時光飛逝，一轉眼，小卡耐基就到了上學的年齡。他的父母深知文化知識對一個人的重要性，因此決定送他上學讀書。距農場不遠處有一所小學，這所小學有一個非常詩意的名字—“玫瑰園小學”。詹姆斯·卡耐基夫婦決定把小卡耐基送到這所小學里讀書。

“玫瑰園小學”的條件并不像名字一樣美好，僅有一間四面透風的教室和十幾張吱嘎作響的破爛桌椅板凳。更令人難以忍受的是，一個火爐是這間教室中唯一的取暖設施。在寒冷的冬季，當外面氣溫變得寒冷徹骨的時候，這個火爐根本無濟于事，凍得孩子們瑟瑟發抖，寫字時甚至連手都伸不出來。

由于卡耐基家庭貧窮，沒有什么像樣的棉鞋，只能穿著濕冷的單鞋坐在寒冷的教室里上課。最讓他感到痛苦的是，上學和放學的路上，他只能穿著單鞋踏著厚厚的積雪，艱難地行走在路上，刺骨的西北風夾雜著雪花迎面吹來，打得他眼睛都無法睜開。

不過年幼的卡耐基還是很善于動腦筋的，每當上下學的時候，他干脆背對著風，倒著走路。可是常有這樣的情況發生：他不小心踏上路上的一塊冰，結結實實地摔一跤。卡耐基后來回憶說：“我試圖想出一種辦法，不讓夾雜著雪片的凜冽寒風擋住我的視線，于是便背著風，倒著走路，結果碰到了一塊冰疙瘩，狠狠地摔了一跤。我由此而得到一點啟示，那便是：不看著腳下的路，摔倒的機會就更多……”

可以想象，這樣的小男孩在學校是不會受到太多注意的，但戴爾·卡耐基之所以能在學校有較高的知名度，那完全是因為他的淘氣。他做出的令人吃驚的惡作劇使他在同學間“聲名顯赫”。像偷偷把老師的粉筆拿走，或者是蹲在草叢里捉來蟲子嚇唬女孩子這種事情，卡耐基就干過不止一次，弄得老師和其他同學們叫苦不迭。

有一年冬天，卡耐基在上學的路上撿到了一只死兔子，他就偷偷地將它藏進書包帶到了學校。等到下課的時候，他找來一個鋁皮水桶，將兔子放進去，再將水桶放在教室后面的火爐上，然后若無其事地繼續上課。

接下來上的是修辭學課，授課老師是學校中以嚴厲而聞名的史密斯太太。課堂上，史密斯太太說：“修辭在文學作品中不可或缺，一句生動的修辭不僅能讓人們獲得身臨其境的感覺，還能讓人們從文章的字里行間看到形狀，聽到聲音，聞出味道……”

就在這時，一股烤肉味在教室中彌漫開來，同學們都在竊竊私語，而站在講臺上正侃侃而談的史密斯太太則被弄得丈二和尚摸不著頭腦，她不知道為什么會出現這種味道，就在教室里四處查看，但也沒有找到氣味的來源。就在這時，卡耐基站了起來，說道：

“老師，我知道這股烤肉味是從哪里來的。”

“是嗎？你快說，這股焦煳的氣味真讓人受不了。”史密斯太太緊捂著鼻孔說道。

“答案在書上啊！”卡耐基說。

“在書上？”史密斯太太被他的回答弄糊涂了。

“您看課本的第51頁上不是寫得很清楚嗎？那個賣火柴的小女孩擦燃了一根火柴，烤鵝出現了……”引得全班同學哄堂大笑。

“閉嘴！你這個搗蛋鬼，你，你……”史密斯太太認為自己受到了戲弄，氣得臉色發白。盛怒之下的史密斯太太本想將此事上報學校，將卡耐基開除，但她轉念一想：“這個孩子雖說淘氣了點兒，但頭腦卻非常機靈，若能用在正途上，也是一個可造之才。”于是就沒有向校方報告卡耐基的劣跡，卡耐基也因此免于被開除的命運。

