建安二年公元一九七年，春季正月，曹操決定起兵親征張繡，并想占領南陽，他命夏侯惇先鋒，自統中軍，于禁率領后軍，兵分三路，水陸并下。軍馬集結到淯水之濱，安營下寨。雙方在淯水發生激戰，張繡力不能敵。又向劉表發書告急求援。
張繡的謀士賈詡勸他說：“曹操兵勢強大，富有謀略，挾天子以令諸侯，兵鋒所到之處，各路英雄紛紛敗北，早晚必得中原。劉表雖然是仁政之君，但是缺乏軍事謀略，荊州早晚會歸屬曹操。將軍不如舉眾投降，將來也能封侯拜將。”張繡采納了他的建議，使賈詡到曹操寨中交涉。
曹操聽說賈詡來商談投降事宜，感到格外高興，立即接到帳下，熱情招待。通過會談，他發現賈詡滿腹韜略，遠見卓識，深為欽佩，想用他為謀士。賈詡說：“某昔日跟從李催得罪天下，現在跟從張繡，他言聽計從，信任不疑，怎么能忍心丟棄他呢。”于是告辭而去。
次日，張繡在賈詡的陪同下，來見曹操，曹操對他熱情招待，接受了張繡的投降，隨后改編了他的部隊。
曹操聽說張濟的妻子鄒氏長得十分美麗，就悄然把她接到帳中，飲酒作樂，同帳共宿。張繡聽到家人的密報，非常惱怒，后悔不該向他投降。曹操聽到張繡懷恨在心，就想殺掉張繡，永除后患。他知道張繡有個親信驍將胡車兒，勇冠其軍，就特意召見，親手贈送黃金，示意日后提拔重用。張繡因此察覺到曹操企圖通過胡車兒行刺他，于是思謀安全之計。這時，黃忠隨黃祖率部趕來支援，分別結營抵擋曹軍，張繡決心趁機反攻曹操。
當日，張繡密請賈詡商議對策，他說：“曹操是假仁義無廉恥的卑鄙小人，漢朝國賊，衣冠禽獸，欺我太甚，這樣好色放蕩，哪里像安定國家的英雄。張某剛剛投降，他就這樣不擇手段，將來一切安定下來，他就會更加猖狂。我沒有讓他費一兵一卒，即率部向他投降，混到今天這種地步，真是后悔莫及呀！實在對不起劉荊州，對不起南陽的士民。像曹操這種敗類，張某只能討伐，怎么能向他投降”。賈詡也覺得曹操品行低下，辦事不合情理，就支持張繡的軍事行動，向他獻上一條密計，張繡依計而行。乘夜派親信去給黃忠送信，約請合擊曹操。
次日，曹操出帳議事，張繡向曹操說：“新招南陽的士兵紛紛逃亡，請求移屯中軍北邊，以便控制收服。”曹操當即批準。張繡所在營地在淯水之濱，河邊低洼，道路難走，移營要走高道，而這條高道直通曹操的中軍大營，走這條高道就能直接襲擊曹操。于是，張繡又對曹操說：“車輛太少，軍械沉重，請求士兵各自披甲執刃，以節省時間減少麻煩。”曹操并沒有發覺張繡有異常變動，對他深信不疑，依然批準了他的請求。張繡就以此為由調拔部隊移到中軍北面，準備夜間舉兵。由于典韋在曹操中軍帳房外面宿衛，沒有曹操的同意，外人一概不準進入，這給夜襲曹操的行動增加了極大的難度。張繡知道典韋非同勇猛，難以接近，決定請來黃忠對付典韋。
典韋，陳留郡己吾縣人，身材魁悟，體力過人，有志節，好行俠仗義。應邀替劉氏報仇，前去刺殺曾經擔任富春縣長的李永。他暗藏匕首，乘車帶上禮品，假裝拜訪客人，伺機殺死李永，一時震驚街市，雖然有幾百人在后面追擊，卻沒有人敢靠近他，典韋終于輾轉脫逃，名揚當地。初平年間，典韋應募到張邈部下當兵，隸屬于司馬趙寵，當時軍營的旗幟又長又大，一般軍士都舉不動，典韋一只手輕而易舉地就扛起來，趙寵非常驚異他的才力。后來他又隸屬夏侯惇，屢次作戰都有斬獲，立下多次戰功，因此被封為司馬，曹操在濮陽征討呂布，利用夜晚偷襲，打到天明終于獲勝。呂布親自率領援軍趕到，三面圍攻曹操，一直打到日影偏西，曹操處境十分危險，急忙召募敢死隊。典韋首先響應，他手拿矛戟奮勇作戰，身擋一面，冒著箭雨抵抗敵人，終于轉敗為勝，使曹操安然回營，典韋因此被升為都尉。曹操把他安置在身邊，讓他帶領手下親信數百人，常常圍繞中軍帳，保護大帳安全。典韋手下也是特選的部卒，每次戰斗都很勇猛，典韋總是一馬當先，沖鋒陷陣，因此被升為校尉。典韋對曹操十分忠誠，辦事小心謹慎，每日從早到晚侍衛曹操，夜里就睡在曹操營帳里。他喜歡喝酒，時常跟著曹操參加酒宴，盡情吃喝。典韋善用雙戟和長刀，因此軍中都說：曹公帳下有典君，手提雙戟八十斤。張繡投降曹操以后，曹操非常高興，請張繡和他的將帥聚會飲酒，曹操勸酒的時候，典韋手提大斧站在后面，曹操到別人面前，典韋兩眼注視對方，張繡和他的將領都不敢抬頭觀看。
