亞歷山大·漢密爾頓曾聲稱，英屬西印度群島的尼維斯島是他的出生地，不過，實際上沒有任何記錄可以證明他的這種說法。
用現在的眼光來看，尼維斯島這個美麗的小島只不過是加勒比海上的一個彩色的斑點，一個充滿異國情調的旅游勝地。100萬年前，現在的尼維斯峰從海底冒出水面，形成了這個島嶼。這座死火山海拔約一千米，可以截斷大洋上吹來的信風，它那如鋸齒般的火山口經常會被云霧纏繞，若隱若現。對英國人來說，這座被叢林覆蓋、遍布懸崖峭壁與丘陵的山峰是絕佳的天然要塞。這座小島既有鬼斧神工般的自然奇觀，又有大自然雷霆震怒后留下的遺跡——1690年，尼維斯島最初的首府詹姆斯鎮在一場地震及其引發的海嘯中被大海完全吞沒了。
在現代人的眼中，在漢密爾頓跑到圣·克羅伊島和北美碰運氣之前，尼維斯島不過是一潭容不下他這樣的大魚的微不足道的小池塘。然而，如果站在18世紀人的立場來看，我們會發現，尼維斯島，這個西印度群島上的殖民地，并非一個處于邊緣地帶的蠻荒之地，相反，這個小小的火山島在歐洲列強們為了控制利潤豐厚的蔗糖貿易而進行的無休止的海上爭霸中扮演著重要的地位。誰能想到，歐洲消費者口味的變化讓加勒比海地區富甲一方，人們在這里大量種植甘蔗，然后榨取蔗糖銷往那些時髦的歐洲都市，那里嗜飲咖啡、茶、可可等飲品的人們需要大量的蔗糖來調味。于是，這些散布在加勒比海上的小島給不列顛帶來的財富要比北美那些殖民地加起來還要多。“西印度群島的那些家伙們要比我們北美人有錢多了。”[1]本杰明·富蘭克林（Benjamin Franklin）在18世紀60年代如此抱怨。法國—印第安人戰爭結束后，英國人甚至考慮過用整個加拿大來換取安的列斯群島上的法屬瓜德羅普島，結果，法國人用狡詐老練的外交手段保住了這個盛產蔗糖的島嶼。
蔗糖在市場上突然大受歡迎使得它獲得了“白色黃金”的美稱，這也導致人們開始通過蔗糖來追逐一夜暴富的機會，于是迫使奴隸長時間勞動就變得不可或缺。由于當地的加勒比人和歐洲人并不能適應在悶熱的甘蔗園里的繁重工作，于是，成千上萬的非洲黑人被從西非的那些奴隸貿易據點整船整船地運到加勒比來開發尼維斯島和鄰近島嶼的種植園。
英國殖民當局將倫敦街頭的流浪漢、罪犯和社會渣滓們運到尼維斯島來充作契約傭工和工頭。在1727年，西印度群島的一位虔誠的圣公會牧師因此慨嘆道，雖然黑奴們變得越來越“好吃懶做，冥頑不化，陰險狡詐，事事抱怨，謊話連篇，不但經常喝得酩酊大醉，甚至小偷小摸也時有發生”，但是相比那些白人移民，黑奴的這些毛病都就不算什么。這個道德家對西印度群島的這些粗魯的白人移民們深惡痛絕，“這就是一群由扒手、娼妓、無賴、游民、竊賊、雞奸犯和一切流氓渾蛋們組成的烏合之眾”。[2]這位神父對自己身陷于這個美麗但卻道德敗壞的地方感到絕望，他抱怨道，英國政府運到西印度群島的這些移民“雖然還沒有壞到要被送上絞架，但是相較于英國本土的那些老實巴交的農民來說，這幫渣滓簡直是壞透了，根本沒有辦法與之相處”。[3]當其他的美國開國元勛們或是在干凈虔誠的新英格蘭農村被父母拉扯大，或者是在弗吉尼亞州的豪宅里含著蜜糖降臨人世的時候，漢密爾頓卻是在這么一個充斥著終日沉迷于酒色的白人渣滓與郁悶的黑人奴隸的潮濕悶熱的“鬼地方”長大成人了，一切都靠他自己的天分。
