我們或許可以相信，蔣在這段時期參與了青幫的一些犯罪活動。一九一四年，上海的英國籍保安處長曾針對蔣發布逮捕令，指他涉及“小沙渡的犯罪”，但并未說明詳細犯罪情形。這個指控可能有關此時他和陳其美在上海從事、后來失敗的地下工作。一九一七年十月，北洋政府的淞滬護軍使向英國公共租界警署提出狀子，指控蔣涉及“一九一O年謀害公共租界知名華人”，那是七年前的事。但有可能它指的是一九一三年一月的陶成章被刺事件，卻把日期弄錯了。一九一O年，蔣只有夏天在上海逗留，又無其他報道指出有類似的犯案。一九一八年七月，同一個護軍使又指控蔣“涉及一九一七年十月十八日發生在公共租界西華路的武裝搶劫案”。英國當局或許認為所控事件是中國各黨派斗爭的一部分，懷疑這項指控有政治動機，并未逮捕蔣。[80]

二OO八年時，蔣家有位成員斷然表示，家人針對蔣氏日記所做的修正，絕對沒有涉及青幫、犯罪活動或政治事件，只跟“個人私事”有關，不涉及政治議題。但即使如此，有關前面一類的記載也不無可能是由蔣本人或其兒子經國刪除的。[81]

從一九一八年起，蔣每天以文言文至少寫下一頁日記。這個習慣一直維持到一九七二年，因為健康原因才告終止。蔣的日記中，除了記錄一天里發生的大事以及感想之外，還記下每天起床、就寢的時間，溫度和天氣。進入二十世紀二十年代后，日記中也列舉自己的缺點，此舉固然反映儒家修身思想對他的影響，也表示蔣承認自己行為的一些不成熟。不過，列舉的缺點并沒有得到很好的改正。孫中山對蔣的嚴重缺陷就看得很清楚，但是他也看到蔣可貴的特質，如堅忍不拔、忠心耿耿、大膽不畏死，接連失敗和死里逃生都挫折不了他的斗志。[82]

袁世凱過世后，中國政治陷入一片混亂，北京接二連三上演軍閥政變鬧劇。一九一八年，國民黨籍國會議員逃往廣州，和孫中山聯手發動“護法運動”，成立臨時軍政府，推舉孫為陸海軍大元帥。[83]廣東和云南的軍事統治者都宣誓效忠，其中就有粵軍首腦陳炯明。[84]盡管頭銜赫赫，但孫中山即使對廣州的新政府——事實上，它派系林立——也并不具有絕對權威。[85]

三月，蔣奉孫中山之命加入陳炯明的援閩粵軍司令部，擔任作戰科主任。[86]可是，因為南方一些軍閥要求在新政府中有更大的權力，孫中山在廣州脆弱的聯合政府很快又動搖起來。孫中山辭職返回上海。[87]陳炯明及其三萬兵力仍堅定支持孫；七月，蔣在福建作戰，成功攻克一座重要城鎮，不久由于脾氣不好，與粵軍軍官處不來，他一度辭職，不過陳炯明仍要他回來，擔任粵軍第二支隊司令，手下有一千名士兵。[88]蔣全力以赴練兵，率領他們翻山越嶺，深入敵后作戰。[89]

一九一七年十一月，一件影響到中國及世界的大事發生了，列寧率領的布爾什維克黨人奪取了彼得格勒，并掌控了大部分的俄羅斯。次年十一月，第一次世界大戰結束，由南、北政府合組的中國代表團出席巴黎和會，要求收回德國以不當手段在中國取得的但現已落到日本手中的一切權利。美國總統威爾遜支持中國的立場，但投票表決時輸給歐洲列強，只好妥協，把德國在華半數領土權利正式讓渡給日本。[90]當《凡爾賽和約》的內容于一九一九年五月四日傳回中國時，學生、知識分子和大多數消息靈通的中國人群情激昂。北京大學首先發生抗議活動，旋即蔓延到其他大學、中學和工廠。蔣在日記中記載：“排日風潮，皆未稍息。此乃中國國民第一次之示威運動，可謂破天荒之壯舉。”并認為：“國民氣不餒，民心不死，尚有強。”[91]

一九一一年之前，中國革命黨人的焦點集中在結束中國的落后與屈辱上，并把形成這種現狀的原因歸咎于當時的清朝統治者。現在，清朝結束了，漢人主導的共和政體建立了，但國家卻在分裂，軍閥兵戎相見，比起清朝來更加衰弱，不僅內戰戰火不斷，還繼續受到列強壓榨。面對此種情景，有改革之心的中國人一方面責備列強帝國主義使中國沉淪至此，但另一方面，也開始覺得只有對中國文化和國民性格進行徹底改造，才能使國家重新站起來。戴季陶即是反復申論此一主題的健筆之一。不過最著名的是作家魯迅，他批判了中國傳統中孕育退步、愚昧的文化，以及中國人道德上的怯懦。孫中山也一再呼吁應該有不自私、愛國、英勇的新中國人，一個他認為前所未有的新民族。蔣也同意應該改造國民性，但是他的樂觀并沒維持太久。他注意到，人民精神固然似乎已有提振，但大部分中國人仍是文盲。他擔心，很難在十年之內完成國家性格的大改造。以國民堅毅精神而言，“日本人民之智識普及，過于吾國者，其改革之速，更可知矣”[92]。往后二十六年，蔣在這一點上一直很悲觀。

