任務實施——阿司匹林的合成和精制

1.試劑

水楊酸，乙酸酐，濃硫酸，濃鹽酸，乙醚，石油醚，碳酸氫鈉，乙酸乙酯。

2.合成步驟

（1）酰化（酯化）反應　在干燥的250mL圓底燒瓶中，依次加入干燥的水楊酸10g、新蒸的乙酸酐25mL，在振搖下滴加7滴濃硫酸，參照圖2-2安裝普通回流裝置。通水后，振搖反應液使水楊酸溶解，然后用水浴加熱①，控制水浴溫度在80～85℃，反應20min。撤去水浴，趁熱于球形冷凝管上口加入2mL蒸餾水，以分解過量的乙酸酐。稍冷后，拆下冷凝裝置，開始結晶②，在不斷攪拌下將反應液倒入250mL冷水③中，并用冰水浴冷卻20min，待結晶析出完全后，減壓過濾，用冰水洗滌固體（盡量壓緊抽干），得到乙酰水楊酸（阿司匹林）粗產品。

（2）粗品精制　將乙酰水楊酸粗產品轉移至250mL燒杯中，加入飽和的碳酸氫鈉水溶液125mL④，攪拌到沒有二氧化碳氣體放出為止（無氣泡放出），此時有不溶性固體存在，真空抽濾，除去不溶物并用少量水洗滌。

另取150mL燒杯一只，放入濃鹽酸17.5mL和水50mL。將得到的濾液緩慢地分多次倒入燒杯中，邊倒邊攪拌，將燒杯放入冰浴中冷卻，抽濾得固體⑤，并用冷水洗滌，并盡量壓緊抽干。

將所得的阿司匹林放入25mL錐形瓶中，加入少量的熱乙酸乙酯（不超過15mL）⑥，在蒸汽浴上緩慢地加熱至固體溶解，冷卻至室溫，或用冰水浴冷卻，阿司匹林漸漸析出，抽濾，壓干，固體置紅外燈下干燥（干燥時溫度不超過60℃為宜），得阿司匹林精品，測熔點（135～136℃）。計算收率。

3.注釋

①實驗中加熱的熱源可以是蒸汽浴、電加熱套、電熱板以及燒杯加水的水浴、水浴鍋。若加熱的介質為水時，要注意不要讓水蒸氣進入錐形瓶中，以防止酸酐和生成的阿司匹林發生水解。

②如果在冷卻過程中阿司匹林沒有從反應液中析出，可用玻璃棒或不銹鋼刮勺輕輕摩擦錐形瓶內壁，也可以同時將錐形瓶放入冰浴中冷卻，促使結晶生成。

③加水時要注意，一定要等結晶充分形成后才能加入。加水時要慢慢加入，并有放熱現象，甚至會使溶液沸騰，產生醋酸蒸氣，須小心，最好在通風櫥中進行。

④當碳酸氫鈉水溶液加到阿司匹林中時，會產生大量氣泡，注意分批少量地加入，邊加邊攪拌，以防止氣泡過多引起溶液外溢。

⑤如果將濾液加入鹽酸后，仍沒有固體析出，測一下溶液的pH是否呈酸性。如果不是，再補加鹽酸至溶液pH2左右，則會有固體析出。

⑥此時應有阿司匹林從乙酸乙酯溶液中析出。若沒有固體析出，可加熱將乙酸乙酯揮發一些，再冷卻，重復操作。