林肯一家在伊利諾伊州狄卡特附近的一片樹林里安了家。站在樹林四周的陡坡上，可以俯瞰桑加蒙河。

在這里，林肯幫忙砍樹、建造房屋、割除灌木、平整土地、趕牛拓荒，開墾出約九十畝草地，然后又播種、劈柴、搭建籬笆。

第二年，他開始在附近的農民家里打零工，如犁田、耙草、劈木條、殺豬，等等。

搬到伊利諾伊州的第一年，林肯一家就遭遇到了這里有史以來最嚴酷的寒冬。草原上積雪厚達15英寸，牛、鹿、野火雞幾乎全部被凍死，甚至人也難以幸免。

冬天，林肯決定答應給人劈柴1000根，為了換取一條用白核桃木樹皮染成的棕色牛仔褲。他每天都步行9里路去雇主家干活。有一次，他劃著獨木船橫渡桑加蒙河，不幸船翻了，他掉進了冰冷的河水里。他掙扎著爬上岸，走到了附近的梅杰·沃尼克少校家，這時，他的雙腳已經凍僵了。此后的一個月，他一直不能下地走路，只好躺在沃尼克少校家的火爐邊休養。在那里，他有時講故事給人聽，有時自己閱讀《伊利諾伊州法規》。

在此之前，林肯曾經追求過少校的女兒，但是少校很不樂意。為什么？身為沃尼克家的千金小姐，豈能嫁給這么個笨手笨腳的文盲？一個沒有地產、沒有金錢、沒有前途的劈柴工人？做夢吧你！

確實，林肯沒有地產，但那又怎樣——他根本就不想要地產。他已經面朝黃土背朝天二十多年了，再也不想遭那份罪了。他討厭那種單調乏味又累人的農耕生活。他渴望結識社會各階層的人們，更期盼著有一天能夠出人頭地。他渴望找到一份體面的工作，可以拋頭露面、當眾演講，并贏得眾人的掌聲。

以前，林肯住在印第安納州的時候，曾經幫人撐船，讓平底船順流而下，前往新奧爾良。他現在想想，那是一份多么有趣的工作呀！新奇！刺激！冒險！記得一天夜里，林肯停船后，把船系在了杜奇斯尼夫人的農場岸邊，這時，一幫黑人帶著刀棍爬上船，他們原本是想殺死船員，拋尸江中，然后撐船去新奧爾良的海盜大本營。林肯的長手臂力大無窮，他操起一根大頭棍就跟他們打斗起來，有3個盜賊掉到了河里，另外幾個盜賊也灰溜溜地逃上岸去。有個黑人在林肯的額頭上砍了一刀，從此，他的右眼上方留下了一道永恒的傷疤。

是啊！即便是父親，也無法阻止兒子走出這片莊稼地。

林肯曾經見識過新奧爾良，于是他在河邊找了一份差事。他和同父異母的兄弟以及遠房表親一起砍樹，然后劈開圓木，制成木材，撐船送到鋸木廠，將其制成80英尺長的平底船，裝上咸肉、玉米和肉豬，送到密西西比河下游，他每天的工資是50美分，還有獎金。

在航程中，林肯為大伙兒駕船、煮飯、講故事，玩撲克計點游戲，他還經常放聲歌唱：

裹著頭巾的土耳其人，

翹著胡子嘲笑著世人，

其實誰也不想搭理他們。

這一段隨波逐流的航海生活給林肯留下了一生難忘的深刻印象。赫爾頓在《林肯傳》中寫道：

在新奧爾良，林肯第一次親眼看見了奴隸制的可怕面目。他看到“戴著鐵鏈的黑奴遭到鞭打的慘景”。他的所見所聞激發了他的良知，正義感悄悄涌上他的心頭，讓他強烈反對這種真真切切的殘暴場景。正如他的一個同伴所說：“從此，他的心坎上深深地刻上了奴隸制的烙印。”有一天早晨，林肯和兩個同伴去逛街，經過一個奴隸拍賣場，看到一個眉目清秀又健康活潑的黑白混血姑娘正在待售。出價人要對她的身體進行徹底檢查，一會兒拍拍她這里，一會兒掐掐她那里，還讓她像馬一樣在屋里跑來跑去。正如拍賣人所說，出價人既然花錢買貨，就得“弄清楚她是否貨真價實”。這種場景太惡心人了，林肯帶著滿腔的“憤怒與憎恨”，慌忙離去。他對同伴說：“天啊，兄弟們，我們趕快離開這里，若有朝一日我得勢，定會狠狠打擊這東西（奴隸制）。”

