英國決定不惜任何代價保衛克里特島，所以此時來自埃及的英國空軍飛機再次出現在該島的上空，重點攻擊了馬利姆機場。

攜帶副油箱的“颶風式”戰斗機在伊臘克林機場降落。但是這些努力成效甚微，主要原因是在同日夜間，德國人早已把戰斗機轉移到馬利姆機場去了。

1941年5月22日夜，林格爾將軍接管了馬利姆地區的指揮權，他重新組織部隊，并開始對該島的西部進行掃蕩，以防止來自西部和南部對其基地的威脅。

5月25日，卡斯特利陷落。

在向克里特島東部的干尼亞與蘇達灣開進時，林格爾把部隊分為兩個大隊，一個由山地部隊組成，任務是向南成扇形展開，在坎坷不平的山地上前進，另一個由傘兵部隊組成，任務是沿海岸向前推進。

山地部隊5月23日晚與干尼亞以西的中部大隊會合。德軍首次以在右翼實施的一次大規模合圍機動戰勝了守軍。

在5月24日后的數天里，德軍有秩序地調來更多的援兵編進林格爾將軍指揮的大隊里，使他得以實現自己的作戰意圖。他能得到多大程度的增援取決于現有的運輸機的數量和島上其他參戰大隊所需的補給物資的數量。

要減輕空運大隊的過重負擔以及輸入坦克等重型武器的唯一途徑仍然是海上運輸，這就要求晝間有強大的空中護航機隊的掩護，而且對所涉及的整個海域進行徹底的偵察。

德軍海上運輸的首次成功，是在加強了對梅洛斯島和基西拉島的對空防御之后才取得的。

5月28日，一艘拖輪把載有4輛坦克的兩艘駁船拖入馬利姆。

總的來說，英國海軍在克里特島之戰的關鍵日子里確實起到了阻止德國人從海上將其援兵與補給物資輸入克里特島的作用。

夜間，英國海軍完全控制著克里特島周圍的海域。如果德國空軍沒有在晝間對所有艦只的活動保持嚴密的監視并一發現情況就迅速做出反應，那么穿越山地前進的林格爾將軍的部隊就可能使英國人有機會把意義重大的援兵輸入蘇達灣。

當時的情況是，只有航速最快的英軍艦才能在夜間到蘇達灣作一次往返航行，而且這些艦船也只有部分航程在德國空軍的飛行半徑之外。英國這樣的艦船很少，即便是有也只能運載幾百人。

5月24日，林格爾大隊的進攻在加拉塔斯受阻，英軍在那里構筑了堅固的陣地。在干尼亞以西的高地上，弗賴伯格將軍集中了蘇達灣地區的所有部隊。爭奪克里特島的最后一戰就是在這里進行的。

5月25日，英國空軍再次參戰，它的轟炸機與遠程戰斗機從埃及出發向馬利姆機場發起攻擊。可是，向已成為島上重要的德軍基地所發起的空襲勢頭太弱，成效甚微，最重要的是為時過晚，無法扭轉失敗的局面。同樣，德軍在馬利姆的情況也不妙，飛機在狹窄的機場上著陸時不斷墜毀，機場跑道上可利用的有限的空地，因飛機殘骸的不斷堆積變得越來越狹小。不過，裝備有繳獲到英軍坦克的登陸隊十分迅速地消除了障礙物。

登陸隊的努力，給山地師輸入援兵成為可能。

5月26日，德軍第六山地師又有一個團在機場著陸。此后，這場旨在粉碎英軍抵抗的作戰按預定計劃順利進行。第八空軍向干尼亞發動了一場大規模攻擊之后，德軍突破了該城以西的陣地。

翌日，徹底粉碎了英軍在干尼亞的抵抗，德軍占領了該城。

5月28日，德軍占領了蘇達灣，次日又占領了雷西姆農，并與在伊臘克林周圍駐扎的東部大隊會合。

5月22日，意大利人對克里特島的局勢進行了判斷，認為局勢十分有利于他們參加征服該島的作戰，因此建議提供一個裝甲連。這支相當于一個加強團的遠征部隊于5月28日在錫提亞登陸，爾后向耶臘皮特臘推進，在前進中并未遇到什么抵抗。

意軍的目的是使英軍無法撤至克里特島以東，并從那里撤走大批部隊。這次登陸對克里特島之戰的結局根本未起到任何作用。

至5月26日晨，弗賴伯格將軍已十分清楚地認識到，克里特島的失陷只是個時間問題。

他把他的想法向中東部隊總司令韋維爾將軍作了報告，并告訴他，在過去幾天連續的戰斗和集中轟炸攻擊中，克里特島上的英國部隊已經到了山窮水盡的地步。如果允許立即撤出，還有可能救出一些參戰部隊。

