胡雪巖認為，做大生意一定要敢于大膽向前，大膽開拓。一個畏首畏尾的人，永遠成不了巨商名賈，只能做一個日入日食的小商販。所謂大膽向前，大膽開拓，用現代的經營理念說，就是要敢于進行風險投資。在做大生意方面，胡雪巖的“膽”可說是大的驚人。
杭州被太平軍團團包圍，此時已經做到浙江巡撫的工有齡，率杭州軍民居城堅守，已達一個多月。王有齡派胡雪巖冒死出城籌辦糧食，自己守在城中，決不棄城圖存。之所以如此，一是因為全成軍民的眼睛都注視在他的身上，容不得他逃；二是即使有機會能夠逃出，不僅已經吃過的苦頭都算白吃了，而且還會像在常州做了逃將的何桂清，為朝廷議罪嚴辦，落個菜市口斬首示眾——王有齡其實也是逃無可逃。除上面兩點外，還有一點，那就是被圍城中，與外界不通消息，因而也不知情況嚴重，在王有齡心中，事實上還存有一絲僥幸，以朝廷不會坐視杭州危局不理，一定會派援軍解杭州之圍。援軍一到，自然可以得救。
其實，杭州的情形，從外面看，才知道實際上已經無可救了。當時太平軍由忠王李秀成帶領，是以主力大軍進攻浙江，以鞏固江浙根據地，同時解南京被圍的壓力，因而是志在必得。而杭州被圍之后，官軍雖有李元度率衢州新軍馳援，但實際上在太平軍的全力堵截之下進兵艱難，決不是指日可待。同時，即使他們能夠打到杭州，也并不一定能夠擊退重重圍住杭州的太平軍。
從杭州歷盡艱辛到上海辦糧的胡雪巖，綜合各種情況，心里已經明白杭州破城只是遲早間的事，也知道王有齡與杭州玉碎“殉節”已成定局，也是遲早間的事。但他不顧古應春、七姑奶奶夫婦的勸阻，仍然要將在上海采辦的一萬石大米，冒死運去杭州。
古應春夫婦勸阻胡雪巖的原因，自然是此行兇多吉少。此時江蘇、浙江大部分地區已為太平軍占領，自上海至杭州，一路上太平軍關卡重重，而胡雪巖在江浙一帶本就富有盛名，幾乎無人不知，甚至在太平軍兵將中，都有許多人知道他。而認識他的人也不在少數，因而幾乎沒有辦法隱匿自己的身份。如果被太平軍認出，而且被他們知道是為杭州城里的軍民送糧，則將必死無疑。另外，杭州被圍，與外界聯系已經完全斷絕，即使糧食運到杭州城下，也沒有辦法送進城去。
但胡雪巖以為，一來是信用所在，二來要盡到心力，無論如何，此行斷無取消之理，因而必有一“闖”。至于危險，胡雪巖說了一段既是安慰古應春夫婦，同時也是很有道理的話。他說：“我當然不會闖到死路上去。我說的闖，是遇到難關，壯起膽子來闖。……這一路來，我遇到太平軍，實在有點怕，現在我不怕了。越怕越誤事，索性大膽去闖，反倒沒事。”
胡雪巖的這番話，當然不是指商事運作過程中發生不利的情況甚至危機時應該怎樣做。但他從自己的親身經歷中得到的經驗，所謂“遇到難關，壯起膽子來闖”，所謂“越怕越誤事，索性大膽去闖，反倒沒事”，用于商事運作中危機到來之時，也是十分合適的。
這里實際上說到了一個人在面臨危機遇到難關時必備的心理素質的問題。在危機到來的時候，確實需要有能夠“壯起膽子”而處變不驚的強健的心理素質。能夠“壯起膽子”，才能鎮靜自己，從容應對，才有可能真正冷靜而準確地判斷局勢，為自己找到一條“闖”過危機的路來。假若不能處變不驚，由驚慌必至失措，導致措置不當而在危機之中陷入更深，以至于不能自拔無可救藥。許多生意人在關鍵時刻棋輸一籌，多數時候其實就輸在心理素質上。