漢密爾頓的父親和母親大體上都算是西印度群島社會的不穩定的中間階層，地位處在種植園貴族和街頭的那些流浪漢與奴隸之間。終其一生，漢密爾頓都經常因為其出身而備受奚落，因此，他總是對自己的童年經歷諱莫如深。漢密爾頓曾經痛苦地承認，“我的出身從來都是別人惡毒攻擊的靶子”，他也因此非常忌諱和別人提及自己早年的家庭生活，而總是用一些含混不清的詞語將這些事情草草帶過。[4]他宣稱自己的外祖父，內科大夫簡·福塞特四世（Jean Faucette IV）是一個“因為法國國王撕毀了《南特敕令》，而不得不逃到西印度群島安家立業并在尼維斯島賺了一筆小錢的胡格諾教徒（法國國王路易十四在1685年撕毀了給予法國新教徒宗教信仰自由的《南特敕令》），那些認識我外公的人向我保證，福塞特大夫是一個滿腹經綸的紳士”。[5]漢密爾頓在福塞特大夫去世十年后才出生，或許他對自己外祖父的生平有意地回避了一些東西。在以奴隸勞動為基礎的西印度群島經濟中，醫生在其中所做的事情通常是參加奴隸拍賣會，檢查奴隸的牙口好壞，讓奴隸們跑跑跳跳來測試這些奴隸在經過了毫無人道的長途運輸后究竟還剩下多少力氣。畢竟在那個時代，在這些盛產蔗糖的群島上生活的白人，還沒有誰能夠問心無愧地聲稱自己與奴隸制沒有什么瓜葛。依據尼維斯島富饒的金杰區圣喬治教區的檔案記錄，約翰·福塞特大夫是在1718年8月21日和一位叫瑪麗·阿平頓（Mary Uppington）的英國女人結婚的。事實上在結婚之前，他們就已經有了一對兒女，姐姐叫安·福塞特（Ann Faucette），弟弟叫約翰·福塞特（John Faucette），而弟弟是在他們登記結婚前兩個月出生的。種種跡象表明，在他們的同居關系已經形成了普通法上的事實婚姻的情況下（漢密爾頓自己的父母也采用了這樣的權宜之計），福塞特一家根據當地的風俗，打算在他們的第二個孩子降生后正式確定自己的關系。福塞特夫婦一生共養育了七個孩子，漢密爾頓的母親蕾切爾·福塞特（Rachel Faucette），是他們的第六個孩子，大約在1729年出生。
長期以來，在加勒比人中間一直有傳言，說蕾切爾其實有一半黑人血統，按照這種說法，亞歷山大·漢密爾頓就有可能是擁有四分之一或八分之一黑人血統的混血兒。不過，在當地的稅務登記表上，蕾切爾一直是以白人的身份來登記納稅的，要知道，在那個時代種族的界限異常森嚴，因此，并沒有什么確鑿的證據能夠證明蕾切爾真的是一個黑白混血兒。當地民間傳說聲稱漢密爾頓是黑白混血兒恐怕在很大程度上是因為在當時，不可否認的，當地許多私生子都有著復雜的血統。在蕾切爾出生的時候，尼維斯島上共有四千名黑奴，數量是當地白人的四倍，這使得島上的奴隸主和他們的黑人奴隸之間強迫的性關系成為家常便飯。
福塞特一家在尼維斯峰山腳下有一座房子，他們還擁有一個小甘蔗種植園和至少七個奴隸，這在當時屬于典型的小資產階級?，F在的尼維斯島有一個黑人小村子就叫福塞特，這表明福塞特一家當年確實曾經擁有奴隸，而且這些奴隸的后代已經將福塞特當作了自己的姓氏。蔗糖群島經常會有流行病光顧，《圣經》上曾經記載過的那些可怕的瘟疫都在這些小島上爆發過，其中作孽最多的是瘧疾、痢疾還有黃熱病。福塞特家有5個孩子先后因為這些傳染病而早早地夭亡了，最終幸免于難長大成人的只有蕾切爾和她的大姐安。即便有奴隸可供驅使，小種植園主們還是發現，在蔗糖群島謀生依舊很艱難。怪石嶙峋的尼維斯山到處是懸崖峭壁，即便是少數的幾處平緩的地方，也很難被用來種植甘蔗。1737年發生的一場神秘的農作物疾病和隨后的大旱給尼維斯的種植園經濟帶來了毀滅性的打擊，這個小島迅速地衰落了下去。人們開始大批地逃離尼維斯島，這其中就有安·福塞特，那時她已經是一個名叫詹姆斯·萊頓（James Lytton）的種植園主的妻子了。他們舉家遷到了丹麥人控制的圣·克羅伊島（St. Croix），漢密爾頓的父母后來就是沿著他們的路線，遷到了那里。
