李如松率領的明朝東征大軍于1593年1月6日，到達平壤城下。次日拂曉，明軍使用上百門的弗朗機炮、大將軍炮、霹靂炮等大口徑火器對平壤城開始炮擊。連續十幾輪的炮擊把日本守軍炸的是血肉橫飛、慘不忍睹。李如松一聲令下，攻城部隊吶喊著踏過了結成堅冰的護城河撲向城下，喊殺聲猶如天塌地裂，槍林彈雨中數百架攻城梯架上城頭，一時間明軍士卒密如蟻聚，爭相攀登，平壤各門頓時陷入了激烈交戰。正午時分，參戰的戚家軍士兵率先奪取了城南的蘆門，插上了明軍的軍旗。其余門的日軍守將頓時慌了手腳，小西行長更是嚇得臉色慘白，率領人馬退回內城，以鐵炮隊為掩護堅守不出。
李如松和其弟副將李如柏率軍攻入內城，但日軍鐵炮威力強勁，如松坐騎中彈，只能換馬。如柏的頭盔也被流彈打中，險些喪命。如松計上心來，圍城三面，只留南面不設防讓日軍逃走，再半路設伏。如松遂派使者傳言給小西行長：“日軍敗局已定，只要你率軍退出平壤，我們將不予阻攔。”小西行長半信半疑，但迫于形勢只能答應，以便突圍和其他日軍匯合。天黑之后，日軍向南面撤退，沒走多久就來到了大同江。此時，江面已經結冰，日軍先頭騎兵渡江而去，發現沒有埋伏，其余部隊便爭先恐后的開始渡江。就在此時，早已在大同江附近隱蔽的明軍火炮開始齊射，雨點般的炮彈紛紛砸在了結冰的江面上，冰層上被炸出了一個個大坑。日軍頓時慌作一團，加上馬踏人踩，冰面崩塌，許多士兵掉入了冰冷刺骨的江水里。僥幸逃到南岸的士兵，也被早就埋伏好了明軍騎兵逮個正著。小西行長嚇得面無血色、失魂落魄，僅帶一隊輕騎逃走。之后又連遭朝鮮官軍、義軍的截殺，身在黃州的大友義統見死不救獨自撤兵，多虧黃海道的黑田長政派兵前來接應，小西行長才得以活命。此戰日軍死亡12000余人，明軍死亡800人。
日軍急忙在漢城召開緊急軍事會議，首先決定放棄開城。石田三成建議在漢城死守，小早川隆景則提議出兵迎擊。最后由于兵糧的問題，還是決定出兵迎擊。1月18日明軍進入開城。由于日軍迅速敗退，李如松誤以為已經將日方主力消滅，遂將步兵和火炮留置在開城。僅命將軍查大受率3000遼東鐵騎繼續向南追趕日軍。1月24日，明軍發現了日方加藤光泰、前野長康的偵查部隊，并發動攻擊，日軍大敗。得知這一消息的小早川隆景認為這是絕好的機會，派出了第三隊、第六隊、第九隊準備包圍殲滅這3000人。然而這3000遼東鐵騎是明軍精英中的精英，各個身經百戰且裝備精良，配備了三眼神銃。
25日清晨6時左右，日軍立花宗茂、高橋統増兄弟兩人率領先鋒2000人開始誘敵作戰，在碧蹄館南面的礪石嶺布陣。查大受見日軍旗幟不多，想全殲立功，追擊立花隊殺入了越川峠。越川峠地勢狹長，立花軍分為內田統續500人、小野鎮幸700人、立花宗茂700交替與明軍對戰。兩軍展開激戰，李如松五弟李如梅使用毒箭連連射中日方大將，人數不占優勢的日軍漸漸敗退。立花宗茂、高橋統増率兵退到越川峠北方右側暫歇，眼見查大受追兵已至，萬事休矣。就在此時，日軍小早川隆景隊的先鋒趕到，擊退了明軍的追擊。得知前鋒交戰，李如松率領1000騎兵前來增援，并命副將楊元率1000火器部隊稍后出發。
