十二月二十九日，革命黨人在南京召開由同盟會主導的臨時國會。光復會首腦陶成章想當浙江都督，但陳其美堅持要由同盟會人士出任。[46]雙方爭執激烈，陶成章深恐性命危險而退出，躲進一家醫院，然而還是被蔣查出其下落。陳派出殺手于一九一二年一月十二日潛入陶的房間，將他殺害。蔣曾暗示他沒有策劃暗殺案，但“負起責任，以免牽連陳其美”。當時的報紙沒提蔣涉及此一謀殺案，這代表說不定事發時他并不在場。[47]
一月六日，南京臨時國會推舉孫中山為臨時大總統。此時，孫與清廷派任的總理大臣、控制華北的前軍事領袖袁世凱之間長期的政治對峙，似乎已不可避免。除了日本之外，列強都希望孫下臺。后來事情有了意外的發展，在達成終身之夢、成為中華民國臨時大總統十六天后，孫中山答應辭職、讓位給袁世凱。孫愿意作出痛苦讓步，來實現組織聯合政府、達成國家團結；這個無私無我的偉大動作反映出他的理想崇高和政治天真。蔣介石和陳其美一樣，強烈不贊同孫的辭職決定，但孫中山以大局為重、不計較個人權位的風格，令蔣大為佩服；他后來一生中也多次效法。三月十二日，袁世凱正式接任總統，但他也只對半數的清朝軍隊有明確的指揮調度權威。接著，孫中山又做了一個事后看來乃是大錯的決定：同意以北京為國家首都，臨時政府應該北遷。
陳其美繼續留任滬軍都督（最重要的省級位置之一），蔣也繼續在上海練兵、籌餉。但是，革命的激情已止，這位年輕軍官花了不少時間與陳其美、戴季陶和少數留日同僚討論政治。蔣的急性子漸漸鬧得圈子里人人都知道了。陳其美的家坐落在公共租界跑馬場附近的馬霍路（Mohawk Road），有一天蔣去探望陳，一名衛兵不讓他進門，蔣竟動手毆打衛兵。這件事惹得陳對蔣一頓痛責，“有些人”也勸陳甩掉這個年輕人。但是，陳其美顯然認為軍事領導人好勇斗狠一點并不是妨礙。蔣本人也知道急性子是個麻煩：他也一再自責對黃包車夫等平常人發脾氣。[48]
這段時期蔣的個人生活有幾項重要的變化。一天，他在青樓邂逅了非常有魅力的年輕女子姚冶誠，姚出身蘇州，那是座以古老運河和美麗女子聞名的城鎮。蔣對她一見鐘情，帶著她在蔣法租界的公寓里同居。[49]大約在此時，蔣結識了陳其美的十八歲的侄兒、助理陳果夫，以及十二歲的陳立夫兩兄弟。他倆就在陳其美的家里住，多年之后，陳氏兄弟組成國民黨內著名的CC派。通過陳其美，蔣又結識了古董商人張人杰，一個非常支持孫中山的浙江人。張人杰個子瘦小，瘸了一只腳，雖出身富有的絲綢商賈之家，但思想上傾向于無政府主義而非右翼保守派。這個關系使蔣更接近核心圈，但是他仍未得到孫本人的注意。
同時，蔣留日時期學問最好的朋友戴季陶，成了中國革命之后的潘恩（Tom Paine），創辦《民權報》，成為“中國新共和政治的良心”[50]。孫中山辭職后，戴仍繼續批評袁世凱，以及個人與省區利益掛帥、取代國家利益的政治風氣。戴的思想左傾，不僅強調經濟發展，也反帝國主義和進化的社會主義。蔣天天閱讀《民權報》上的文章。
孫中山的同盟會此時與另四個政團合并，組成國民黨。曾經參與廣州及武漢起義的宋教仁負責國民黨黨務，在新國會選舉中贏得多數席次。可是八月間，在北京經過四個星期的談判，孫中山宣布應該讓袁世凱做十年的總統，并立刻接受了袁授給他的全國鐵路督辦一職。[51]
此時，陳其美也辭去滬軍都督這個重要權位，偕蔣介石一起東渡日本。兩人可能是擔心遭暗殺才出國。[52]他們雖然堅決不同意孫與袁合作，但仍然先請示孫且得到同意后才出國。陳、蔣此時已考慮到恐有發動“二次革命”的必要，可是孫、袁的政治協議似乎會持續若干年之久。蔣一度匆匆、秘密回到上海，帶著姚冶誠一起匆匆去了日本。[53]
四