有證據表明，福塞特大夫的婚姻長期以來被無休止的爭吵所困擾，1736年先后兩個孩子的夭折和接踵而來的毀滅性的自然災害很可能使得這種狀況愈發嚴重?，旣悺じＨ厥且粋€美麗但卻野心勃勃的女人，她可能并不甘心在這個衰敗的小島上了卻余生，于是，她毅然決然地開始尋求用自己天才的駕馭男人的能力和高明的手腕來離開自己的丈夫。她向尼維斯島所在的背風群島的行政長官提出與丈夫合法分居的請求。在1740年的一份文件中，福塞特夫婦同意“余下的日子里永久分居”，瑪麗還放棄了對丈夫財產的一切主張，以獲得一份由福塞特大夫支付的每年53英鎊的，并不怎么夠花的年金。[6]很可能，瑪麗帶著蕾切爾一起渡過了只有3公里寬的海峽搬到了圣基茨島（St. Kitts），而就在這里，她們第一次遇到了一位蘇格蘭貴族——詹姆斯·漢密爾頓（James Hamilton）。
由于母親放棄了對父親名下財產的全部主張，在1745年福塞特大夫去世的時候，年僅16歲的蕾切爾·福塞特便繼承了父親的全部遺產，雖然數目并不大。由于蕾切爾是一個聰明而堅強的美麗女人（我們將在未來發生的一樁樁事件中逐漸地發現她的這些優點），在加勒比這個常年缺少富裕而有教養的歐洲女人的地方，她曾經一定是無數當地男人的夢中情人。
蕾切爾和母親決定在圣·克羅伊島重新開始她們的生活。蕾切爾的姐姐安和她的丈夫詹姆斯·萊頓在這里的事業頗為興旺，他們一家在圣·克羅伊島的首府克里斯蒂安斯特德城（Christiansted）外擁有一大片農莊。萊頓夫婦很可能將瑪麗與蕾切爾母女引薦給了另外一位名叫約翰·邁克爾·拉維恩（Johann Michael Lavien）的丹麥人，和瑪麗母女一樣，他也是剛剛才從尼維斯島搬到這里來的。這個丹麥人曾經做過販賣家庭日用品的生意，現在卻渴望成為一名種植園主。拉維恩（Lavien）這個姓氏，很可能是拉維尼（Levine）這個希伯來語姓氏在西班牙系猶太人中的一個衍生詞匯，如果是這樣，那么拉維恩顯然成功地隱藏了自己的猶太人身份。如果拉維恩真的是猶太人，并且公開了他的猶太身份的話，那么勢利的瑪麗·福塞特會毫不猶豫地拒絕他和自己的女兒繼續交往，畢竟，在他們所處的時代，跨宗教的婚姻和不同種族之間男女的結合一樣，都是為社會所不容的。
正如一些資料所顯示的那樣，拉維恩夢想在新大陸發一筆橫財，然而，同很多人一樣，拉維恩顯然沒有交上好運。在認識蕾切爾前的一年，他把自己的一點點積蓄都浪費在了圣·克羅伊島的一個小甘蔗種植園里。在這個到處都是大地主的島上，只有開辦那種擁有50到100名奴隸的大種植園才有利可圖。這顯然是沒有多少資本的拉維恩想都不敢想的。于是，拉維恩便退而求其次，收購了一個小棉花種植園一半的股份，不再奢望做甘蔗種植園主了。然而最終，運氣不好的拉維恩還是虧了本，他的全部財產都被抵押給了丹麥西印度及幾內亞公司（Danish West India and Guinea Company）。于是，蕾切爾·福塞特的出現對于拉維恩便有了特殊的意義，一方面美麗的蕾切爾顯然對拉維恩來說有難以抗拒的肉體的誘惑，另一方面，蕾切爾又可以向拉維恩提供他急需的現金。
