進攻克里特島的重要問題之一是迅速提供重型武器。完成這項任務的唯一理想途徑是用機帆船與商船從海上運進武器。

德軍企圖執行這項任務并同時阻止英國海軍把援兵送上克里特島的軍事行動，導致了第二次世界大戰第一次“海空之戰”。很明顯，英國人在空中處于劣勢，他們希望使用能夠在東地中海投入作戰的強大的海軍部隊來彌補這個不足。

英軍認為，德國人將會發現單靠空軍奪取克里特島是不可能的，所以估計大量德軍會試圖從海上登陸。

德第八空軍已經收到了如下指令：在作戰的準備階段要不斷地監視克里特島周圍的海面，并襲擊在這一海域中看到的所有運輸艦。第八空軍報告稱，在執行這項指令中，至1941年5月20日止，已擊沉或重創27艘英艦船。

兩支由機帆船編成的船隊根據計劃從比雷埃夫斯與哈爾基斯駛出，由意大利的“狼號”與“人馬座號”魚雷艇護航，載有一支約2300人的山地部隊和重裝備，在進攻克里特島的當日夜間，抵達了戰斗出發地點——梅洛斯島。

德第四航空隊要求東南艦隊司令竭盡全力保證第一支船隊于5月21日夜幕降臨前，在馬利姆附近靠岸。德國當局還試圖說服意大利艦隊出海，以便把參加克里特島作戰的英國海軍部隊引開，但是被拒絕了。

5月20日至21日夜，英國海軍部隊繞越在其東側的克里特島，又穿過該島西側的基西拉海峽，搜索了克里特島以北的海域，并沿該島北部的海岸巡戈。英國海軍在搜索過程中，轟擊了斯卡潘托機場，但未造成很大的破壞。

正在待命出擊的攻擊力量強大的德第八空軍看到時機已到，于是在5月21日晨向正在撤離的英國海軍艦隊發起攻擊，擊沉“天后號”驅逐艦，重創“阿賈克斯號”巡洋艦。

當時仍在該島以南進行戰斗的第八空軍于上午9時報告，克里特島以北的海域已沒有英國的海軍部隊。

接近中午，第一支由機帆船編成的船隊繼續從梅洛斯島向馬利姆行駛，可是下午被英國空軍偵察機發現了。

夜間，遭到新抵達的英國海軍部隊的攻擊，這支部隊包括“狄多號”、“奧賴恩號”和“阿賈克斯號”巡洋艦以及4艘驅逐艦。多虧意大利“狼號”魚雷艇的英勇奮戰和船隊的迅速四下疏散，只有10艘艦只被擊沉。其余的船只則在伯羅奔尼撒半島的南海岸避難。

如何將重型武器與援兵運入克里特島的問題仍未解決。第二支船隊在5月22日清晨又遭到英國第二支特混艦隊的攻擊而被立即召回。2艘船被擊沉。由于意大利的“人馬座號”魚雷艇的救援與德國空軍立即實施的多次攻擊才使損失減少到如此小的程度。

為了支援正在發動進攻的英國海軍艦隊，坎寧安海軍上將派出了第三支特混艦隊，其編成內有“厭戰號”與“勇士號”戰列艦、“格洛斯特號”與“斐濟號”巡洋艦以及7艘驅逐艦。

5月22日一整天，英國特混艦隊與德國由第十空軍的轟炸機和俯沖轟炸機支援的第八空軍展開了連續的激戰。

“格洛斯特號”與“斐濟號”巡洋艦以及“快輪號”驅逐艦被擊沉。“水中仙女號”巡洋艦、“厭戰號”戰列艦被重創。“卡萊爾號”防空巡洋艦與“勇士號”戰列艦受創較輕。英國海軍就是這樣付出了高昂的代價才戰勝德國運輸船隊。

翌日，即5月23日，得到加強的第八空軍發動的攻擊使英國在克里特島以南海域又損失了2艘驅逐艦——“卡西米爾號”與“凱利號”。

德國空軍首腦對于英國人是否會把這場在“狹窄的海域飛機對軍艦”的作戰的勝利讓給他們仍無把握。但是，5月24日坎寧安海軍上將坦率地向倫敦報告，他的部隊迫于德國空軍攻擊的巨大壓力，晝間已不能在愛琴海或克里特島周圍水域作戰。

然而，倫敦對于德國人不可能從空中奪取克里特島還相當有把握。

因此坎寧安在亞歷山大港得到的答復是決不妥協，英國海軍與空軍必須不顧一切阻止德國人將更多的援兵送入克里特島。

根據這項指示，英國海軍艦隊必須在晝間實施消滅該島以北的德國運輸船隊的作戰，并準備蒙受巨大的損失。但是，盡管英國當局發布了這些指示，卻不可能把更多的戰艦從西地中海調往克里特島。

因為駐守在直布羅陀的H艦隊、本土艦隊的全部艦只以及其他所有可以使用的艦只都被動員用于獵捕在大西洋中的德國“俾斯麥號”戰列艦了。

盡管如此，5月24日至25日，英軍夜間增援克里特島北部沿海的活動仍在繼續進行。5月26日，“可畏號”航母也出現在那里，并以12架艦載飛機襲擊了斯卡潘托島上的機場。當天下午，它遭到德國轟炸機的猛烈轟炸，有兩處直接中彈，與此同時“努比亞人號”驅逐艦被炸掉了船尾。次日，隸屬另一支特混艦隊的“巴勒姆號”戰列艦在卡索斯島東南水域因遭到攻擊而受創。

所有這些作戰行動都十分清楚地表明，在占優勢的德國空軍飛機的航程內，一個艦隊如果沒有充分的空中掩護是不能實施海上作戰的。否則就要付出十分高昂的代價。