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  • 有機化學
  • 石春玲主編
  • 765字
  • 2021-02-05 15:50:03

2.1 烷烴的同系列和異構

2.1.1 烷烴同系列

甲烷的分子式為CH4,乙烷、丙烷、丁烷和戊烷的分子式分別為C2H6、C3H8、C4H10和C5H12。兩個烷烴分子式之差為CH2或其倍數,這些烷烴的性質也很相似,這樣的一系列化合物稱為同系列(homologous series)。同系列中各化合物互稱同系物(homolog),CH2稱為同系列的系差。烷烴同系列的通式為CnH2 n+2n為正整數)。

2.1.2 烷烴的異構

同分異構現象(isomerism)是有機化合物中普遍存在的現象。具有相同的分子式而結構不同的化合物稱為同分異構體(isomer)。烷烴分子中,甲烷、乙烷和丙烷都沒有異構體。丁烷有兩種異構體,一種含有不分支的碳鏈(通常稱為直鏈),叫做正丁烷;另一種含有分支的碳鏈,即在長的碳鏈上還有支鏈,是正丁烷的異構體,叫做異丁烷(見圖2-1)。

圖2-1 正丁烷和異丁烷的結構式

正丁烷和異丁烷這種同分異構體之間的差別是分子中的碳鏈不同,是同分異構現象的一種。根據國際純粹與應用化學聯合會(International Union of Pure and Applied Chemistry,IUPAC)的建議,把分子中原子相互連接的次序和方式稱為構造(constitution)。分子式相同,分子構造不同的化合物稱為構造異構體(constitutional isomers)。正丁烷和異丁烷屬于構造異構體。這種構造異構(constitutional isomerism)是由于碳骨架不同引起的,故又稱碳架異構(carbon skeleton isomerism)。烷烴的構造異構均屬于碳架異構。隨著烷烴碳原子數的增加,構造異構體的數目顯著增多,見表2-1。異構現象是造成有機化合物數量龐大的原因之一。

表2-1 烷烴構造異構體的數目  

分子的結構除了構造之外。還包括構型、構象等(構型和構象的含義將在以后介紹)。在書寫構造式時,常先寫碳原子,與其相連的氫或其他原子團寫在碳的后面。烷烴的異構是由分子中碳鏈不同而產生的,常用折線來表示烷烴的構造,折線的轉折點和兩端的兩點都代表一個碳原子。圖2-2給出己烷的所有異構體碳骨架結構,根據碳是四價、氫是一價的成鍵規律能夠寫出所有碳、氫原子的成鍵形式。

圖2-2 己烷的5種同分異構體及其縮略式(a)和碳架式(b)

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