜奇斯尼夫人農場岸邊的船，他們想殺死船員，再把尸體扔到河里，接著把船偷回他們在新奧爾良的匪窩中。
船員們奮起反抗，林肯就勢抓起一根木棒，揮動強壯的雙臂，把三名搶劫犯打落水中，另幾名也被他趕到岸上。在打斗之時，一名匪徒用刀砍中林肯的額頭，在他左眼上方留下一道疤痕，直到他死時這道疤痕還在他的頭上。
即使是老湯姆也無法讓兒子死守著拓荒者的農田。
林肯在河邊找到一份工作。他和同父異母的兄弟以及遠方表親一起砍伐樹木，他們劈開原木，把木材順著水流送到鋸木廠，制作成80英尺長的平底船。然后在船上裝滿咸肉、玉米和豬，送到密西西比河下游。這份工作的酬勞是每天50美分，外加紅利。
林肯在船上為大家煮飯、駕船、講故事、打撲克時計點，并大聲歌唱。
他曾這樣唱道：
戴頭巾的土耳其佬目中無人，
他對自己彎曲的胡子揚揚自得，
其實，除了他自己，誰也不欣賞。
這一段河上隨波逐流的生活給林肯留下非常深刻的印象。亨頓寫道：
在新奧爾良，林肯首次親眼目睹奴隸制度的恐怖真相。他看到“系鐵鏈的黑奴遭到毒打”。心中的強烈正義感使他極力反對這種不人道的行為，他耳聞目睹的一切情景喚醒了他內心的意志與良知。他的同伴曾說過：“奴隸制度從此在他腦海中留下深深的烙印。”有一天早晨，林肯和兩個朋友在市區閑逛，他們經過一個奴隸拍賣市場。當時正有一個精力充沛、面容姣好的混血姑娘出售。出價人正在全面檢查她，他們掐她的肉，讓她像馬兒一樣小跑，以便讓買主看清楚他們買的商品有沒有瑕疵。這種情形實在令人作嘔，林肯心中滿是“難以克制的憎恨”，連忙離開那里。事后，他對同伴說：“上帝啊，我們得趕快離開。如果以后我有機會，一定要狠狠地打擊這玩意兒（奴隸制度）。”
林肯的雇主丹頓·奧福特先生對他頗有好感，他十分喜歡聽林肯講笑話和故事，還贊賞他那誠實的作風。他讓林肯回到伊利諾伊州的新沙勒鎮，用圓木建了一間雜貨店。這個小鎮位于山嘉蒙河上游高地的多風地帶，總共只有15至20間小木屋。林肯在雜貨店做店員，同時兼管一家面粉廠和鋸木廠。他在這里一住就是6年，這6年對他的前途產生了莫大影響。
這個鎮子中有一伙粗野、好勇斗狠的地痞流氓，人稱“克拉瑞叢林幫”。他們吹噓，全伊利諾伊州沒有別的幫派比他們在喝威士忌、說臟話、摔跤和打架方面更勝一籌。不過他們的心眼并不壞，本性忠厚、坦誠而慷慨，而且富有同情心，只不過喜歡出風頭罷了。因此，當多嘴的丹頓·奧福特先生在他們當中夸獎他雇用的林肯體力過人時，“克拉瑞叢林幫”就計劃給那小子一點教訓。
比賽的結果是，年輕的“小巨人”林肯贏了賽跑和跳遠兩項。如果充分發揮林肯長手臂的用處，那么比賽投擲大錘或扔炮彈，一定更合適。何況林肯還會說各種滑稽的森林奇談怪論，逗得人們大笑幾個小時。
這一天，全鎮居民都在鎮中唯一的白橡樹下聚集，準備觀看一場林肯和“克拉瑞叢林幫”首領杰克·阿姆斯的摔跤，僅僅幾分鐘，阿姆斯就敗下陣來，林肯得到至高無上的榮譽。從此以后，“克拉瑞叢林幫”對林肯佩服有加，他們還請他當賽馬和斗雞的裁判。在林肯無家可歸的時候，他們為林肯提供住宿。也正因為如此，林肯在新沙勒鎮的名聲達到了最高點。