張繡向黃忠介紹完典韋的情況，感嘆地說：“這個典韋實在不好對付啊，我有親信驍將胡車兒，能和典韋相提并論，可是他已經被曹操收買了，這次突襲行動，我都沒有告訴他，希望漢升助我一臂之力。”黃忠說：“保衛南陽是我的職責，反擊曹操是我的義務，我必定全力以赴，支援張將軍夾擊曹操。”張繡向他透露了曹營的分布地點，和軍隊的配備數量，然后約定了襲擊時間。
張繡告辭以后，黃忠立即布置，命令部下作好準備。當夜，黃忠率領人馬消悄抵達張繡的營寨附近。張繡聞報黃忠來到，心情倍加振興，一到二更時分，發令全軍突襲曹操的中軍營寨，黃忠隨后率部出擊。
曹操正在帳中和鄒氏飲酒作樂，忽聽外面人喊馬嘶，金鼓大作，火光四起，不禁大吃一驚，詢問情況，左右來報說：“張繡舉兵進營了，來勢十分兇猛，我軍抵擋不住。”曹操慌忙起身，呼喚典韋迎戰。典韋喝酒之后，躺在榻上睡著了，聽到呼喊，立刻起身，提上雙戟保護曹操。這時張繡領兵已到轅門，各挺長槍殺來，典韋奮力向前，守住營區大門，手拿長戟，左右攻擊，長戟一叉，就有十余人應聲而倒。他手下十幾個人全都以一當十，擋住了張繡的進攻。
這時黃忠率領騎兵趕到，只見火光映照著一個五大三粗的人，料定他就是典韋，看到典韋沒騎戰馬，黃忠也跳下馬來，徑直來到典韋面前，劈頭一刀砍去，典韋一手持戟架住大刀，一手持戟反攻。黃忠左手抓住長戟，一下就奪了過來，隨即一腳把他踢得連退幾步。典韋手持單戟猛沖過來，黃忠大刀一掄，那條長戟飛向夜空，隨后一刀將他砍倒在地，再也不能動彈，身后軍士上前取下首級。黃忠和張繡的部隊迅速沖進正門，控制了曹軍中營。
曹操匆忙上馬，從側門逃走，身邊只有他的兒子曹安民跟隨在后，慌忙之間，沒有顧上騎馬，步行跟著曹操飛跑，被追兵趕上，一刀砍死。曹操揚鞭催馬拼命逃竄，突然肩上中了一箭，他忍住疼痛馬不停蹄，不敢放松一步。剛剛走到淯水河邊，黃忠和張繡的騎兵已經趕到。曹操慌忙驟馬過河，剛登到岸上，黃忠一箭射來，曹操應聲翻落馬下，摔得鼻青臉腫，急忙起身提韁拉馬，那馬身中三箭，氣息奄奄，已經不能再跑了，急得他四處尋望生路。危急時刻，長子曹昂縱馬趕到，趕緊把自己的戰馬獻給曹操，曹操也不客氣，接過韁繩上馬就跑。曹昂拾起曹操丟下的寶劍站在岸上，阻擋追兵，他說：“誰敢過河，死路一條。”黃忠一箭射過淯水，正中曹昂頭部，當即倒地死亡。
曹操拼命逃脫，路逢屬下將士，收集殘落散兵，退到舞陰休整。張繡駐守穰城，繼續聯合劉表。黃忠隨后攻打打曹軍，收復舞陽。
曹操這次攻打南陽，一舉收服張繡，戰果相當輝煌，因為享受一時歡樂，不擇手段貪戀女色，導致張繡降而復叛，暗兵突襲，使他損兵折將，兩子身亡，這個代價非常沉重。
袁術在壽春登基稱帝，自號仲家，設置百官。曹操為了分解袁術的勢力，派使者攜帶獻帝的詔書前去任命孫策擔任騎都尉，繼承他父親孫堅的爵位烏程侯，兼任會稽太守，并下令孫策討伐袁術。孫策想獲得將軍的名號，以提升自己的地位，使者王誧就代表獻帝任命他為明漢將軍。于是孫策整理行裝開始出戰。
冬季十一月，曹操再次攻打張繡。張繡聞知曹操引兵來犯，急忙發書報給劉表，讓他出兵接應。曹操攻下湖陽、隨后又攻克舞陰，擒獲守將鄧濟，乘勝進軍至淯水，攻打宛城。劉表命黃忠率部支援張繡，側擊曹操，配合張繡作戰。曹操親自率軍進至穰縣城下，攻打張繡。黃忠屯兵城外，與張繡互為聲勢，夾擊曹軍。十二月，黃忠夜襲曹操后營，張繡出城攻打曹軍前營，大獲全勝，繳獲大批輜重，迫使曹操返回許都。黃忠乘勝收復舞陰、湖陽。