丹頓·奧夫特先生是雇用林肯送貨去新奧爾良的老板，他很喜歡林肯，覺得他誠實能干，還會講笑話。他又聘請林肯回到伊利諾伊州的新塞勒姆村，奧夫特先生砍伐樹木建造了一間雜貨店，交給林肯來打理。這個小村莊位于常年刮風的桑加蒙河上方高地，那里只有十幾間小屋。林肯在這里一住就是數年，一邊在店里當店員，還一邊經營磨坊和鋸木廠。這幾年的生活對他的未來發展產生了深遠的影響。

村子里有一群野蠻、荒唐、好斗的地痞流氓，他們號稱“克拉瑞綠林好漢”，還自詡是全伊利諾伊州最擅長喝酒、罵人、摔跤和打架的幫派。

這些小流氓的本性并不壞，甚至忠厚、誠實、大方，還同情弱者，只是愛出風頭而已。后來，奧夫特先生來到鎮上，百般炫耀自己家的小伙計，說林肯是個大力士，“克拉瑞綠林好漢”一聽，興趣來了，他們發誓要給林肯一點顏色看看。

比試的結果出人意料——“小巨人”林肯在賽跑和跳躍中連連獲勝，瞧他那兩只長手臂——擲大錘或扔炮彈也是無人能比。此外，他還多才多藝，會講各種笑話和林中傳說，逗得大家笑了半天。

有一天，全鎮居民都擠在白橡樹下觀看“克拉瑞綠林好漢”的領袖杰克·阿姆斯特朗和林肯摔跤，林肯一舉打敗了阿姆斯特朗，取得了決賽的勝利，他在這一帶的聲望也達到了頂峰。從此，“克拉瑞綠林好漢”對林肯佩服得五體投地，還主動跟他交朋友。他們請他當賽馬和斗雞比賽的裁判。后來，在林肯沒有工作、無家可歸的時候，他們還主動帶他回家吃住。

在這里，林肯找到了尋求多年的機會，終于克服恐懼心理并公開演講了。以前在窮鄉僻壤的印第安納州農田里，他只能給一小撮農夫演講。現在，新奧爾良有一個文學組織叫“文學會”，每到星期六的晚上，就有很多文藝青年來拉特里奇酒店的餐廳里聚會。林肯加入文學會之后，很快就成為其中的文藝骨干。他會講故事，還會寫詩朗誦，就桑加蒙河航運等時事話題即興發表點評，并展開滔滔不絕的辯論。

這種機會難得的活動，不但開闊了他的視野，還勾起了他的雄心。他發現自己擁有卓越的演講才能，他的演講可以影響很多人，這給了他前所未有的信心和勇氣。

幾個月后，奧夫特商店倒閉了，林肯失業了。不過，一場選舉活動即將來臨，國民因此而熱血沸騰。林肯也想借此機會施展自己的演講才華。

在當地老師門特·格拉漢姆的幫助下，林肯花費幾個星期的時間寫好了自己的第一篇演講稿。他在演講稿中宣布自己將會競選州議員，還聲稱自己關注“改良內政”“促進桑加蒙河航運”“改進教育和司法”等話題。

在演講的結尾，他說道：

我出生在最卑微的家庭，成年后又缺乏權勢貴人的舉薦，不過，各位賢能的父老鄉親，若覺得我不配出人頭地，反正我已習慣失敗，不會因再多一次失敗而苦惱。

幾天后，一位騎士快馬加鞭趕到了新塞勒姆，還帶來一則驚人的消息：“薩克族印第安酋長‘黑鷹’帶著一幫勇士出征，一路燒殺搶掠，讓洛克河一帶備受凌辱。”

大家驚慌失措，雷諾州州長趕忙招募志愿軍。這時，“沒有工作又一貧如洗的公職候選人”林肯前去參軍，服役30天，還當選為隊長。林肯想把“克拉瑞綠林好漢”訓練成精英部隊，可惜他們不服從指揮，還沖他大喊：“滾犢子！”

赫爾頓說，林肯始終認為，他參軍對戰“黑鷹”，只是一種“閑漢們的冒險游戲”。也許就是吧！

后來，林肯在國會演講時，宣稱自己從未打過“紅皮印第安人”，只打過“野生蔥頭”；他說自己從來不曾遇見印第安人，而是“跟蚊子血淋淋地較量過好幾個回合”。

戰爭結束后，“林肯隊長”又開始忙于競選，他挨個找人握手，給大家講故事，贊同每個人的觀點，一到人多的地方，就趁機站出來演講。

選舉那天，新塞勒姆的208張選票中，只有3張沒有投給他，不過他仍然沒有當選。

兩年后，他又參加競選，這次終于如愿以償。于是，他借錢買來一套新衣，然后前去議會上任。

此后的1836年、1838年和1840年，他都成功連任。

當時，新塞勒姆有個人叫杰克·凱爾索。他一事無成，整天就知道釣魚、拉琴、朗誦詩歌，他老婆為了生計，只好招攬一些房客來搭伙過日子。鎮上很多人都認為這個男人是個窩囊廢。可是，林肯卻很欣賞他，與他來往密切，還深受他的影響。在沒有結識凱爾索之前，林肯對于莎士比亞和博比·伯恩斯等名人沒有太多的印象。如今，林肯靜坐著聆聽凱爾索朗誦《哈姆雷特》，背誦《麥克白》，第一次體會到英語的美妙絕倫。多么豐富的文采！多么深遠的智慧！多么動人的情感！

