一八八七年，亦即蔣介石出生那一年，在香港學醫的二十一歲青年孫逸仙，開始萌發建立現代、民主中國的理想。孫逸仙幼時曾與大哥住在夏威夷，一八九二年從醫學院畢業，但兩年之后決定全身心投入推翻滿清的革命事業。[21]他的第一次廣州起義很快失敗，孫逸仙逃亡出國，輾轉來到日本。在日本他得到了日本自由派及激進民族主義者的支持，他們預見到中、日應攜手對抗西方。孫也認為日本是中國理所當然的盟友。
當一九○○年中國上演一場愛國但又荒謬的血腥仇外運動，造成中國最屈辱的一段歷史時，蔣是個十三歲的少年。義和團矢志消滅在華所有洋人及信奉基督教的華人，他們不分男女老幼殘暴地殺害數千名教徒以及數百名外國傳教士。慈禧太后忌憚義和團，但更恨洋人；義和團初期的成功也使她相信了他們具有刀槍不入的神奇力量，因此支持他們“扶清滅洋”。
但是，包括美國、日本在內的一支八國聯軍輕易地擊敗義和團和清朝軍隊，并及時打到北京，救了數千名教徒和洋人。八國聯軍同時也展開了奸殺擄掠行徑，并逼迫中國賠償數額高得令人驚詫的大把銀子——大約等于二○○二年幣值的五十億美元，還強迫中國同意不在沿海設防。[22]
大多數中國人，包括最蒙昧的大臣、清廷以及不識字的大眾，現在都了解到西方與日本不只軍事上比中國強，在科學、技術、醫學、教育、公共服務乃至生活水平上都遙遙領先中國。紫禁城頒發一系列諭令，建立推廣數學、工程和現代科學的公立學校新體系。可是，改革的步子慢得出奇，令人痛苦。[23]
此時，日本和俄國已經覬覦中國東三省（西方人稱之為“滿洲”）。滿人這片廣袤的老家，面積約為大不列顛的四倍半，礦產豐富；雖然朝廷有令禁止漢人移入，東三省的漢人人數早已超過滿人。一九○五年，日、俄雙方在東三省爆發戰爭。五月間，東鄉平八郎大將率領的日本海軍艦隊，殲滅俄國由波羅的海調來參戰的大型艦隊。
對于消息靈通的中國人而言，日本能擊敗歐洲大國是個令人鼓舞的大事，這也可能是觸動蔣介石決心投筆從戎，立志做革命黨而不是去保衛清廷的主要原因。一九○三年二月，他轉入寧波箭金學堂。[24]毛福梅陪讀，但幾個月后，蔣嫌她土里土氣，打發她回溪口侍候婆婆。[25]
一九O六年二月，蔣顯然是仰慕既是新儒家又不守舊的老師顧清廉之名，決定再轉回奉化龍津學堂。顧鼓勵這個新學生研讀王陽明（浙江人，一四七二至一五二九年）、曾國藩（湖南人，一八一一至一八七二年）的著作。王陽明主張能自知，才能有道德實踐，知而能行，道德才有意義。但是，身為“儒紳”，他也強調正直、誠實、忠誠。[26]王陽明的哲學似乎頗能引起青年蔣介石的共鳴。董顯光是龍津學堂老師，宿舍恰與蔣同一層樓；他記得這個十八歲的學生每天早起，在寢室前走廊上立正半小時，抿緊雙唇，眼神堅定，雙臂抱胸，全神貫注在他的目標上。[27]
在龍津學堂也只待了幾個月，蔣便向家人報告，他要東渡日本。他剪去辮子以示堅決反清，此舉令親友、鄰居大驚。十八歲的蔣介石已經是個革命青年。
三
一年之后，各個反清組織領導人和一群學生在東京集會，組成一個新的革命團體“同盟會”，推舉孫中山為總理。此時，孫已發展出其集現代政治理論及實踐大成的“三民主義”，強調民族、民權與民生。這是一個溫和的政綱，反映出當時西方的知識潮流。
年輕的蔣介石又把妻子丟在家鄉，自費前往東京學習日文，見識到這個格外整潔且井然有序的國家，似乎不論是鐵路、警察、公用設施，當然也有軍隊，樣樣運用都有效率。[28]蔣這段期間能自費念書，顯示他除了繼承田產之外，一定還頗有積蓄。但是他無法進入向往的軍事學校學習，不得不折返國內，報考競爭激烈的保定軍校。蔣考取后便在保定接受軍事教育約一年，旋即又獲取官費赴日本就讀軍校。他再度到東京，進入專收有志到日本軍校研習的中國學生之預備學校——振武學校。
蔣因自視甚高，在同學中人緣不好，但也結交了幾個朋友，其中有位同樣來自保定軍校的四川學生張群，后來是他的終身密友；另外一位貴州學生何應欽，后來一直是蔣的重要將領。放假日，蔣和同伴會上館子飲酒，偶爾也會逛窯子。蔣在這段時期養成了喜歡漂亮的妓女的嗜好，美女往往令他神魂顛倒。