一九一九年的五四運動（或稱新文化運動）固然令孫中山信徒士氣為之一振，它也對在中國新生的馬克思主義運動及其在學術界的領導人陳獨秀、李大釗，提供了巨大動力。知識界受到哥倫比亞大學哲學博士、北大教授胡適這一位杜威實證主義派作品的影響，也出現“第三勢力”，不過它在政治上一直沒有太大影響力。實際上，包括軍閥在內的所有的中國人都支持五四運動的目標。問題在于，中國在追求實現重振國勢、現代化的共同夢想時，應由哪個黨、哪一派或哪個軍閥來領導。

雖然孫中山認為馬克思的階級斗爭論不符合中國國情，但他仍越來越受俄國革命成功消息的鼓舞，和它的消除階級差別、全世界終止帝國主義的理想之啟發。蔣介石也一樣，他開始閱讀《俄國革命紀事》。在日記中寫著，他會永遠敬佩這樁歷史大事件、人類史的新時代。日記中一再出現“讀俄文”、“習俄文”等字樣，他喜歡左派的《新潮》雜志，有時候早上讀了下午又讀。[93]這一類閱讀益發激起蔣反對西方帝國主義的強烈情緒。當莫斯科宣布它將放棄帝俄沙皇取得的在中國東北的特殊權利、取消對華一切“不平等”條約時，俄國革命在中國人心目中的吸引力大增。對于長久受苦受難的中國人而言，這是善意的閃電。

這時候，蔣仍在福建率領粵軍作戰。他在日記中寫下，他不喜歡福建姑娘，但是腦子里趕不走性的念頭，“色念，仇恨，嫌惡，諸幾未絕，虛靈未足也”。[94]一九一九年三月，他暫時離開前線、回到上海，與他稱為“介眉”的新愛人同住。從蔣所表現出的熱情來判斷，她一定是個美女。由于姚冶誠好賭，倆人感情不睦，現在蔣瘋狂愛上介眉。根據他的日記，有一天他已到了碼頭，準備回到福建前線，但又舍不得分離，因此又多留了幾天。他甚至想要娶她，但是根據她寫給他的一封信所述，即令她想和他長相廝守，也并不想被一紙正式婚約所捆住。[95]這段時期，盡管感情不睦，蔣仍不時返回寧波去看姚冶誠。[96]

蔣和許多女子發生性關系的一個結果，就是他自認感染了性病、失去生育的能力。也因此，他越來越關心唯一的親生兒子。在返回福建駐地之前，蔣折回奉化，拜托他的老師顧清廉看看九歲的經國，評估這個孩子的潛力。蔣在寫給經國的第一封信中提到，顧老師說孩子“天資雖不甚高，然頗好誦讀”。蔣不久即送兒子到奉化，進他的母校鳳麓書院就讀。[97]

同一時期，蔣告訴母親和毛福梅，姚冶誠將帶著一個他認養的三歲小童到溪口。蔣介石替他取名“緯國”的這個男孩，是蔣的好友戴季陶和日本情婦所生。姚和緯國住進蔣家，但毛夫人和她處不來；后來由蔣介石的伯父出面安置緯國和他的養母。[98]從蔣寫給兩個小孩的信來判斷，他疼愛養子勝過了親生兒子。一九二○年春天，蔣陪母親到城市治病，但不久自己即因傷寒病倒。養病期間，他有更多時間反省，在日記中頻頻要求自己改進。[99]

受到思想越來越左傾的影響，蔣這段時期的文字也越來越多地批評商人和資本家的“狡猾勢利”。他寫道：“資本家之不掃除殆盡，則百家無樂利自由之道。”有個地主想騙姚冶誠，他就評論說富人腦筋里想的盡是如何占別人便宜。[100]但是，一九二○年七月一日，新成立的上海證券交易所（由支持國民黨的人士為了替黨籌募資金而設）正式開業時，蔣立刻買起了股票。蔣和陳果夫四處借錢，成立一家投資公司“炒股”。原始資本三千銀元，初期略有虧損，不久就上漲到三萬銀元；十二月初，張人杰幫他向另一家投資公司買進三千五百銀元的股份。可是，股市很快就下跌，到了年底，蔣在日記里坦承，他損失了七八千銀元。這筆錢他顯然欠著。[101]