林肯敬畏莎士比亞，卻對伯恩斯的作品產生了熱愛和共鳴。他甚至認為自己就是伯恩斯的傳人。伯恩斯也出生在一間小木屋里，也曾經是個默默無聞的農民，家庭背景也跟他差不多。伯恩斯在耕田的時候挖出了一個田鼠窩，于是悲傷不已，還為這窩小東西寫了一首詩。在伯恩斯和莎士比亞的詩篇中，林肯找到了一個充滿情感與愛的新世界。

最讓林肯震驚的是：莎士比亞和伯恩斯都沒有上過大學，他們所受過的正規教育也和林肯不相上下。

于是，林肯大膽地夢想，他——文盲湯姆·林肯的半文盲兒子——也許不必一輩子當店員或鐵匠，他也可以做體面的工作。

此后，伯恩斯與莎士比亞成了他心中的男神。他閱讀莎翁作品的時間遠多于閱讀其他作品，這對他日后的文風產生了深遠的影響。甚至他成為總統，為美國內戰憂心忡忡的時候，依然會擠出大量時間來閱讀莎翁的作品，還在百忙之中抽空與研究莎士比亞的專家探討劇本細節，遇到作品中某些可疑之處，就寫信請教專家。就在被暗殺的那個星期，他還曾為朋友們朗誦《麥克白》。

漁夫杰克·凱爾索——新塞勒姆的無名小卒——影響力竟然深達總統。

新塞勒姆的創始人兼酒店老板詹姆士·拉特里奇是個南方人。他有個花容月貌的女兒，名叫安妮。19歲的安妮出落得亭亭玉立，藍眼睛、褐色頭發，令人迷醉。他已經跟鎮上最富有的商人約翰·麥克尼爾訂婚了，林肯卻情不自禁地暗戀著她。

安妮答應了約翰的求婚，但要等到兩年后她畢業才能結婚。

就在林肯到達新塞勒姆后不久，發生了一件怪事：約翰賣掉了商店，聲稱要回紐約州去接父母和家人來伊利諾伊州居住。

約翰與安妮告別，并許下諾言說，一定會常常與安妮書信往來。

當時，林肯就是當地的郵遞員，公共馬車每個星期來這里送兩次郵件，郵費根據距離遠近來計算，6.25～25美分不等，由于郵資不菲，書信聯系的人并不多。林肯把送來的郵件放在帽子里，然后四處游逛。如果有人打聽，他就脫帽查看一下有沒有此人的郵件。

安妮每個星期都會向他打聽兩次，3個月過去了，她才收到第一封信。約翰在信中解釋說，他途經俄亥俄州時生病發燒，昏迷了3個星期，所以這么晚才給她寫信。

又過了3個月，第二封信才姍姍來遲，而且內容冷淡，含糊其詞，只說父親生病，債主又上門鬧事，不知何時才能回來。

接下來一連好幾個月，安妮都沒再收到信件。她忍不住懷疑：約翰是否真的愛她？

林肯看到她憂傷的樣子，提出主動幫她去找約翰，但是安妮說：“不，他知道我在這里等他，既然他連信都不寫給我，那我也無須去找他。”

接著，安妮告訴林肯，約翰臨行前向她坦白說，自己的真姓不是著名的“麥克尼爾”，而是“麥克納瑪”，他一直隱姓埋名居住在此。

他為何要設計如此騙局呢？他解釋道，他父親在紐約州經商失敗，家中債臺高筑，而他身為長子，理應承擔起父債子還的責任，于是他只身到西部來賺錢。他害怕如果用真名，債主會追蹤而至，且家人也得全部由他供養，這讓他壓力山大。如今他發財了，要接父母來伊利諾伊州享清福。

這個家世故事在村里傳開后，引起了很大的轟動。大家都說約翰是個大騙子，他在欺騙無知少女。村民們都議論紛紛，誰知道他究竟是個什么樣的惡棍呢？也許他已經結婚了；也許他有好幾個老婆；也許他搶過銀行；也許他殺過人；也許他干過種種壞事……總之，他遺棄了安妮小姐——不，是安妮小姐擺脫了他，真是謝天謝地！

這是村里人的說法，林肯可什么也沒說，不過，他的心里卻翻起了千層浪。

他朝思暮想的機會終于在向他招手了。