對于亞歷山大·漢密爾頓來說，約翰·邁克爾·拉維恩無疑在他的家庭傳奇中扮演著魔鬼的角色。漢密爾頓寫道：“這個丹麥人，這個叫拉維恩的吃軟飯的男人，穿著一身俗不可耐的行頭，跑到尼維斯島，用滿嘴的甜言蜜語來追求我的母親，一個頗有些閑錢的美麗女人。”在18世紀，所謂的“有些閑錢”意味著一個人的手頭相當的寬裕，可以維持較為體面的生活了。拉維恩喜歡穿黑絲袍和鑲著金色紐扣的藍色背心，他總是喜歡用這種粗俗卻華麗的裝束來隱藏自己癟癟的錢包，并以此讓瑪麗·福塞特相信，她眼前的這個衣著光鮮的名叫拉維恩的家伙是自己女兒的一個富裕的追求者。漢密爾頓對自己的外祖母被拉維恩浮華的外表所打動，自以為釣到了金龜婿，把女兒拍賣出了一個“好價錢”而耿耿于懷?！霸谶`背了自己意愿的情況下”，年僅16歲的蕾切爾“屈從于她母親的意志”，被迫同意嫁給比她大至少12歲的拉維恩。[7]在漢密爾頓看來，這是一樁“可憎的婚姻”，一個破裂家庭的女兒眼睜睜地就要重蹈父母的覆轍了。[8]
1745年，蕾切爾和拉維恩的婚禮在蕾切爾姐姐家的莊園如期舉行。這對新人在自己的小種植園蓋了一棟房子，具有諷刺意味的是，這棟房子被命名為“兩情相悅”。第二年，本身還是個孩子的蕾切爾生了一個男孩，給他取名叫彼得，這是她生的唯一一個合法子女。不過，也有人懷疑蕾切爾是不是真的和拉維恩有過夫妻生活。即便拉維恩不是像漢密爾頓的孫子所形容的那樣是一個“猥瑣而令人厭惡”的角色，但是對于蕾切爾來說，她的丈夫顯然也是“粗魯而讓人難以忍受的”。[9]在1748年，拉維恩買下了另外一個小蔗糖種植園一半的股份，為此，他進一步債臺高筑，而蕾切爾所繼承的那一直在急劇縮水的遺產也因此被他糟蹋得差不多了。最終，大約是在1750年前后，這樁毫無希望的婚姻在任性的蕾切爾冒失地離家出走之后走到了盡頭。作為報復，拉維恩在其后簽發的一份措辭嚴厲的離婚聲明中咆哮道，蕾切爾在和他生活的日子里“并不守婦道”[10]，按照拉維恩的說法，他的妻子完全是一個“毫無廉恥、粗魯而邪惡的”蕩婦。[11]
暴跳如雷的拉維恩顯然認為蕾切爾的行為讓他顏面掃地，于是他覺得要狠狠地羞辱一下這個不聽話的妻子。按照當時丹麥法律的規定，如果妻子在外面通奸超過兩次，并且不和丈夫同居的話，那么丈夫有權將妻子投入監獄。于是，拉維恩便以蕾切爾通奸為理由，將她關進了克里斯蒂安斯特德城里的克里斯蒂安斯伐恩要塞（Christiansvaern），這個要塞在當地同時也是關押犯人的監獄。[12]蕾切爾被一些人稱為“妓女”，因此漢密爾頓的一個政敵就辱罵他是一個“婊子養的賤種”——這樣的指控是毫無道理的。[13]不過，從另一方面講，從拉維恩四處宣揚蕾切爾不守婦道卻無人反駁這一事實來看，蕾切爾很可能確實在別的男人身上尋求過安慰，做了一些傷風敗俗的事情。
克里斯蒂安斯伐恩要塞位于克魯茲灣旁，它裝備有加農炮，可以用來對付經過這附近珊瑚礁地帶的海島的敵人艦隊，還裝備了一些能夠很方便調轉炮頭指向圣·克羅伊島內陸的榴彈炮，一旦發生了奴隸起義，這些榴彈炮就可以派上用場。在這個可怕的要塞里，有無數駭人聽聞的酷刑被用來鎮壓那些造反的黑奴。那些毆打白人、縱火焚燒甘蔗園或者逃奔自由的黑奴被抓住后，都將受到嚴懲，等待他們的將是鞭打、在身上烙印、閹割、戴上沉重的手銬腳鐐或者干脆被遺忘在陰暗骯臟的地牢中。要塞的其他一些囚室則被用來關押醉鬼、小偷和諸如此類的白人社會的無賴惡棍們。
