5.4　環烷烴的環張力和穩定性

根據燃燒熱（ΔHc）的測定，已知烷烴分子中每增加一個CH2，燃燒熱的增值基本上一定，平均為658.6kJ·mol-1。

環烷烴的燃燒熱也隨碳原子數的增加而增加，但不像烷烴那樣有規律。環烷烴的通式是CnH2 n，即（CH2）n。因此環烷烴分子中每個CH2的燃燒熱是ΔHc/n。由表5-2可以看出，環烷烴不僅不同分子的燃燒熱不同，并且不同分子的每個CH2的燃燒熱也不同。

表5-2　環烷烴的燃燒熱

大多數環烷烴的ΔHc/n比烷烴的每個CH2的燃燒熱高。這就表明環烷烴比開鏈烷烴具有更高的能量。這高出的能量叫做張力能。例如環丙烷的ΔHc/n為697.1kJ·mol-1，比烷烴的每個CH2的燃燒熱（658.6kJ·mol-1）高38.5kJ·mol-1。這個差值就是環丙烷分子中每個CH2的張力能。環丙烷有三個CH2，因此分子的總張力能為38.5×3=115.5kJ·mol-1。不同的環烷烴張力能不同（見表5-3）。環己烷的每個CH2燃燒熱與烷烴相等，它的張力能為零。因此環己烷是個沒有張力能的環狀分子。

表5-3　環烷烴的張力能　　

環烷烴的張力愈大，分子愈不穩定。環丙烷和環丁烷的張力能比其他的環烷烴都大很多，因為它們最不穩定，容易開環。環戊烷、環庚烷等的張力能不太大，因此比較穩定。環己烷和C12以上的大環化合物的張力能很小或等于零，因此它們都是很穩定的化合物。

為什么大多數環烷烴有張力，而其中環丙烷、環丁烷這兩個小環的張力又特別大呢？要回答這個問題，必須了解環烷烴的結構。