耶律楚材的前半生，生活在女真人建立的金朝統治下。金朝的儒學，直接承繼遼與北宋。在其統治期間，為了加強對北方廣大漢族地區的統治，積極提倡學習與吸收漢民族的先進文化，興孔教、尊儒學，興辦學校，培養人才，并兼采遼宋制度，通過科舉考試等途徑招攬儒士，從而使金朝儒學在短時間內迅速發展起來。從幼年時候起，耶律楚材就深受儒家思想的影響，長大后非常自負，自命為國家的棟梁之材。他強烈地追求功名，希望按照儒家的學說來治理天下。然而，他剛剛走上仕途不久，就經歷了歷史大變動的時期。于是，他對人生道路進行了重新選擇。
1215年5月，燕京城被蒙古兵攻破。這對耶律楚材的打擊很大，他所追求的理想無法實現，他對軍國政事完全心灰意冷，心中茫然。在這種情況下，他轉而去探求佛祖的真諦了。
遼金時期佛教盛行，燕京也是佛教的中心。四處聳立的佛寺和道行高深的高僧，對青年耶律楚材很有吸引力。在中都被圍以前，他已經表現出對佛教的興趣。當時，禪宗曹洞宗在燕京的勢力很大。在那些“禪伯”之中，有一位圣安澄公和尚，特別受尊重。耶律楚材以前讀古時高僧的語錄，有了心得就去叩問，有時候也得到這位高僧的點撥。中都陷落以后，有一次楚材又向澄公談起這些心得，澄公說：“我已經老了，不能教你了。有個萬松老人，儒釋兼通，造詣精深，解說佛法，貫通無礙。你去拜訪他吧。”
澄公和尚說的萬松老人，即萬松行秀禪師，自稱萬松野老。金代河內（今河南沁陽）人。出家于荊州，是金元間的佛教大師（屬佛教支派曹洞宗），同時深通儒家經典。著作有《從容錄》《請益后錄》《萬壽語錄》等。相傳，他的道行極高，在金末備受朝廷的尊崇，地位十分顯赫。金章宗曾幾次詔他到內廷講法，王公貴戚都虔誠地向他跪拜，施舍珍品、金銀。耶律楚材很早就對萬松老人十分敬仰，聽說過好多有關他的逸事。有一次金章宗向報恩寺賜錢二百萬，派遣使者送去。使者到了，萬松老人率領眾僧出來迎接，使者要他跪拜。萬松老人冷下臉，說：“阿彌陀佛！出家人并無此禮。”使者說：“那我可就回去了。”萬松老人說：“你來傳旨，老衲不敢不聽；但若你不傳旨，請便。恕不遠送。”最后，使者不得不讓萬松老人站著聽敕。這件事當時流傳得很廣，耶律楚材聽說了這件事，對萬松老人很是欽佩。
在澄公和尚的指引下，耶律楚材到報恩寺去拜見了萬松老人，誠懇地表示要學佛法。經過一番談話，萬松老人讓他做了自己唯一的及門世俗弟子（即居士），法號“從源”，自號“湛然居士”。耶律楚材從此在萬松門下，開始鉆研佛經禪學。正如他在自己的詩文著作《湛然居士集》中所寫到的“杜絕人跡，屏斥家務”，無論嚴寒酷暑都從不間斷。這樣夜以繼日，廢寢忘食，學習三年，終于領悟了禪宗的要領。他從萬松那里受了“顯訣”（決，指成佛之道），徹底懂得了“忘死生外，身世毀譽不能動，哀樂不能入”的道理。經過參禪生活的學習，他對塵世間的許多事務有了新的認識，顯得超脫許多，但并沒有逃避現實。在投靠蒙古政權后，他即以“天下匠”自居，幻想通過施展自己的才華，將受戰亂之苦的廣大勞動人民從困境中解放出來。
萬松老人對耶律楚材的思想影響確實是巨大的。他一方面讓耶律楚材領悟禪機，認識到佛法最為博大，最終一切都會歸結為佛的旨意；另一方面卻使耶律楚材保存了入世的念頭。而若想入世，則必須實行儒家的學說，救國于危難，救民于水火。他要求耶律楚材以佛治心，以儒治國。耶律楚材遵照這一要求做下去，終于在亂世之中建立了特殊的治國功業。