許多年后，當戴爾·卡耐基在瓦倫斯堡師范學院朗讀比賽中獲得勒伯第青年演說家獎，創造建校以來男孩勝過女孩的紀錄時，史密斯太太還清楚地記得那個調皮的小男孩的那次惡作劇。

除了那只死兔子的故事外，另一件事也能確鑿地證明童年的戴爾·卡耐基的頑皮。

密蘇里州經常發生的風沙、暴風雨及洪水，對生活在這里的居民來說，顯然是非常無奈的不幸，幼時的戴爾·卡耐基偶爾也曾為之煩惱，但大多時候卻很高興。因為在這樣的日子里，村鎮的小木屋便成了戴爾·卡耐基及其小伙伴的樂園。

卡耐基家旁邊有一間破舊的空木屋。成名后的卡耐基即便周游世界各地講學，見識過許多異國風光，但在他的記憶深處，這座小木屋永遠也不會褪色。因為每當他伸開左手做表演動作時，便會看見這只僅剩四根指頭的手，這是因他童年的淘氣而留下的永恒紀念。

1898年夏季，暴風雨席卷密蘇里平原，102號河洪水泛濫。戴爾·卡耐基和他的三個伙伴莫德·伊文思、莫德的弟弟蓋·羅伊及格蘭又聚在了他家田園附近的那間破木屋里。

他們約定，誰從窗戶上向下跳的次數最多，其他人就得聽命于他。戴爾·卡耐基跳下的次數已經遠遠超過了其他伙伴，只見他雙手抓著窗欞，腳踩在窗臺上，上氣不接下平地對著其他伙伴嚷道：“你們快點啊，使勁呀……”他又跳向地面，但這次他沒有像以往那樣大吵大叫了，他覺得左手食指一陣劇痛，接著整個左手都麻木了。

原來，戴爾·卡耐基左手食指上的戒指被窗欞上的一枚鐵釘勾住了，他跳落地面時，食指已被扯裂開，鮮血迅速從傷口涌出，連左邊的衣袖也被浸漬得一片鮮紅。這樣的場景把小伙伴們嚇壞了，由于疼痛，卡耐基也大哭了起來。

由于及時止血，傷口并沒有感染，但卡耐基的左手卻從此少了一根食指。這次經歷深深銘刻于他的記憶之中。

二十多年后，卡耐基已經成為舉世聞名的成功學大師了，當他回憶起這段慘痛的經歷時說：“當時我嚇壞了，以為自己這下死定了。后來雖然傷口痊愈了，可很長一段時間內，我還在為這個缺陷而自卑。直到有一天，我碰到一個在紐約市中心一家辦公大樓里開運貨電梯的人，我注意到他的左手齊腕都截斷了，我問他少了那只手是否覺得難過，他說：‘噢，不會，我根本就不會想到它，只有在穿針的時候，才會想起這件事情來。’聽了他的話，我內心一下子豁然開朗了。從此我就再也沒有為此事而煩惱過，煩惱又有什么用呢？因此，我接受了這一不可回避的事實。現在，我幾乎根本就不會去想我的左手只有四根手指。”

卡耐基后來在書中還寫道：“在漫長的歲月中，你我一定會碰上一些令人不快的情況，它們既然是這樣，就不可能是別的樣子。但我們也可以有所選擇，可以把它們當做一種不可回避的情況加以接受，并且適應它。如果老是怨天尤人，那就會毀了我們的生活，甚至最后可能會弄得自己精神崩潰。”

童年的卡耐基雖說淘氣頑皮，但也僅限于搞點惡作劇，或者與小伙伴打打嘴仗，基本沒惹出什么大亂子來。除了有一點點淘氣之外，卡耐基還是一個自律性比較強的孩子。