蔣沒有時間去盯緊股市。一九二○年九月三十日，孫中山派他出任粵軍第二軍參謀長，這是他前此未有的最高職位。蔣在日記中承諾，為避免別人的懷疑，絕不接受任何（政治）官位，暗示他將恪守軍職，不招惹是非，不要因其直言批評人及壞脾氣而討人厭。蔣接任參謀長職務時，孫中山領導的粵軍部隊，在幫會、河盜和一萬名苦力支持下，已經慢慢勝過一九一八年逼孫下臺的南方軍閥。整個十月，蔣與部隊一再進軍、“連戰告捷”。[102]但是，作戰壓力使他脾氣更大，經常對同僚發作，使得大家給他一個綽號“大炮”。[103]

當年秋天，孫中山寫了一封信，責備他的壞脾氣：

執信忽然殂折，使我如失左右手。計吾黨中知兵事而能肝膽照人者，今已不可多得，唯兄之勇敢誠篤，與執信比，而知兵則尤過之。兄性剛而嫉俗過甚，故常齟齬難合，然為黨負重大之責任，則勉強犧牲所見而降格以求，所以為黨，非為個人也。[104]

蔣也同意，但他似乎依然改不了。有一次，他和戴季陶激烈辯論后，寫了一封雖表歉意但仍自我維護的信給他這位“兄”。他說：“有不自愛惜，暴棄傲慢，何面目以對良師畏友？”[105]戴季陶回信時，重申對蔣的友愛和敬意，但形容他是“任性使氣，不稍自忍，以此處世，深慮根禍，亦足礙事業之成功”。蔣按捺不住，又回信駁斥老朋友用詞尖銳、有偏見、太沖動，但又自承：“弟處世之病，在乎極端，故有生死患難之至友，而無應酬敷衍普通之交好。”[106]蔣的強項——對革命事業堅持專注、自視甚高——也成了他的弱點。

十月底，陳炯明率粵軍第二軍進入廣州，民眾夾道歡迎。[107]蔣仍在前線與桂系軍閥殘部作戰，但于十一月十二日趕到上海向孫中山匯報，次日再回浙江老家，探望生病的母親。[108]次月，孫中山得到海軍第一艦隊支持，由上海返抵廣州；不料，他和陳炯明馬上就對廣州新政府的未來方向發生意見不合。孫主張要有強勢的中央政府，準備及早發動北伐、推翻北洋軍閥。陳則希望先專心建設廣東為模范省，主張以和平協議方式推動“聯省自治”。[109]

蔣從溪口拍發電報給孫，促請盡早以軍事行動占領整個廣西省，為北伐作好準備。孫要他回到工作崗位，他卻輕率地回答：“今蒞粵五旬，未聞發一動員令，中是以有待。如果出師期定，當不俟召前來效力也。”[110]一九二一年四月底，桂系軍閥得到北京政府支持，再次打進廣東。五月十日，蔣終于趕到廣州見孫中山。可是，五月二十四日夜里，他夢見“雪深數尺，一片白色”，覺得這是母親病危之兆，趕緊奔回老家。[111]王太夫人于六月四日去世。

許崇智率領粵軍第二軍迎戰桂軍；桂軍陣腳大亂，指揮官棄職逃走。粵軍有幾架雙翼飛機，但沒有炸彈，就追著潰敗的敵軍扔木頭。[112]許崇智率部打進廣西，不久，出人意料地，粵軍和廣州政府正式控制了廣西所有大城市。五月四日，孫中山復任總統，認為發動北伐、統一全國的時機已經成熟。他把大本營遷到山水秀麗的廣西省會桂林。

五

南方軍事雖然告捷，蔣仍留在溪口，遵守古禮，為母親守喪。他籌劃喪禮，選定墓地。在通往雪竇寺半路的蜿蜒山徑邊，蔣替自己蓋了一座亭子，可坐覽山景。他一連多日靜坐亭中沉思，不理會孫中山急催他回桂林的函電。此時，蔣能夠“更成熟地了解自己的長處和缺點”[113]，他經常在日記里詳載自己性格和行為上根深蒂固的缺點。雖然經常反省，他還是免不了會吹牛、自以為是和傲慢。他的急性子和嚴于律人，經常使同儕和部屬不痛快。而上司雖然欣賞他意志堅定，但也時不時會被他的桀驁行為激惱。此外，即使已經納了一房側室，他仍性好漁色，流連青樓。固然對于一個青年軍官而言，這些都算不上不尋常的行為，但也絕不是儒將所應為。

蔣在山間漫步沉思良久，為自己擬訂新的人生計劃，決心身體力行新儒家的理想——正心誠意、慎思篤行。[114]雖然年僅三十四歲，在孫中山陣營里也只是中級軍官，但他對自己的使命已經看得很清楚——他注定將是現代中國的偉人之一。此時或許他已看到自己即將肩負神圣使命，將會領導孫中山麾下的部隊北伐、統一全國。他內心里甚至也隱隱想過，在更遠的未來，自己可能繼承現年五十六歲、身體仍然健康的孫中山的地位。雖然這種可能應該是在更遠的未來。為了準備此一領導角色，他必須克制自己，以自省、自律來控制自己莽撞、沖動的壞脾氣。