1909年春，何叔衡受聘到離家25公里的云山高等小學堂任教。云山高等小學堂位于寧鄉水云山下，距離縣城約45公里。學堂的環境偏僻而幽靜，它依山傍水，有三道高高的山嶺環繞著校園，一條蜿蜒的小溪經過校門口，輕盈無聲地流入溈水，校園前面還有一垅肥沃的田畦。校舍的建筑十分別致：前面是一堵半月形粉墻，兩個拱形校門對稱地開在東西兩側。108間校舍全部按三橫六豎的格局建筑，遠遠看去，好像是一座深山古剎。

云山高等小學堂的前身是云山書院，它始建于1865年（同治四年），是陜甘巡撫劉典告老回寧鄉后，勸說士紳捐款捐田興建的。校產田畝1300余石，作為書院經費來源之一。云山書院與縣城玉潭書院齊名，當時，并稱寧鄉兩大書院。1905年（光緒三十一年），清政府廢除科舉考試制度后，云山書院改為云山高等小學堂，堂長是文經酉。學堂的課程設置有讀經、修身、國文、算術、歷史、地理、格致、圖畫、英文、體操等。何叔衡在學堂任高年級的國文、歷史、地理教員。

當時，一般人視云山高等小學堂為“洋學堂”，不愿送子弟到此讀“洋書”，這是地方封建頑固守舊勢力對“新學”的攻擊造成的影響。

從1895年康有為等人的“公車上書”到1898年“百日維新”之前，維新運動普遍高漲，以康有為為代表的維新派與頑固守舊派展開了激烈的論戰，論戰較為集中地反映了中國近代在文化思想領域中的中學和西學、新學和舊學之爭。其中，改革舊的教育制度，廢除科舉，興辦學校是爭論內容之一。維新派認為：“變法之本在育人才，人才之興在開學校，學校之立在變科舉。”[12]頑固派則認為：“中學所以為教，人皆知之，無待別求門徑也”，攻擊維新派興辦學校是散布“邪說”，“名為培才，實則喪才”，“且貽人心風俗無窮之憂”[13]，堅持尊孔讀經、八股取士的封建教育制度不能改變。對此，維新派予以駁斥說：科舉制度是封建統治者“牢籠天下”的愚民政策，“為中國錮蔽文明之一大根源”[14]。他們認為要使中國富強，就必須改革舊教育，興辦新式學校，學習西方資產階級的自然科學和社會政治學說等等。

在維新運動中，湖南封建頑固勢力的活動更為猖獗。他們采取種種手段，破壞維新運動。岳麓書院院長王先謙糾集一批頑固士紳向傾向和支持變法的湖南巡撫陳寶箴遞交《湘紳公呈》，攻擊梁啟超、唐才常、譚嗣同等人使時務學堂的學生“不復知忠孝節義為何事”，并要挾陳寶箴“整頓”時務學堂，屏退梁、唐。當時，時務學堂的總教習是梁啟超，分教習為唐才常等人。他們在時務學堂宣傳維新思想，培養維新人才。當王先謙的無理要求未被采納后，他又伙同大劣紳葉德輝、孔憲教等人，煽動他們控制下的三個書院的部分守舊學生，制定所謂《湘省學約》，制訂“正心術”“尊圣教”“辟異端”等條規，以加強對三個書院學生的控制，防止他們受時務學堂的影響。他們還著書撰文，大肆攻擊“平等”“民權”學說；逼走長沙南學會主講人之一皮錫瑞，并給南學會邵陽分會負責人樊錐加上了“首倡邪說，背叛圣教，敗滅倫常，惑世誣民”等罪名，將其驅逐出境。此外，他們還糾集一些人到南學會哄鬧，毆打《湘報》主編，運動同鄉京官向清政府上奏攻擊湖南維新派。這時，湖廣總督張之洞也不斷壓制維新派，破壞湖南維新運動，從而使湖南的新舊沖突更加激烈。

百日維新失敗后，1905年，慈禧太后為了應付國內的危機，使上層社會的一些階級、階層感到這個政權還是有希望的，她不得不重新彈起光緒皇帝彈過的調子，實行所謂“新政”。其中，廢除科舉考試制度，設立學堂是較為突出的一件事。但是，由于過去地方守舊勢力的影響，一些人對接受“新學”仍有疑慮。云山高等小學堂入校學生不踴躍，原因也在于此。

后來，云山高等小學堂在堂長文經酉的大力宣傳倡導下，就讀學生逐漸增多。為了便利附近農民子弟入學，文經酉還在云山小學堂附設半日制學校。為了讓更多的學生了解學堂，到此讀書，何叔衡向學堂提出三條建議：一是組織人員下鄉宣傳，講解學堂比私塾、“新學”比“舊學”的優勢之處，擊破頑固勢力的反動宣傳；二是利用學堂租谷多的優越條件，降低對學生的收費標準，使貧苦農民的子弟能夠入學；三是延聘思想開明，有真才實學的教師來校任教，擴大學堂的進步力量。他還向學堂陸續推薦了李藕蘇、張岳群、謝覺哉、姜夢周等人。何叔衡的建議，被當時主持學堂教務的喻徽五一一接受。

