貝佐斯根據約翰·杜爾的建議，親自起草了一個創新型的報表。所有的亞馬遜高管都要向加利匯報，然后加利再向貝佐斯匯報。加利還進入了亞馬遜董事會。貝佐斯J團隊被重新命名為S（S代表資深）團隊。貝佐斯隨心所欲地把精力放在了新產品開發、公共關系的營造和其他戶外活動以及家庭上。麥凱奇此時懷上了他們的第一個孩子。那年年初，夫婦倆搬出了西雅圖后來的公寓，搬進了位于華盛頓湖東海岸麥地那市那棟價值1000萬美元的豪宅。加利說：“杰夫真想把精力放在慈善和其他多種興趣愛好上，他要徹底改變亞馬遜，這真令人興奮。”

加利來自匹茲堡，他的父親是意大利裔美國人，經營著一個廢品回收站。加利自詡是一個擅長削減成本和資金周轉的行家，他希望能對當時世界上最重要的商業圈產生影響。他走路時挺胸抬頭，身穿奢侈品牌布里奧尼西服，為了引人注意手里經常拿著棒球棍。起初貝佐斯好像很喜歡他這樣的裝扮，他向全公司員工介紹加利時說：“我希望加利更成熟一些，但我只能要求加利更加忘我地工作。”

加利就像是西班牙潘普洛納街道上放出的憤怒公牛一樣，給亞馬遜帶來了強有力的沖擊。在他周圍的任何地方，都能看到員工們干起活來無組織、無紀律，這哪像他在Black&；Decker公司19年來學到的嚴謹管理體系啊！加利說：“我們擁有來自于斯坦福和哈佛的優秀人才，他們每天奔波忙碌，然而我們這里卻缺乏操作規程和控制。這像是牛仔們的西部世界。”他采取的第一個行動就是把微薄的辦公經費砍去，取消了藥品艾德維爾（Advil，一種止痛藥）的免費取用。他認為這些都是完全沒必要的花銷。此事在員工中引起了軒然大波。

加利不擅長技術，這是一個致命弱點，因為公司員工經常把他們的工作地點戲稱為軟件開發公司，而不是一個零售商。加利只看秘書為其打印出來的電子郵件，他想改變亞馬遜的文化：推行電話會議，以此來取代電子郵件。他非常注重公司的外部形象，他私自購置公司商務機，因為他要經常出差，去拓展亞馬遜的海外業務。他曾經把保時捷多次停在大客戶的車位上，大樓保安最終把車拖走，公司為此傳得沸沸揚揚。加利后來只承認泊車位置不對。

1999年10月，加利主持了一項美國北達科他州五金連鎖店Tool Crib北店的收購計劃，準備在網上開設工具業務網站。他飛到克利夫蘭與宣偉公司（Sherwin-Williams）高管會面，來共同調研增加油漆產品經營的可能性，盡管油漆不方便運輸，并且有些顏色在網上展示效果不好，如瑞士咖啡色。他借用Black&；Decker公司的一項成功營銷噱頭，把一大批黑色越野車組織起來，建了一個車隊，車身上刷著亞馬遜的標志；員工們可以駕車環城，向人們分發亞馬遜網站的使用手冊。這項計劃由于其他緊急事務而擱淺。幾個月后，這些車被扔在停車場，和當時的削減成本計劃形成鮮明對比。加利說：“大多數公司會有45個創意被優先考慮，因此排序很容易，但亞馬遜或許會有150個好主意，因為杰夫每天都會有一個新想法。”

貝佐斯和加利一開始就出現了隔閡。雖然貝佐斯親自起草了公司新的組織結構圖，但在加利任職期間，他一直牢牢控制著公司的主要命脈，從并購這些大事到網站主頁的外觀變化這些雞毛蒜皮的小事都事必躬親。加利認為，既然和公司簽了約來掌管一些事務，就應該爭取自己的權利。董事會成員湯姆·阿爾伯格說：“坦率來說，喬給公司制造了混亂，他想成為CEO，但他最終并沒有得到這個崗位。”貝佐斯的第一個孩子普勒斯頓出生后，他休了一段時間的假，回來后發現公司陷入了一片混亂，這是加利簡單粗暴的管理風格造成的。亞馬遜和董事會現在陷入了領導層危機中。