在圣·克羅伊島上，除了蕾切爾外，還沒有哪個女人會因為通奸被丈夫關到這個鬼地方來。關押蕾切爾的囚室陰暗潮濕，相當的狹窄，她在這里被關了好幾個月，可以想見，在這段日子里，她一定會感到極度的恐懼與孤獨。透過一扇小窗戶，蕾切爾可以看到環繞要塞外墻一周的鐵籬笆和那在熱帶烈日下閃閃發光的碧藍的海面。她或許還能瞥見要塞旁邊繁忙的碼頭，那里堆滿了一桶桶等待出港的蔗糖。她的兒子，亞歷山大·漢密爾頓在將來會作為一名貿易公司的小伙計而經常出沒于此。在蹲班房的這幾個月里，這個倒霉的女人自始至終都只能吃到一些令人作嘔的腌鮮魚、蟾魚和燕麥糊糊。
作為一個“業余心理學家”，拉維恩幻想著在幾個月后蕾切爾被釋放出來時，這個女人將會溫順地服從他的統治——就像他在后來的那份離婚聲明中所說的那樣，“一切都會好起來，她將成為一個真正的妻子，不再有那令人憎惡的臭脾氣，她將本本分分地和我一起過日子”。[14]然而，拉維恩顯然打錯了如意算盤，蕾切爾在她獨自一人蹲班房的時間里，下定了決心要永遠地離開拉維恩。這正應了亞歷山大·漢密爾頓在另外的語境下所說的，“只有當我們站在自己的立場上去想的時候，我們才能理解，一個民族為什么和一個普通人一樣，會那樣厭惡外人在自己頭上發號施令”。[15]從要塞被釋放出來之后，蕾切爾先在自己的母親那里待了一個星期，此時，瑪麗·福塞特和一個叫伯特倫·彼得·德·努里（Bertram Pieter de Nully）的當地駐軍指揮官住在一起，靠做裁縫和出租她的三個奴隸所獲的租金維持生計。蕾切爾做了一生中最勇敢但同時也是非常莽撞的一個決定，她選擇了丟下自己的丈夫和兒子彼得逃離了這個島。蕾切爾放棄了與丈夫合法分居所能得到的種種權益，讓自己變成了一個身份可疑的賤民，在不經意間，也讓此時尚未出生的漢密爾頓在將來背著“私生子”的名分來到這個世界上。這個年輕的母親在這一系列不幸的際遇中表現得堅強果敢，熱衷于法庭辯論，從她身上，我們可以清晰地看到未來的那個任性而充滿激情的漢密爾頓的樣子。
蕾切爾應當是和她母親一起，在1750年搬到了圣基茨島?，旣悺じＨ卦诎嶙咧?，還專門在報紙上刊登了消息，通知她的債權人來結清她的欠款。蕾切爾在走的時候，肯定在想，她永遠都不要再看一眼這該死的圣·克羅伊島，而那個喪心病狂的拉維恩也一定會再一次喋喋不休地用各種惡毒的語言來咒罵她。亞歷山大·漢密爾頓很可能是在想到母親那樁不幸的婚姻時，寫下了這樣的話：“如果命運安排兩個人能夠興趣相投，靈魂相依，互相都能感覺到對方的友誼與體貼，那將是一件非常美妙的事情，但是如果碰巧是兩個格格不入的人走到一起，那就真是太糟糕了?！?span id="zdl1ssu" class="super">[16]所以亞歷山大·漢密爾頓在選擇自己伴侶的那一刻來臨之際，會格外謹慎小心。
亞歷山大·漢密爾頓的父親，和他母親一樣不走運的詹姆斯·漢密爾頓此時也正陷于不幸之中。這個時運不濟的家伙大約出生于1718年，在11個兄弟姐妹中（9個兄弟，2個姐妹）排行第四。這個大家庭的主人名叫老亞歷山大·漢密爾頓（Alexander Hamilton Sr.），他是蘇格蘭格拉斯哥艾爾郡的史蒂文斯頓教區的領主（Laird of Grange in Stevenston Parish in Ayrshire, Scotland）。