一九一三年三月，國民黨在大選中贏得對國會的控制，也因而與袁世凱的關系頓時緊張起來，結果造成干勁十足的代理事長宋教仁遭人暗殺身亡，顯然是袁政府的特務所為。脆弱的聯合政府立刻瓦解，孫中山遂發動“二次革命”。陳其美、蔣介石潛回上海，號召蔣的舊部（包含青幫會眾）組織討袁軍。但是這次青幫被袁方或許也被上海的歐洲人當局收買，不肯參加討袁革命。幫會畢竟只是反清，并非支持民主，而且清朝不是已被推翻了嗎？根據友好的傳記家之記載，蔣英勇攻打江南制造局和吳淞要塞失利，差一點被俘，但是他和同伙設法喬裝沿江逃出。袁展開搜捕行動，殺了數千名支持國民黨的人士，就連國民黨籍的國會議員也不放過。他下令國民黨全面解散，緝拿陳其美及國民黨其他領導人。蔣則名氣不夠大，還上不了通緝名單。[54]
蔣、陳又逃赴日本，一九一三年八月，曾經滿懷樂觀壯志的孫中山也狼狽流亡到橫濱。他恢復使用原來的日本名字“中山”【孫一生只用“孫文”為名，“中山”是革命期間在日本的用法，同志稱他為“中山先生”，他不自稱“孫中山”。——編者注】，住進日本極端民族主義的“黑龍會”首腦頭山滿提供的秘密住所。孫立刻召集東渡黨員重組秘密組織“中華革命黨”。黨員必須宣誓效忠孫中山作為黨無可爭議的總理及革命軍總司令。汪精衛等人拒絕接受這個條件，離開日本，但陳其美、蔣介石認同有必要全面效忠，遂宣誓入黨。新的黨綱采納孫的原始構想：革命運動取得權力之后，要先經歷一段由革命黨及軍事統治的訓政時期，才能過渡到民主憲政。換句話說，中國要經歷一段時間不明確的威權、軍事統治。[55]
追隨孫中山東渡的人士當中有一位即是著名的宋耀如。宋耀如曾在美國念了八年書，得到范德比大學神學學位。回到中國后，他做了幾年衛理公會傳教士，后來投入《圣經》印制業，最后又從事大量產銷面粉的生意，并因此而致富，旋即成為孫中山的重要金主。宋偕家人抵達日本后，其長女靄齡又恢復擔任孫的英文秘書；靄齡自佐治亞州梅肯鎮衛斯理安學院（Wesleyan College）畢業后來到上海，在共和政府成立后曾一度擔任孫的秘書。
這一年的十二月，孫首次見到蔣，對他的投入印象深刻，旋即派他回國從事一項秘密任務。[56]宋靄齡注意到這位留著小胡子的瘦削軍官，額頭高、寧波腔極重。她問也剛從衛斯理安學院畢業的妹妹慶齡，有沒有興趣與蔣介石交往。慶齡一口就回絕了。[57]靄齡這時還不知道孫中山已經喜歡上她，有一天孫向宋父吐露心意，想要向靄齡求婚。孫中山和蔣介石一樣，早早就娶了一名村姑為妻（盧慕貞），這時正和他一起住在東京。他們育有兩個子女，都已成年。對于當時的中國男人而言，離婚休妻易如彈指。但孫和宋家人都是基督徒——宋耀如一聽，大吃一驚，當下就拒絕了這門親事。
幾個月后，宋靄齡嫁給東京中華基督教青年會（YMCA）總干事孔祥熙。孔祥熙出身山西省一個富商、金融業家族，拿的是美國歐柏林學院和耶魯大學的經濟學文憑，是孔子后裔。[58]孔祥熙年輕時即受洗為基督教徒，義和團運動蔓延到山西時，他的家人和很多朋友——華人教民、傳教士，都被殺害，孔自己則被親戚藏起來，才保住性命。從美國留學歸國后，孔并沒有從事家族的生意，反而受聘主持一所教會學校。辛亥革命之后，孔成為二十八歲的山西都督閻錫山的顧問。后來，顯然不滿閻與袁世凱合作，他辭職改就東京中華基督教青年會工作——可見孔在年輕時并不看重金錢與權力。[59]
接替靄齡的秘書工作、服務革命領袖的，是二十一歲的妹妹慶齡，她比姐姐更苗條、美麗；孫立刻又愛上了妹妹。[60]孫中山沒向慶齡表露心意，而且既然已知宋耀如的態度，也不用再向他透露。而慶齡對于這位大她二十六歲的長官的感情純粹是政治、精神上的崇拜敬愛。[61]
此時，宋耀如可能感覺到孫中山又喜歡上他的二女兒，決定全家回上海。慶齡原本不肯走，但違不過父親的堅持。回國之后，她悄悄寄了一封信給孫；孫回信說，他在東京迫切需要她的協助。一天夜里，在家中女用人的幫助下，慶齡爬窗、沿扶梯逃出家，旋即搭乘日本船只來到橫濱。[62]孫中山在東京迎接她時，已完成簡易的離婚手續，并向她求婚。這一年，宋才二十出頭，孫已四十八歲。婚后慶齡繼續擔任他的英文秘書，也開始負責他的秘密電碼通訊。因為這件婚事，宋耀如宣布與女兒斷絕關系，發誓再也不跟孫中山往來。[63]
