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2004年首席大法官倫奎斯特得了一種通常情況下非常兇險的喉癌，相關治療導致他離開最高法院的中心席位長達數月的時間。倫奎斯特回來時身體顯然十分虛弱。一旦倫奎斯特的病情公開化，內部人士一般會認為布什總統有機會首先填補他的席位。對羅伯茨任命的征兆非常明顯——由倫奎斯特的書記官取代倫奎斯特。當然了，除了“太保守”，對羅伯茨的資歷的任何質疑都難以服眾。這一公案難以判定。此前民主黨已經成功地把羅伯特·博克（Robert Bork）描述為了一個狂熱的極端保守主義者，對博克的長相以及（我必須說）其觀點的描述更是火上澆油。羅伯茨擔任上訴代理律師長達數年意味著他的個人表達極其順利。雖然民主黨人無法區(qū)分保守主義者，但羅伯茨在里根和布什政府時期的導師，威廉·弗倫奇·史密斯、弗萊德·菲爾丁和肯尼思·斯塔爾，都只是略顯強硬的保守主義者，而不是能與埃德溫·米斯（Edwin Meese）相聯系的強硬派。

奧康納接觸了倫奎斯特以弄清他是否計劃退休。當他告訴她自己打算再干一個開庭期時，奧康納決定先急流勇退，這樣她就能照看因阿爾茨海默氏病而日益迷失的丈夫。2005年7月1日，她宣布自己打算退休，但要一直等到繼任者做好加入最高法院的準備。奧康納先宣布退休并未打亂讓羅伯茨成為首席大法官這一明顯的計劃。政府的策略變成了：任命羅伯茨接替奧康納的席位，然后等倫奎斯特終究要離開最高法院的時候再加以提升。首席大法官是最高法院的公眾形象。在最高法院內部首席大法官的作用有限但非常重要。他對最高法院的工作量進行管理——這方面沃倫·伯格（Warren Burger）做得很糟，威廉·倫奎斯特做得相當好——有時候充當最高法院內部社交活動正式的協調員。正如我在第一章所指出的，首席大法官自己屬于多數派時還有權指派意見書的撰寫，而且有時候可以利用這一權力達到策略性目標。首席大法官能夠與其他大法官建立私人關系，而這就像最高法院內部的黏合劑。他能做一位知識方面的領導者。由于他的人格和才華，共和黨人認為，在最高法院，羅伯茨既是社交黏合劑又是知識領袖。任何一個方面是否屬實將有賴于羅伯茨職業(yè)歷程中最高法院的走向。