云山高等小學堂是當時一所比較進步的學堂。堂長文經酉是同盟會員，他在學堂中積極宣傳“驅除韃虜，恢復中華，創立民國，平均地權”的革命綱領。另外，學堂中還有很多宣傳變法圖強的著作和傳播資產階級民主革命思想的書刊。何叔衡在此任教，接觸舊民主主義革命思想的機會頗多。再有他的堂弟何梓林在他教私塾期間，就考入軍校讀書，后來進入軍隊，這時隨軍到了福建，并加入了同盟會。他經常給何叔衡寄來一些具有革命思想內容的書報，告訴他同盟會組織武裝起義的消息。這些都使何叔衡的眼界進一步開闊，開始從痛恨禍國殃民的清政府轉向接受孫中山的革命民主主義。于是，何叔衡在平時講課時，也將這些新思想潛移默化地傳播給他的學生。姜國仁后來回憶起她的弟弟講述何叔衡教學情況時說：

據當時弟弟述及，叔衡同志對教學非常嚴肅認真，要求學生德智體全面發展，課堂紀律嚴明，教學方法靈活多樣，有問有答。他提問學生，如有答不出的，必予以適當批評，并再加闡述。學生對他無不敬畏，都很專心聽他的課，不敢怠惰。他工作很忙，既要管理學生，又要備課講課，還有不少社會活動，因此經常忘記理發和修剪胡子，一些學生就常竊笑何先生不修邊幅。當時的謝覺哉同志負責訓育，但學生提出極不嚴肅的問題要先生解釋，以此作弄先生。叔衡同志立即把這個學生叫去個別談話，啟導他認識錯誤。叔衡同志在他任教的歷史課上，總是聯系實際揭露帝國主義列強和封建統治階級欺壓中國人民的種種罪行，培養學生對帝國主義和封建主義的反抗精神。學校購置的新書報，他總要先睹為快，同時將內容迅速在學生中傳播，指導學生閱讀。學生耳濡目染，受了這些薰陶，思想認識逐漸提高，畢業后參加革命的不在少數[15]。

1911年10月10日，武昌起義爆發。武昌的革命士兵們一夜間取得了起義的勝利，為清朝政府敲響了喪鐘。12天后，湖南、陜西兩省省會起義，宣告獨立。何叔衡聽到此消息后，高興萬分，帶頭剪掉自己頭上的辮子，并且動員學生剪辮子，以表示與清政府決裂。11月4日，他還專程回到家里，動員父親、兄弟和鄰居剪掉辮子，并向大家宣傳孫中山的革命主張，宣傳同盟會的綱領，宣傳封建帝制的不合理并且必然走向滅亡，宣傳世界上新的民主制度等。1912年1月1日，中華民國成立，孫中山就任臨時大總統。此后，何叔衡更是積極主張開展教學改革，樹立新的學風，提倡學習西方的自然科學和社會科學，學習做應用文，反對尊孔讀經，反對學生坐轎子上學，號召學生種樹、修操坪等。就在這年春天，好友姜夢周和王凌波相繼到學堂任教。于是，何叔衡與他們及學堂的一些進步教師一起，辦學生會，開展各種活動，一時間，學堂出現了生氣勃勃的局面。

也就在這一年，清朝時期的云山高等小學堂改為民國時期的寧鄉縣立第二高等小學校，黃英灝任該校校長。黃英灝是所謂的世家子弟，思想十分守舊，極力主張復古，繼續尊孔讀經。何叔衡的革新主張，遭到黃英灝的反對。黃英灝認為，剪辮子就是“無父無母”，不尊孔讀經就是“無禮悖義”，因而攻擊何叔衡是“三無黨”（即無君、無父、無禮義）的首領。1942年5月，謝覺哉回憶何叔衡這段往事時說：

在舊社會中，叔衡同志向來就講究道德，是個“宗族稱孝，鄉黨稱弟”，而且是一絲不茍，律身很嚴的人。記得在我縣士紳蔑稱何叔衡為提倡非孝的三無黨首領的時候，有一紳士親見叔衡對其老太爺的侍奉，慨然說：流言不可靠，我不相信反對何先生的那一位能像何先生這樣[16]。

何叔衡對黃英灝的攻擊毫不妥協，進行了堅決的斗爭，但他看到學校又要走尊孔讀經的老路，心中極為不滿。而這時，辛亥革命的果實也已被袁世凱為代表的大地主大買辦階級所篡奪，革命已告失敗。于是，他憤然辭去云山教職，奔赴省會長沙，去尋求新的生活。