【鞏固練習】

5-1　選擇題

1.在有機化合物分子中與4個不相同的原子或原子團相連接的碳原子稱為（　　）。

A.手性碳原子　　B.非手性碳原子　　C.叔碳原子　　D.仲碳原子

2.下列化合物具有旋光性的是（　　）。

A. 2-戊醇　　B.丁醛　　C.丁酸　　D.丁二酸

3.下列化合物中具有對映異構體的是（　　）。

A. CH₃CH（OH）CH₂CH₃　　B. HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

C. CH₃CH₂CH₂CH₂OH　　D. CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃

4. （±）-乳酸為（　　）。

A.內消旋體　　B.外消旋體　　C.順反異構體　　D.對映異構體

5.下列敘述中不正確的是（　　）。

A.分子與其鏡像不能重合的特性叫手性

B.沒有手性碳原子的分子一定是非手性分子，必無旋光性

C.無任何對稱因素的分子必定是手性分子

D.具有對稱面的分子都是非手性分子

6.對映異構是一種重要的異構現象，它與物質的下列性質有關的是（　　）。

A.化學性質　　B.物理性質　　C.旋光性　　D.可燃性

7.甘油醛的投影式為，其構型是（　　）。

A. R-構型　　B. S-構型　　C. Z-型　　D. E-型

8. 2-氯丁烷的投影式為，其構型是（　　）。

A. R-構型　　B. S-構型　　C. Z-型　　D. E-型

9. （2R，3S）-（－）-2-羥基-3-氯丁二酸的對映體的構型和旋光性為（　　）。

A. （2R，3S）-（－）　　B. （2R，3S）-（＋）　　C. （2S，3R）-（－）　　D. （2S，3R）-（＋）

10.下列費歇爾投影式中符合（R）-2-甲基-1-氯丁烷構型的是（　　）。

5-2　計算題

1.將5g某旋光性化合物溶解在100mL甲醇中，在溫度為20℃，管長為1.0dm的條件下測得旋光度地α＝－4.64°，試計算該化合物的比旋光度。

2.將260mg膽固醇樣品溶于5mL氯仿中，然后將其裝滿5cm長的旋光管，在室溫（20℃）通過偏振的鈉光測得旋光度為－2.5°，計算膽固醇的比旋光度。

5-3　簡答題

1.一個化合物的氯仿溶液，旋光度為＋10°，用什么方法可以確定它的旋光度是＋10°，而不是－350°？

2. 2-溴-3-氯丁烷有四種立體異構體：

（1）這些異構體中，哪些是對映體？哪些是非對映體？

（2）Ⅰ和Ⅱ對平面偏振光的作用是否相同？Ⅱ和Ⅳ呢？

（3）這些異構體中，哪些異構體的旋光度絕對值相同？

（4）若四個異構體混在一起，用精密分餾裝置分餾得幾種餾分？并指出餾分的組成。

3.判斷一個分子是不是手性分子有哪些方法？

5-4　給下列物質命名。

5-5　寫出下列物質的結構式。

內消旋酒石酸、（S）-α-溴代乙苯、（R）-2-丁醇、（S）-4-異丙基辛烷

參考答案

5-1　1. A　2. A　3. A　4. B　5. B　6. C　7. A　8. B　9. D　10. B

5-2　1. －92.8°（甲醇）

2. －96°（氯仿）

5-3　1.改變溶液的濃度和旋光管的長度進行旋光度的測試，比較測試的結果，根據旋光度的理論應當是溶液的濃度和旋光管的長度改變時旋光度相應發生變化而比旋光度不變。

2.（1）Ⅰ與Ⅱ、Ⅲ與Ⅳ是對映體。Ⅰ或Ⅱ與Ⅲ或Ⅳ為非對映體。

（2）Ⅰ和Ⅱ對平面偏振光的作用是絕對值相等，方向相反。Ⅱ和Ⅳ對平面偏振光的作用不同。

（3）Ⅰ與Ⅱ旋光度絕對值相同，Ⅲ與Ⅳ旋光度絕對值相同。

（4）兩個餾分，每個餾分為一對對映體。

3.（1）最直接的方法是建造一個分子及其鏡像的模型。如果兩者能重合，說明分子無手性，如果兩者不能重合，則為手性分子。

（2）考察分子有無對稱面或對稱中心。如果分子有對稱面或對稱中心，則該分子與其鏡像就能重合，分子無手性，沒有對映異構現象。既無對稱面又無對稱中心一般為手性分子。

（3）如果該分子只有一個手性碳原子（或手性中心），該分子具有手性；分子有兩個或兩個以上手性碳原子，是否有手性需具體分析。

5-4　（R）-2-溴丁酸甲酯、（R）-2-羥基丙酸[（R）-乳酸]、（S）-甘油醛[（L）-甘油醛]、（2R，3R）-2，3，4-三羥基丙醛

5-5

（陳震　編　　陳紅余　校）