在跟隨萬松老人苦參禪法三年以后，耶律楚材的思想成熟了。在他的思想中，有了“大道”的概念。他把這“大道”同佛法聯系起來，認為它是宇宙的本相、人生的真諦、歷史的鏡子、光明的泉源。楚材把這“大道”比作海、鏡、鐘、燭，啟發人們去領悟它。這個大道顯然是唯心主義的，但楚材在說明它的時候，似乎有一些思想的火花在熠熠閃光。但同時，像萬松老人一樣，他又是一個三教同源論者。他認為，孔子、老子和釋迦牟尼是三位圣人，“三圣人教皆有益于世者”（《西游錄》）。在他看來，儒、道、佛三教中都有異端邪說，那是由于世上的人多好異求難；而蒙古國的崇尚寬仁，也促成了偽妄言行的滋長與泛濫。他要批判偽言邪說。
耶律楚材的處世哲學，既有中國傳統儒學思想，又融入了佛教的成分，是在二者相互影響下產生的。他本是儒教的信奉者，在他把佛法認作真理之源以后，也仍然十分重視孔教的價值和意義，他認為孔子的說教仍是人世間的“常道”。他始終奉行孔子的教導：用之則行，舍之則藏，進退存亡，不失其正。這也就是他心目中的圣人處世行事的態度。而且他還對此作了進一步的闡發：“否則卷而懷之，以簡易之道治一心；達則擴而充之，以仁義之道治四海；實古今之通誼也。”
耶律楚材的思想行為往往充滿矛盾。一方面他總想入世，積極參與當時的社會政治生活；另一方面他又覺得世上本來并無真正的是與非，一切都空幻如夢。他注重學習歷史，并寫過懷古的長詩，但用意也有兩個方面：“使世人知成敗之可鑒，出世（脫離世間束縛）之人識興廢之不常也。”他實際上在用自己的功業參與歷史的發展進程，但同時對于歷史上的興亡勝負，卻看得十分淡漠。他寫過這樣的詩句：“歷代興亡數張紙，千年勝負一盤棋，因而識破人間夢，始信空門一著奇。”縱觀楚材的生平，我們可以看到，他在思想上一切以佛祖為皈依，但在行動上又往往遵循儒家的濟世安民之道。耶律楚材的“治國”與“治心”實際上是在出世與入世方面，把佛教與儒學二者很好地聯系起來。此外，耶律楚材的思想還有一大特色：他是一個漢化的契丹皇族后裔，崇尚漢文化，但卻沒有漢族士大夫狹隘的民族情緒和偏見，往往是站在第三者的立場去衡量歷史上民族關系的是非功過。他沒有漢族士大夫的華夷之分和華夷之防，相反，他的政治理想是華夷一統，共享太平。現在，蒙古興盛起來，金朝衰落下去，他的政治理想只能依靠新興的蒙古國的實力，才有可能實現。既然這樣，如果時勢的發展給了他個人入世治世的機會，他就決心順應形勢的變化，去實現自己的理想。
耶律楚材以佛教思想寬厚待人。完顏家族的后代行刺耶律楚材，耶律楚材緩緩說道：“完顏姑娘，你已行刺過我三次。我身為大蒙古國宰相，滅了你大金國，害你父母。可是你知我的祖先卻又是為何人所滅呢？”完顏萍微微搖頭，道：“我不知道。”耶律楚材道：“我祖先是大遼國的皇族，大遼國是給你金國滅了的。我大遼國耶律氏的子孫，被你完顏氏殺戮得沒剩下幾個。我少時立志復仇，這才輔佐蒙古大汗滅你金國。唉，冤冤相報，何年何月方能了啊？”說到最后這兩句話時，他抬頭望著窗外，想到只為了幾家人的帝王之爭，滿城民居盡成廢墟，萬里之間尸積為山，血流成河……不禁愁上心頭。