一九一四年春天，孫派蔣到上海組織已經星散且士氣低落的地下革命黨人。蔣的若干部下被捕，他再次間不容發地回到日本。[64]次月，孫又派他到滿洲，考察與東北軍閥合作的可能性。[65]但名義上已接受袁世凱節制的東北軍閥，對蔣發動“三次革命”的提議反應冷淡；蔣只好準備回到日本。在回日本前，蔣寫了一封信給孫中山，預測如果歐洲爆發一場前所未有的大戰，日本就將借機在東亞擴張勢力。[66]
一九一五年一月十八日，東京秘密向袁世凱提出“二十一條”要求，其中包括日本實質從經濟上控制滿洲，把德國在山東和福建的權利讓渡給日本；其他一些要求更將使中國實質上淪為日本的半殖民地。[67]消息披露后，海內外中國人群情激昂。孫中山很多支持者這時離開日本，但是孫留了下來。袁世凱先是對“二十一條”盡量敷衍，但在日本威脅要發動戰爭時，袁只好讓步，批準了一項納入大部分二十一條的條約《中日民四條約》。[68]
支持者的相繼離去，使革命事業陷入最低潮，孫因此更珍惜那些仍然留在他身邊的忠貞部屬。蔣介石理解和支持孫的觀點：推翻袁世凱和建立統一、現代化的政府，最為優先。這是蔣牢記在心的另一個教訓：“攘外必先安內。”
盡管孫的支持者大減，蔣和陳其美不久后又潛回上海，躲在法租界胡同里，醞釀新的革命計劃。首先，他們計劃暗殺淞滬鎮守使鄭汝成。十一月十日，兩名槍手在外白渡橋攔下鄭的座車，將其亂槍打死。接著，陳和蔣率領敢死隊攻打警察總局，但不幸失敗了，陳、蔣勉強脫身。[69]這項行動普遍被認為失敗，孫的聲望跌到底點。疲憊使蔣病倒了，王太夫人來到上海陪他，在她的悉心照顧下，蔣終于病愈。[70]
二月間（一九一六年），陳其美和蔣介石帶著日本人借給孫中山的七十萬美元巨款，在上海法租界青幫老大黃金榮（綽號“黃麻子”）的保護下，再度試圖在上海建立中華革命軍。[71]但是，一群可能是北洋軍閥收買的殺手，潛入陳的辦公室，打死了陳和衛士。兩天之后，蔣為這位大哥發喪，在祭文中自許：“繼公事業，不渝初衷者，更有何人。”[72]他還動容地說道，有些人試圖“向之趨炎附勢，排我斥我毀我誣我者，果何如乎？”，但蔣聲稱不怕讒言的，“不恨生前之中讒，唯愿死后之可告慰耳”。[73]
這篇祭文透露了這個二十八歲革命青年的雄心勃勃，但至少在公開場合他仍努力克制、不輕易表露。蔣很清楚自己的缺陷，在他那從一九一八年起就不曾間斷過的日記中，一再列出自己必須克服的一些性格缺點，譬如“暴躁、性急、自負、頑固、狂暴……浪費、嫉妒、吝嗇、好色、傲慢、怨恨”，“好炫耀財富”。[74]
一九一六年六月六日，袁世凱的突然病故，結束了政治危機。副總統黎元洪重新召集經選舉產生、國民黨人居多數的國會；孫中山也偕夫人自日本返國，定居上海法租界莫里埃路二十六號。[75]接下來兩年，孫中山和他的核心支持者們都居住在法租界里，彼此照應。蔣介石若到上海，有時候會住在張人杰家；現在張取代陳其美，成為他的“老師”。[76]蔣的愛妾姚冶誠也隨他從日本回國，蔣把她安置在寧波。一九一七年九月，蔣向孫提出一份進攻北京、統一全國的軍事藍圖——他稱之為“北伐計劃”。[77]
蔣一連四年為黨奔走各方，接二連三忙著一個又一個起事計劃，但一九一六年至一九一七年的活動卻罕為人知。在他始于一九一八年的日記中，曾經略為提到這段期間的事。他曾提到，一九一七年春天奉已經前往廣東的孫中山之命，應該是從德國領事館領取了一百萬元德國政府答應借給革命黨的錢。[78]
二OO六年蔣氏家人交給胡佛研究所檔案館的蔣氏日記副本（一九一八至一九二二年），有一百多頁經過編修——有些是家族所編輯，有些則是數十年前經蔣本人或其兒子所修訂。鑒于刪除的這些記事已時隔九十年，它們極有可能是關系到蔣氏家人覺得尷尬或有所牽連的行為或意見，也因此各方猜測頗多。[79]