他在這兒找到了自己尋求多年的機會——克服內心的恐懼，公開講話。在印第安納州的窮鄉僻壤，他只能跟田間的農夫講話；而在新沙勒鎮有一個“文學會”。每周六晚上，“文學會”的成員都要在魯勒吉酒店的餐廳里聚會。林肯參加“文學會”后，立刻成為會里的靈魂人物。他給大家講故事，念自己寫的詩，即席評論山嘉蒙河的航運等等，并且還能滔滔不絕地評論各類時事問題。
這種千金難買的活動，不僅擴大了林肯的眼光，也激發了他的雄心。他發現自己憑演說來影響他人的能力高人一籌，這份自知給他帶來了空前的勇氣和自信。
在當地教師曼塔·格拉罕的協助下，林肯花了一個月的時間，苦苦思考他的第一篇公開演說詞，宣布準備競選州議員。他的話題主要集中在推動內政進步、山嘉蒙航運、改良教育、司法等方面。
在這篇演講詞的結尾處，林肯說：“我出生在最貧賤的社會階層，長大以后也沒有有權有勢的親友推舉我。不過，如果各位覺得我不宜出頭，反正我對失望也已經習慣了，不會因為這一次挫折而煩惱的。”
幾天后，一位騎士沖進新沙勒鎮，并給大家帶來一則震驚人心的消息：印第安薩克族大酋長“黑鷹”帶著他的勇士們，一路燒殺劫掠，正沿著洛克河播撒災難。
消息一經傳開，到處人心惶惶，雷諾州長立即征召志愿軍。當時正處于“失業而又一文不名的公職候選人”林肯，也投軍30天，還被選為隊長，訓練“克拉瑞叢林幫”的成員。這些人對于林肯的發號施令，往往是大喊一聲：“滾你的！”
亨頓說，林肯始終認為自己參加“黑鷹”之戰，只不過是“一種假日活動和投機性的冒險”。實際情況大概也差不多吧。當林肯后來在國會演說時，宣稱他從未攻擊過印第安人，只“打過洋蔥頭”；也沒見過印第安人，但是“卻跟蚊子血淋淋地大戰過許多次”。
戰役結束后，林肯“隊長”又忙著搞競選。他挨家挨戶與別人握手、講故事，同意每一個人的觀點，只要是見到人群聚集的地方就趁機演講一番。
選舉的日子到了，雖然新沙勒鎮的208張選票，除了三張以外，幾乎全部投給林肯，但是他卻未能當選。
兩年之后，林肯再次競選，并終于如愿以償。他立即借錢買了一套新衣服興沖沖地去議會上任。
接下來的1836年、1838年、1840年他三次當選州議員連任。
當時，新沙勒鎮有一個名叫杰克·基爾索的人。他可以說是一事無成，他的太太為了謀生，不得不收些房客搭伙，掙點活命錢；而他自己則整天釣魚、拉小提琴、朗誦詩歌。鎮子里大多數居民都認為杰克是個失敗者，可是林肯卻很喜歡與他交往，兩人交往甚密，而且林肯深受他的影響。
在沒認識基爾索之前，對林肯而言，莎士比亞和伯恩斯只是一個人名罷了。可是，現在林肯聽杰克·基爾索讀《漢姆雷特》、背誦《麥克佩斯》時，第一次體會到英語的美妙和豐富。它們可以變化出那么華麗的文采，可以蘊藏那么深遠的智慧和澎湃的情感！
如果說莎士比亞讓林肯感到敬畏的話，那么羅伯特·伯恩斯令林肯得到的就是熱愛和共鳴，他甚至認為自己與羅伯特·伯恩斯可能有血緣關系。伯恩斯過去曾像林肯一樣貧窮，他出生在一幢小木屋中，生活環境也和亞伯拉罕·林肯差不多。伯恩斯也曾是一個莊稼漢，當他耕地之時，就算挖到一個田鼠窩，也會很不忍心，要為這出小悲劇寫一首詩。在伯恩斯和莎士比亞的詩篇之中，林肯找到了一個全新的、有意義的、有感情的、可愛的世界。