上午10時左右，明軍在高陽原分左、中、右三路展開。日軍先鋒部隊在碧蹄館南面的望客硯埋伏，并商定立花兄弟和吉川廣家從左邊、毛利秀包和宇喜多秀家從右邊迂回到明軍背后，小早川隆景坐鎮中央。上午11時，在正面遭到明軍三面同時進攻的粟屋景雄隊，順利的將明軍引入了包圍圈。不久，迂回到明軍背后的小早川隆景部將井上景貞隊發動了進攻，明軍頓時大亂。小早川隆景抓住機會，下令迂回部隊開始左右夾擊，同時自己和戶川達安也從正面反擊，明軍前衛部隊大敗。小早川隆景順勢向在碧蹄館北面的李如松本陣發動進攻，李如松奮力抵抗。
立花家大將安東長久身穿金甲一馬當先，與李如松展開單挑，大戰了50多個回合，李如松失重落馬。危險之際，李如梅一箭射死安東救了如松一命。李如松親衛部隊死傷80余人，貼身侍衛李有聲戰死。危機時刻，楊元率1000火器部隊趕到，對日軍實施火炮壓制。之后兩軍拼死血戰，明軍前后參戰6000余人，日軍卻有2萬之眾，到了下午1點，勝負已經很明顯了。李如松于下午2點率領部隊逃往碧蹄館北方的惠隱嶺躲避追擊。立功心切的宇喜多秀家和立花宗茂想繼續深追，被小早川隆景阻止道：“立花殿下，看看你自己的戰馬吧。”這時立花宗茂才發現自己的白馬坐騎已經完全被染成了紅色，馬鞍兩邊上放著4身換下來的盔甲，手中的日本刀也已經變彎，根本插不回刀鞘了。最終碧蹄館一戰以日軍的勉強勝利而告終。日軍撤退后，李如松戰意銳減，率軍退回了臨津江北岸。而日軍準備對附近的幸州山城發動攻擊。
朝鮮國王得知明軍拿下平壤后，命大將權粟率領4000人呼應南進，奪回了幸州山城。2月11日，權粟派遣去漢城的偵查部隊遭遇日軍，被全殲。12日，日軍從西北開始向幸州山城發動進攻。日軍經過碧蹄館一戰七隊已經合流，分成三波向幸州山城發動攻擊。朝鮮軍使用火炮、弓箭、投石等戰術堅守城池。在日軍第二波攻勢中，黑田長政使用火攻，奪取了外城。權粟帶領人馬退回內城繼續抵抗，從上午6點到下午4點，日軍的三波攻勢都被朝軍打退。眼看城內的彈藥和弓箭就要耗盡，朝鮮水師的丁杰率領船從水路帶來了補給。原來經過李舜臣的奮戰，朝鮮水軍已經完全壓制了日本水軍，奪取了制海權。而且曾于1592年8月29日對日軍登陸的據點釜山發動進攻，日軍雖然防御成功但也損失慘重。之后，朝鮮水軍就開始了四處協助陸軍作戰，不久40艘朝鮮戰船也開到了幸州山城助戰，城內守軍士氣大振。日軍見勢不妙只能退回漢城。
1593年3月，明、朝聯軍直逼漢城，與日軍對峙。李如松很快就查到了日軍在朝鮮之前的國庫糧倉龍山屯糧，遂命查大受和李如梅率領700敢死隊展開夜襲。十三座大倉，數十萬石糧食，一夜間被燒的干干凈凈。日軍頓時陷入被動，希望與大明講和。明朝派沈惟敬為使者，與小西行長、加藤清正商談具體條件：1、日軍歸還朝鮮王子2、日軍撤退至釜山3、明軍撤退至開城4、明朝派遣使者訪日。
沈惟敬與宋應昌合謀讓手下謝用梓和徐一貫冒充皇帝勅使前往日本。4月18日，明朝使者團和朝鮮兩個王子和日軍一同退到釜山。5月8日，小西行長、石田三成、增田長盛、大谷吉繼帶領大家一起渡海前往日本。5月15日，眾人來到九州的名護屋城會見豐臣秀吉，秀吉獅子大張口，開出了七個條件，讓在場的眾人都驚呆了：1、要明朝的公主嫁給天皇2、恢復海上貿易3、日本和明朝通過雙方大臣交換誓書4、將朝鮮八道中南部的四道割讓給日本，漢城和其他四道返還5、朝鮮王子或家老1-2人送到日本為人質6、朝鮮王子通過沈惟敬返還朝鮮7、朝鮮重臣不可以違背日本。