其實，想通了，也就可以知道，危機到來之時，確、實也不妨“壯起膽子”闖它一闖。反正已經無路可走，怕亦是死，不怕亦是死，闖錯了是無救，不闖更是無救，在這種時候，還不如闖它一闖，還興許能夠闖出一條路來。這樣一想，大約心思也就可以定下來了。直到阜康擠兌風潮全面波及胡雪巖的生意，已經面臨破產倒閉的時候，胡雪巖還是不肯松口，將自己囤積的價值九百萬兩的生絲按洋商的開價脫手。
胡雪巖直到此時還不肯松口，便是完全從生意上，從補救危機的角度考慮了。
到1873年阜康倒閉之前的幾年，胡雪巖的生絲生意事實上已經超出了在商言商的范圍。此前他不肯將自己囤積的生絲按洋商開價出售，其實已經不僅僅是從壟斷市場、控制價格的生意角度做出的決策，而是以絲業領袖自居，為了維護江浙養蠶做絲人家幾百萬人的生計，跟洋人斗法。但商場如戰場，斗法雙方都講虛實，講攻守。洋商聯合起來實力充足，可以一直保持進攻不懈的勢頭，而胡雪巖卻是孤軍奮戰，唯有苦撐待變。不過，這情形也如圍城守城。洋商大軍壓境，勞師遠征，最怕久持不下，故而求速戰速決，而胡雪巖被圍城中，利于以逸待勞。守城一方只要內部安定，能夠堅守，等圍城的洋商師勞無功，軍心動搖，再于他們撤兵退散時開城反擊，也就可以大獲全勝。胡雪巖幾年來大體就采取這種戰術，也確實收功不少。
但自上海阜康擠兌風潮一起，此時就好比城內生變，洋人必然在拭目以待胡雪巖自動棄城投降。而這個時候絕對不能投降，不僅不能投降，甚至連一點投降的苗頭都不能讓洋人看出來。因為如果洋人看出胡雪巖已經力不能支，必然會像餓虎撲食般撲了過來，最終只能任他們宰割、撕碎，然后肆意瓜分：洋人本來就在聯合抵制胡雪巖，狠殺胡雪巖所囤生絲的價格，一旦松口，讓洋人知道胡雪巖急需生絲脫貨求現用于錢莊運轉，必然會趁火打劫，要將這批生絲活剝生吞下去——你既然急等現銀來找我，那就得一切聽我的了。一個直接的后果就是，九百萬的生絲，不僅不能照本收回，而且甚至會打“倒八折”，最多只能收回一百八十萬。胡雪巖此時所有的財產，不算價值九百萬的生絲，加起來不過三百萬左右，而他所欠債務，連代理的官款在內，實際已達八百萬。此時的胡雪巖事實上只希望能半價售出這批生絲，以幫助自己度過難關。而如果落到只能“倒八折”拍賣的地步，胡雪巖真就是神仙也救之不得了。
這就是胡雪巖雖然本來只求將自己囤積的生絲半價脫手，而實際運作中卻決不松口拋售的原因。
胡雪巖最后也沒有逃過破產查封、拍賣抵債的結局，但他在危機關頭決不松口的謀略，無論如何也是根據實際情況采取的一種挽回敗局的必要手段。正如胡雪巖自己打的一個比方，處在危機關頭，就如一個人在舞臺上頂著一個石臼做戲。對于做戲的人來說，石臼壓在頭上，既是負擔，也是弱點。但越是如此，越要盡力把戲做好，如果能夠做得讓臺底下的觀眾看不出自己頭上頂著一個石臼，戲就可以做下去，能夠維持到轉場換幕，那就不要緊了。
這個“頂著石臼做戲”的比喻，其精義在于，越是艱難的時候，越要注意：不能將自己的弱點暴露給自己的對手。這也正如戰場用兵，所謂兵不厭詐。危急關頭，大兵壓境，自己清楚地知道自己一方守備空虛而弱點太多，但這些弱點只有自己知道，這時如果示之以鎮靜，不使對手知道自己的弱點，不讓對方摸透自己的虛實，這樣也就還有化險為夷的希望。如果自己事先就氣餒起來，甚至一不留神將自己的弱點暴露給對手，那也就只有等著對手給你致命的一擊了，那無疑是在加速自己失敗的進程。
成功語錄：越怕越誤事，索性大膽去闖，反到沒事。