不上學的日子里，他也與來自浙江的同盟會要角陳其美保持接觸。蔣初次到日本時即結識陳其美。經由陳其美介紹，蔣及其朋友加入同盟會，陳成為蔣的“大哥”，一路提攜他。[29]蔣也結識了在日本法政大學學習法律的青年戴季陶。戴是個意志堅決、早熟的青年，他的愛國激情令蔣大為折服。[30]
這段時期，蔣接觸到一份在旅日華人中流行的報紙——《民報》，了解到從盧梭（Jean-Jacques Rousseau）到穆勒（John Stuart Mill）等西方思想家。《民報》有兩位重要編輯和寫作者——汪精衛和胡漢民。他們倆都來自廣東，日后都成為國民黨的重要領導人。汪精衛畢業于日本法政大學，擅長辯論、思慮清晰，和戴季陶都是在日革命黨人中的翹楚。《民報》不僅鼓吹不惜一切手段（包括暗殺）推翻清朝，還主張土地國有化，支持世界革命。
在中國留學生（包括蔣在內）中間醞釀的這股激進革命思潮，引起了日本統治當局的密切關注；一九○七年，日本政府要求孫中山離境。許多中國留學生也越來越警覺日本人的帝國主義行徑，尤其是日本人在朝鮮的活動。可是，同盟會領導人并不打算批評日本，仍然以與日本合作為主要目標。孫在離境之前，甚至在東京發表演講，表示日本如果因協助中國革命而覺得應該取得東北北部地區，他也不會抱怨。[31]
同年，陳其美由東京遷回上海，成立秘密總部，預備在江蘇、浙江起事。蔣在暑假時回到上海，協助陳其美。一九○九年夏天，蔣決心休妻，和毛福梅離異，但王太夫人聽算命先生鐵口直斷，說蔣介石元配生下的兒子日后必是大官、貴人。王太夫人決心介入，她帶著媳婦來到上海。蔣起先不肯聽從母親的安排，王太夫人哭著以自殺威脅，他才不得不從。毛福梅與丈夫在這個夏天共處了一段時間，總算懷了身孕。她告訴蔣，蔣旋即要她回家。[32]
一九一O年四月二十七日，毛福梅產下一子。很可能是王太夫人記起算命先生的預言，替孫子取名“經國”。“國”遂成為蔣介石未來或許還會再生下兒子時的輩分之名。[33]當兒子周歲時，做父親的顯然根本沒當回事。[34]他不注意自己的親生兒子，反映出蔣不僅和孩子的娘感情不好，也顯示他越來越投入孫中山領導的革命。
一九O九年十一月，蔣從東京振武學校畢業，和友人張群奉派到駐在高田的日本陸軍第十九野炮聯隊實習——凡要進入日本軍校接受軍士官養成教育，都需先經歷實習階段。軍營生活非常清苦，訓練嚴格，部隊經常在風雪中操練。蔣積極接受挑戰，但是他仍被認為冷漠，尤以脾氣壞而出名，他自己也承認這一點。[35]他的認真和努力或許贏得過師友們的勉強尊敬，不過他的整體成績實在并不突出，在預備班同期六十二名中國學生當中，蔣排在第五十四名。[36]
然而，十九聯隊中認識蔣介石的日本軍士官，卻記得他愿意接受嚴格的紀律，也表現出絕對的忠誠。有個士官記得他“儀表堂皇”[37]。二十多年之后，當蔣已成為國民黨領導人、開始清共時，他拜訪昔日的日本師團長長岡外史將軍。告辭時，蔣留下一幅題字“不負師教”給長岡。長岡認為，這正是蔣成功的秘訣：“忠誠、感恩”[38]。
一九一一年夏、秋，陳其美忙著策劃在長江流域各城市（包括武漢）起義。蔣以低級助理身份參與了攻占浙江省的計劃。但是，十月九日武漢革命黨人的地下炸彈工廠有一枚炸彈意外爆炸，引起清廷注意。這時蔣還在日本，清廷偵騎查獲同盟會會員名冊，開始逮捕新軍中的革命黨人。十月十日，新軍第八鎮中的革命黨人鳴槍起義。
革命因而爆發。[39]各省新軍高級軍官紛紛響應，成為實際上的政治領導人或都督。也有少數情況是由幫會頭目與軍事單位合作搶下控制權。雖然尚未正式得名，中國已邁入“軍閥時期”。蔣介石聽到武漢新軍起義的消息后，與張群等一百二十名中國籍士官學校學生立刻離營，把制服寄回聯隊，設法盡快回國。