在1711年，這位艾爾郡的漢密爾頓，也就是所謂的卡姆布斯凱斯·漢密爾頓家族（Cambuskeith of Hamiltons）的第十四代領主，取了一位名叫伊麗莎白·波洛克（Elizabeth Pollock）的姑娘，她是一位二等男爵的女兒。亞歷山大·漢密爾頓小的時候肯定天天聽自己的父母念叨著有關自己家族的這些陳芝麻爛谷子的事情：“咱們卡姆布斯凱斯·漢密爾頓家可是蘇格蘭的名門望族，有著貴族們才配擁有的家族徽章，幾個世紀以來在基馬諾克（Kilmarnock）附近擁有一座城堡……”不過，漢密爾頓家的族譜確實可以完整無誤地追溯到14世紀，這也就是為什么后來漢密爾頓常常會炫耀說自己是蘇格蘭貴族的后代。“事實就是，要論家庭出身，我比這個國家絕大多數拿自己祖先說事的家伙要高貴得多”。[17]
1685年，漢密爾頓爵爺一家擁有了一座名叫科熱勞的城堡（Kerelaw Castle），這座被藤蔓包裹著的城堡就建在半山腰上，可以俯瞰史蒂文斯頓這個寧靜的海濱小鎮。今天的科熱勞城堡只剩下了一片殘垣斷壁，不過，即便是從遺跡也可以想象它當年富麗堂皇的樣子，宏大的規模，寬敞的大廳，優美的哥特式窗戶……這一切都和它的主人非常般配。一家報紙曾經這樣形容它：“這座城堡矗立在一條小溪那灌木叢生的岸邊，靜悄悄地守護著它身旁美麗的峽谷?！?span id="d8bybef" class="super">[18]在霧天的時候，城堡窗外的克萊德河口上的阿倫島便若隱若現，縹緲在云霧中，對于城堡的主人來說，欣賞這樣的美景一定是一種很愜意的享受。
和如今一樣，那個時候的艾爾郡的鄉下是大片大片起伏不平的草地，大大小小的池塘和潺潺的溪流點綴其間。在山坡上，成群的牛羊在懶洋洋地啃著地上的青草。在老亞歷山大·漢密爾頓出生的時候，當地教區一半的耕地都是漢密爾頓家的產業。那時候，除了一些棉紡織工和制作單簧口琴的工匠，當地的絕大多數人都是漢密爾頓家的佃農，勉強掙扎在溫飽線上。盡管詹姆斯·漢密爾頓出身高貴，在一個童話般的環境中長大成人，但是他依然對自己的前程感到迷茫。作為第四個兒子，詹姆斯·漢密爾頓幾乎沒有任何繼承家族遺產和爵位的機會，和其他處在相同境地的貴族子弟們一樣，詹姆斯也只能自食其力。就像他兒子亞歷山大·漢密爾頓所講的那樣，他的父親，作為一個大家庭里的小兒子，“生下來就是要被轟出去的”。
從現在可以搜集到的材料來看，詹姆斯·漢密爾頓在他的兄弟姐妹中可以說是一個異類，他是一個典型的游手好閑之徒。詹姆斯·漢密爾頓有四個兄弟都曾在格拉斯哥大學念書，而他自己卻從來沒有接受過任何值得一提的正規教育。他的幾個兄弟姐妹們都過著體面的生活：約翰在制造業和保險業都有投資，艾利山德爾是一個外科大夫，沃爾特是一名醫生兼藥劑師，威廉則是一個生意興隆的煙草商人，詹姆斯的姐妹伊麗莎白則嫁給了格拉斯哥港的海關檢查員，唯有詹姆斯一事無成。這個自由散漫的紈绔子弟與勤勞而守紀律的格拉斯哥文化格格不入，他身上完全沒有他兒子所擁有的那些可貴品質。