但加利還是為公司做出了很多的貢獻。他把分部主管哈里森·米勒和克里斯·佩恩提升為總經理，讓他們管理盈虧賬目及成本和贏利核算。由于在Black&；Decker公司多年積累下來了與家得寶大型賣場打交道的經驗，因此他決定引進傳統零售業的理念。如從合作營銷中贏利，或從供貨商向顧客推出暢銷品的合作性機構。科維由于三年來馬不停蹄地工作，身體極度透支，加利幫助亞馬遜從Delta（德高集團）招募了一位首席財務官，名叫沃倫·簡森（Warren Jenson）。加利實在忍受不了吉米·萊特時常缺勤的情況，因為他經常要往來于公司和本頓維爾之間。迫于壓力，萊特于1999年節日季到來之前辭了職。加利在招聘新的運營主管上起了很大的作用，他成功引進了來自聯信公司（Allied Signal）的杰夫·維爾克，后者后來成為亞馬遜的中流砥柱。

1999年節日季前后，顧客蜂擁而至亞馬遜網站。一年來耳聞網站的風生水起，購買大軍準備大舉進入這個充滿誘惑的網站來一試深淺。亞馬遜員工正在屏息等待這一時刻的來臨。

亞馬遜現在在美國有5家物流中心，在歐洲有2家。吉米·萊特和許多沃爾瑪以前的好友紛紛離開亞馬遜。以前專為運送圖書而設計的軟件系統，現在要調整為能夠適應所有貨品的運輸系統，從電視機到兒童裝沙子的沙灘玩具桶。亞馬遜的致命克星——混亂局面——又重新抬頭了。

不出所料，感恩節后，亞馬遜最暢銷的玩具脫銷了。克里·莫里斯是從沃爾瑪來到亞馬遜的一位采購員，她說要組織亞馬遜員工參觀美國好事多連鎖（Costco）以及國內所有的玩具反斗城，好讓他們承接所有神奇寶貝系列玩具（Pokémon toys）和美泰的搖擺小狗玩具（Mattel's Walk'N Wag dog），這是當時非常熱賣的兩款玩具。她把玩具反斗城網站新推出的所有神奇寶貝玩具一掃而光，充分利用對手的免費運輸推廣將所有貨物運到弗恩利。莫里斯說：“因為當年他們對電子商務還比較陌生，因此沒有辦法及時通知我們來購買他們的所有庫存貨物，等我們知道時已經晚了。”

再一次的需求增長促使公司啟動了“拯救圣誕老人”計劃。員工們告別家人要開始為期兩周的緊張工作——接聽客服熱線或在全國的物流中心工作。公司為了省錢，安排每兩個員工住一間房。對有些人來說，這是在公司度過的一段最難忘經歷。但有些人相當不滿，大聲吵鬧。弗恩利物流中心主管伯特·韋格納（Bert Wegner）說：“我并不認為他們是自命不凡，他們只是還不能習慣。他們沒料到是這樣，他們也不想如此。當時，許多人都控制不了這一局面。”

在弗恩利物流中心的那段時間，許多員工下班后都在里諾的賭場金塊酒店（Golden Nugget）里打發時間；尤其當他們下完夜班后，會在早晨6點湊在一起，在賭場里邊喝邊賭。后來，有幾位員工堅稱他們這是一直在附近的“監獄”里工作，現在就像是放風的犯人一樣，雖然這一說法現在已無人證實。資深員工湯姆·舍恩霍夫是當時被派往特拉華州的團隊中的一員，當時那里的廠區遇到了麻煩，臨時工的素質太差。他說：“當時那里臨時工很多，而且他們像是從康復中心出來的。”他目睹一位員工因為喝得爛醉而被開除，然后拼命辯解，涕淚橫流。

舍恩霍夫和他的團隊花了一周時間來打掃特拉華州物流公司的戰場，并把員工組織起來。他說：“我們工作起來非常投入和勤奮。可以說像驢一樣拼命。目的是為了趕在圣誕節前來兌現我們的品牌承諾。我們堅信辛苦沒有白費。”