5.6 萜類和甾族化合物
5.6.1 萜類
萜類化合物又稱為萜烯類化合物。它們是廣泛存在于植物和動物體內的天然化合物,并且是從植物中提取而得的香精油的主要成分。這類化合物結構上的特點是,都具有聚異戊二烯的碳骨架。也就是說,它們的碳骨架都可以看作是由異戊二烯()聚合而成的。根據分子中所含異戊二烯單元的多少,萜烯可以分為單萜、倍單萜、二萜、三萜等。單萜是由兩個異戊二烯單元構成,含有10個碳原子;倍半萜由三個異戊二烯單元構成,含有15個碳原子;二萜由四個異戊二烯單元構成,含有20個碳原子;余類推。
萜烯類化合物有的是開鏈結構,有的具有碳環(單環或者多環)。有些萜烯是烴,而有些含有某種官能團,特別是含氧官能團。下面為各類萜烯舉例。
單萜
半單萜
二萜
三萜
四萜
5.6.2 甾族化合物
甾族化合物也是一類廣泛存在于動植物體內的天然有機化合物。許多甾族化合物具有重要的生理作用。
甾族化合物都含有一個叫做甾核的四環碳骨架,并且環上一般還有三個側鏈。R1和R2常為甲基,稱為角甲基。R3一般為較長的碳鏈或者含氧、含氮官能團。許多甾族化合物除這三個側鏈外,甾核上還有雙鍵、羥基或其他取代基。命名時常以帶有一定R3側鏈的烴作為母體,把分子中含有其他取代基或官能團的有機化合物看作是這個母體的衍生物。例如,當R3為時,母體名稱是膽甾烷。它的環上和側鏈上碳原子的編號如下:
用這樣的方法來命名甾族化合物,名稱仍相當復雜(見下列膽甾族和麥角甾醇的名稱)。因此,通常采用的是與天然來源或生理作用有關的俗名。
甾族化合物一般根據天然存在和結構分類。可以分為甾醇、膽汁酸、甾族激素、甾族生物堿等。
(1)甾醇
甾醇是含有醇羥基的固態物質,故又叫做固醇。它們常以游離狀態或高級脂肪酸酯的形式存在于動植物體內。動植物體內最常見的是膽甾醇(因最初是由膽石中分離提取得到的,故俗名膽甾醇或膽固醇)。它存在于動物的血液中,特別是腦和脊髓中。植物體內的甾醇可以麥角甾醇為例,它存在于酵母中。
(2)膽汁酸
膽汁酸常與氨基酸結合后以酰胺的形式存在于動物的膽汁中,具有促進油脂消化和吸收的功能。例如膽酸和去氧膽酸,它們都存在于人和牛的膽汁中。
(3)甾族激素
激素是動物體內無管腺分泌的一類具有生理活性的化合物,它們對動物體各種生理機能和代謝過程起著重要的協調作用。具有甾族結構的甾族激素是激素中的一大類,其中又包含性激素和腎上腺皮質激素兩種。性激素是高等動物性腺分泌的激素,能控制生理作用。男性激素和女性激素都有很多種。在生理上各有特定的功能。例如,睪酮是一種由睪丸分泌的男性激素,雌二醇是一種由卵巢分泌的女性激素。
腎上腺皮質激素是哺乳動物腎上腺皮質分泌的激素。例如可的松:
(4)甾族生物堿
生物堿是存在于生物(特別是植物)中的一類含氮的堿性化合物,常具有顯著的生理作用。生物堿種類很多,其中具有甾族結構的是甾族生物堿。它們常與糖類物質結合在一起,存在于生物體中。例如,由茄屬植物和土豆芽中分離出來的茄定就是一種生物堿。