二十四歲的蔣介石，在日本已居留三年，讀日文、說日語都不是問題。除了一夜情，他大多在華人圈中生活，并沒有結交真正的日本友人，但是日本對他影響很大，加強了性格里與生俱來的一些傾向，他從此保有強烈的軍事紀律感、革命熱忱與對主義及領袖的忠誠。這些特質加總起來，使他格外堅持政治信念、個人勇氣和誠實。他認為武士道至死不渝的精神是日本軍事成功的主要原因，但是他也認識到，日本現代化的成功，是與日本生活中從鐵路系統、教育和生產制造領域，樣樣講究紀律、效率分不開的。終其一生，蔣認為愛國和民族精神——尤其是認同國家高于家庭、個人生命及財產——是恢復中國的尊嚴及世界地位的關鍵。問題出在，中國似乎缺乏建立這樣一支大軍所需的公共意志力以及熱切的民族主義。孫中山就慨嘆中國猶如“一盤散沙”。
蔣介石、張群等人從長崎搭乘日本貨輪，在上海日租界碼頭上岸。上海市四分之三的地盤是外國租界，但中國人仍占全市人口的九成五。洋商匯集的黃浦江畔江灣，以及商業街道南京路等主要道路，形形色色的中國人熙來攘往：洋買辦穿梭其間，留長辮、穿長袍的本地商賈亦出入市井。西方金融家、日本生意人也穿著黑色西裝，點綴其中；少數洋人已有了新興時髦的汽車，和推板車、人力黃包車以及一根竹竿挑起重擔的苦力爭搶道路。但是，上海的生命線是市區里數以百計的胡同巷弄，午夜以前的任何時候，都有上萬名商販、工人、家庭主婦、工匠、學生、店員和失業者，川流不息地穿梭在一排又一排的水果攤、面攤、云吞攤、作坊、菜市場與茶室之間。店家坐在凳子上和鄰人、行人閑扯。蔣、張兩人走在人潮中，十分失望，因為這里根本看不到大革命正在進行的絲毫景象。
他們抵達同盟會秘密總部時，陳其美正在計劃攻打位于上海華人地界的兵工廠（江南制造局），以及一百四十五公里之外的浙江杭州巡撫衙門。杭州方面，支持革命的官兵已經準備好了。陳其美命蔣率領由奉化縣漁民及上海青幫、紅幫會眾組成的“敢死隊”。[40]
這些“秘密會黨”是地下、革命、準宗教等事物的歃血兄弟。這些各自獨立的會黨后來逐步涉入而且控制今天稱之為“組織犯罪”的活動，同時往往也經營有合法事業。會黨強烈的反滿根源促使他們堅守中國的民族主義。會黨成員中有知名商人、銀行家和其他值得尊敬的公民。孫中山本人即與廣東省的會黨聯系密切。
蔣對于生平第一次作戰任務十分興奮。他一直憧憬這一天的到來，并寫了一封信給母親，聲稱獻身革命，請她原諒不能盡孝。[41]其實，在浙江起義事件中，蔣只是小角色。一九一一年十一月四日，起義新軍占領了省城各重要建筑物，蔣率領的敢死隊雖也加入戰團，卻沒遭遇太大抵抗；清廷巡撫已逃往上海，駐軍守將在最后關頭也決定加入革命。蔣的表現或許不錯，但詳載起義規劃、執行內容的省城公報，根本沒提到他。[42]
攻打杭州的前一天，陳其美率領的部隊（包含三千名青幫會眾）攻占上海撫衙、警局和江南制造局。革命黨的“五色旗”一夕之間掛滿上千座屋頂，興奮的民眾擠滿街頭。不久，即有五十萬男子紛紛剪去辮子。[43]
蔣回到上海后，發現大哥陳其美已被擁立為滬軍都督。據說，陳曾任命蔣為滬軍第五團團長。但是，有那么多日本軍校生回國參加起義，比較可能的是，陳交代了蔣設法盡量留住他那支敢死隊里的漁民和會眾，再招募兵員，試圖打造一支有紀律的部隊。陳也指示手下指揮官自籌軍餉，維持部隊。[44]
武漢雙十起義時人還在美國的孫中山，終于在濕冷的圣誕節搭船返抵上海，直接前往法租界的住所。各方訪客紛紛上門，其中有一名替《紐約先驅報》（New York Herald）擔任記者的澳洲青年唐納德（William Henry Donald），從一九○八年起就是同盟會的顧問。眼光遠大、充滿理想的孫中山和務實的唐納德立刻結為好友。數十年后，唐納德說他的角色是“導引”孫、“像個荷蘭大叔對他訓話”；但國民黨高級官員形容唐納德主要是參與公關事務，有人甚至懷疑他曾秘密替英國人工作。[45]至少，他是個有趣的目擊者，見證了往后二十五年中的許多事件。