詹姆斯·漢密爾頓的大哥，第15代莊園領主約翰·漢密爾頓（John Hamilton）并不是一個只曉得跑馬打獵的老派紳士，這個活躍且極富商業頭腦的貴族熱情地投資于讓格拉斯哥發生了翻天覆地變化的銀行業、海運業和紡織業。格拉斯哥，這個丹尼爾·笛福（Daniel Defoe）曾經熱情謳歌過的“不列顛最美麗的小鎮”，已經從一座寧靜而安詳的大學城變成了生機勃勃的工商業重鎮。彌漫在這個城市空氣中的資本主義精神，正是亞歷山大·漢密爾頓所欣賞和追求的。[19]在1707年蘇格蘭與英格蘭組成聯合王國之后，隨著蘇格蘭與北美和西印度群島的貿易額急劇增加，當地的商業巨子們紛紛通過蔗糖、煙草和棉花的交易積累了巨額財富。1737年11月，約翰·漢密爾頓把當時已經19歲的弟弟詹姆斯·漢密爾頓送到了一位名叫理查德·阿蘭（Richard Allan）的格拉斯哥大商人那里去做學徒。這個以富有創新精神而聞名的商人曾經策劃了一次勇敢的竊取荷蘭人工業秘密的行動，讓他的哈萊姆亞麻印染廠在蘇格蘭亞麻工業中處于領先的地位（很多年后，亞歷山大·漢密爾頓也曾想以同樣的方式將制造業帶到新澤西州的帕特森）。
1741年，約翰·漢密爾頓以及另外三個格拉斯哥貴族——阿奇博爾德·英格拉姆（Archibald Ingram）、約翰·格拉斯福德（John Glassford）、詹姆斯·戴克曼（James Dechman）與阿蘭合伙在格拉斯哥開辦了一家生產可用來制作蕾絲花邊的亞麻織帶的工廠。漢密爾頓的這幾個合伙人都是格拉斯哥商界的名流，他們終日乘坐奢華的馬車招搖過市，蘇格蘭的城市與鄉間遍布他們的房產，克萊德河上擠滿了屬于他們的遠洋貨船。在那個階段，每當詹姆斯·漢密爾頓陷入經濟困境的時候，總是這些富商巨賈一次又一次地將他解救出來。
根據詹姆斯·漢密爾頓在1737年與理查德·阿蘭簽訂的契約，在此后的四年學徒期中，從法律上講，詹姆斯“既是理查德的學徒，又是他的仆人”。[20]為了能夠簽訂這個合同，約翰·漢密爾頓向理查德支付了45英鎊，這樣，詹姆斯·漢密爾頓就可以被引薦進入紡織業了。根據這個合同，詹姆斯·漢密爾頓可以獲得由理查德免費提供的食宿和服裝，但是卻因此喪失了固定的假期和周末的休息時間。約翰·漢密爾頓一定以為，他這么做可以幫助自己這個未經世事的弟弟從事一份有前途的職業。亞麻工業在那個時代確實是一個利潤豐厚的行業，然而，在其起步階段，它卻是一樁令人絕望的燒錢買賣。所以，當他的學徒契約到期之后，詹姆斯·漢密爾頓決定到西印度群島去碰碰運氣。
在那個時代，有許多歐洲的貴族青年聚集在西印度群島，他們都幻想著能夠通過開辦甘蔗種植園或者做商人而一夜暴富，然后他們就可以滿載而歸，榮歸故里，買房置地，在大肆揮霍中度過余生。在格拉斯哥的鄉下，就遍布著許多在這場賭博中交好運的家伙的豪宅。整船整船的西印度群島蔗糖被運到格拉斯哥的蒸餾廠用作釀造白蘭地的原料。除了參與蔗糖貿易，勤勞的蘇格蘭人還開設了許多商店，為西印度群島的那些種植園提供必要的物資，同時也替這些種植園推銷他們的產品。一位歷史學家贊嘆道：“在這些商店的貨架上擺滿了歐洲和美洲的各種商品，五金器具、布料、服裝、鞋帽以及其他諸如此類的商品?！?span id="uag6qwk" class="super">[21]在加勒比海諸島中，同格拉斯哥聯系最緊密的，莫過于圣基茨島。這個島上有超過一半的原始土地的所有權證被發放給了來自蘇格蘭的移民。
