1502年，馬基雅維里接受了一個棘手的命令：與羅馬納公爵切薩雷·博幾亞商議結盟。年輕的博幾亞是教皇亞歷山大六世的兒子，從1501年開始，閃電般地發動了一系列戰爭，攻城略地，令人膽寒，成為佛羅倫薩共和國不得不防備的潛在敵人。馬基雅維里先后與博幾亞晤面三次，總共有至少三個月相處的時間，經常和博幾亞促膝而談，對博氏的遠大抱負和富于行動性的品格印象甚深。

馬基雅維里見證了博幾亞從飛黃騰達到衰落消...