弗賴伯格還說，當然，如果認為在該島堅持的每一個小時對中東的局勢都很重要的話，他將繼續盡最大的努力指揮作戰。

韋維爾回答說，情況確實如此。他曾請示過丘吉爾。丘吉爾仍堅持認為，克里特島之戰的勝利是絕對必要的，要求韋維爾向克里特島提供保證取勝的援助。

但是，嚴酷的現實是不以人的意志為轉移的。當傳來倫敦對此問題的答復時，韋維爾獲悉駛往克里特島的又一支運輸船隊在遭到德國空軍猛烈的攻擊之后，已經被迫調轉航向，返回埃及。

在克里特島上，守軍的情況在5月26日這一天急劇惡化。

第二天，弗賴伯格將軍下令，準備從該島南海岸的小港斯法基亞撤退。

5月26日至27日的夜間，萊科克上校率領的兩個突擊營在蘇達灣登陸，這支新銳部隊在執行后衛任務時打得很頑強，使幸存的守軍得以從馬利姆與干尼亞撤至克里特島的南岸。

與此同時，德軍向東部的推進打消了守軍想撤往雷西姆農與伊臘克林的一切念頭。

5月28日至29日的夜間，守軍從北岸港口撤出約4000人。為掩護撤退，英國海軍損失了“赫里沃德號”與“帝國號”驅逐艦，近300人喪生。這兩艘戰艦都是在企圖通過卡索斯海峽時被擊沉的。

與此同時，“阿賈克斯號”、“奧賴恩號”與“狄多號”也被擊傷，留給守軍的唯一出路是設法從克里特島南岸逃脫。

撤退的集結點在斯法基亞一座近乎垂直的峭壁腳下的小漁村。這座峭壁高約100米，只有一條險阻的羊腸小徑可以通行。

晝間等待撤離的人們必須盡量隱藏好，以免遭到德國空軍的襲擊。在這同時，他們背后的山地上，后衛部隊與緊追不舍的德國山地部隊正在激戰。戰斗是沿著南部一條難于通行的道路進行的。

后來，弗賴伯格將軍把這條道路稱為英軍的“悲慘之路”。

撤退行動是從5月28日至29日的夜間開始的。一支由英國巡洋艦、驅逐艦與商船編成的艦隊在四個夜晚共撤走約1.7萬人。

在夜間短暫的幾小時之內，從開闊的海灘上英國能撤出遠征軍的一半，這確實是一個壯舉。從撤退一開始，英國人便把5月31日至6月1日的夜間定為撤退的最后日期。他們感到任何的損失與受創對地中海艦隊來說都將不堪重負。

“佩思號”巡洋艦和3艘驅逐艦受創，“加爾各答號”防空巡洋艦在距亞歷山大港100海里的海面上又被一架容克-88型轟炸機擊沉，這確實更加重了英國海軍為保障從斯法基亞村的撤退所受的損失。

空軍中將特德把留在埃及的3個英國空軍戰斗機中隊用于在晝間執行護航掩護任務，這避免了更嚴重的損失。

人們通常把英軍的死、傷、被俘數字估計為1.5萬人，但一個更可靠的報告認為比這個數字要多近750人。同時，海軍還損失2000余人。現在，已可以對德軍在克里特島作戰中的損失作出可靠的估計。這個數字遠低于丘吉爾原先所作出的“擊斃5000多名傘兵”，總計打死打傷1.5萬名德軍的估計。在對所有的官方與非官方的資料進行認真的研究之后，在參加這次作戰總數為2.2萬名德軍中，死、傷、失蹤人數只有6500余人。

盡管我們所說的這個數字遠遠低于丘吉爾所作的估計，但要高于德軍在整個巴爾干之戰中的全部傷亡數字。在巴爾干之戰中，德軍死、傷、失蹤總數為5600余人。

在克里特島之戰中，德軍以較小的代價贏得了難得的勝利。這一勝利使德軍的登陸作戰似乎成為不可戰勝的了。

在沒有制海權的情況下，德軍只有依靠其空中優勢和獨一無二的強大的傘兵空降部隊進行這次戰役，這是世界上唯一的以空降部隊為主實施的進攻戰役。

但由于盟軍早有準備，原本可能的“輝煌”最后卻使克里特島變成了德國傘兵的墳場。

從對歷史的影響來說，克里特島空降戰役對西方產生很大影響。美、英軍事當局認為戲劇性的克里特島空降作戰，作戰思想大膽新奇，具有極高的想象力，是歷史上的第一次。

美、英軍方從而得出結論，盟國要打敗強大的德國軍事機器，空中機動是絕對必要的，從此美、英加速了空降兵建設的步伐。