作為一個蘇格蘭領主的兒子，詹姆斯·漢密爾頓初到圣基茨島的時候一定因為其家庭背景而引人注目，不過，他并沒有因為自己在商業上的成功而讓自己的聲名更進一步。在西印度群島，一個沒有多少資金的人想通過從事蔗糖貿易或者為當地種植園提供日常用品的買賣而發財簡直是天方夜譚。種植園主們通常要求貿易商人先付錢買下他們生產的蔗糖，而不會考慮這些蔗糖能否被安全運到歐洲或是能否被如數賣出去這樣的問題。這種模式意味著貿易經銷商需要承擔巨大的商業風險，并且還要支付相應的關稅。一個極小的計算上的疏忽或者一筆延遲交付的貨款都會導致經銷商面臨滅頂之災。詹姆斯·漢密爾頓顯然就遇到了這樣的問題，他很快就在蔗糖貿易上賠了本，不得不一次次地依靠他哥哥和哥哥在格拉斯哥的那些朋友來擺脫困境。亞歷山大·漢密爾頓在后來頗為圓滑地為自己的父親開脫道：“在他剛來圣基茨島的時候，他是具備了一個商人應有的能力的，只是他過于慷慨和寬容，以至于最終陷入了窮困境地?！?span id="xx0qr6k" class="super">[22]顯然，在談到自己這位一事無成的父親時，漢密爾頓更多的是原諒與同情，而非輕蔑的嘲諷，“他確實過于自大與懶惰，但是他的人品無可挑剔，自始至終，他都是一個紳士”。[23]漢密爾頓從他的父親身上繼承了自大與傲慢（當然沒有繼承他父親的懶惰），而他后來所體現出的天才般的工作能力，實際上也是他對自己父親的無聲評價。
詹姆斯·漢密爾頓并沒有意識到，他的大哥約翰其實悄悄地扮演著自己擔保人的角色，因為約翰總是勸告詹姆斯的債主隱藏自己的這一身份。在1749年約翰·漢密爾頓寫的一封信中，他提醒弟弟的債權人說：“我的弟弟并不知道我在為他擔保?！?span id="o3mrtxl" class="super">[24]從約翰·漢密爾頓寫給別人的信中，人們發現詹姆斯·漢密爾頓和自己家族的關系并不密切，甚至可以說很疏遠。約翰在一封寫給自己生意上的伙伴的信中寫道：“母親最后一次收到詹姆斯的信已經是很久之前的事了，在那封信里，詹姆斯提到他欠了一些債務，不過那些債務還沒有到期……”[25]或許是為自己總是把事情搞糟而感到難為情，詹姆斯看起來并沒有向自己的家人講太多自己生意上遇到的麻煩。
一份1748年7月15日圣基茨島議會的會議記錄表明，詹姆斯·漢密爾頓的生意在蕾切爾·福塞特·拉維恩進入他的生活之前，便已經徹底完蛋了。在那次會議上，詹姆斯·漢密爾頓宣誓擔任圣基茨島首府巴斯特爾港的巡夜人或者司磅員（由于原始檔案已經被蟲蛀，我們無法確知詹姆斯究竟是巡夜人還是司磅員）。[26]如果說詹姆斯·漢密爾頓此前在西印度群島的困境還只不過是暫時遇到的挫折的話，那么在他接受這一任命后，算是徹底陷進了這個熱帶群島。許多來西印度群島淘金的歐洲青年都沒有打算在此地久留，這些人通常都會找個黑人或是黑白混血的情婦排遣寂寞，而等到安全地回到祖國后，才會考慮娶個正經的老婆。詹姆斯·漢密爾頓生意上的徹底失敗，使他榮歸故里的夢想成了泡影，而這場失敗卻在冥冥中導致他在這里與一位失意的歐洲女人發生了一段浪漫的感情，從而讓他再也不會回到蘇格蘭了。
當蕾切爾和詹姆斯·漢密爾頓在18世紀50年代早期于圣基茨島相遇的時候，他們兩個人的生活軌跡倒頗有些相似。他們都因為早些年所遭遇到的挫折而備受創傷；他們都經歷了個人社會地位的急劇下降；他們都深陷財務泥潭，苦苦掙扎；他們都被排斥于英屬西印度群島等級森嚴的上層社會之外，因此都有著強烈的動機在當地為數不多的白人勞工階層中找一個伴侶。蕾切爾和詹姆斯二人的通奸不可避免地讓他們的兒子對于階級和社會地位異常敏感，他會痛苦地發現，等級制度統治著這個世界。
離婚在18世紀的時候還是一樁新鮮事。想要在英國屬地成功完成離婚手續是一件耗費甚巨、曠日持久的麻煩事。這使得詹姆斯和蕾切爾無法讓他們的關系合法化。對于這種尷尬局面，亞歷山大·漢密爾頓有時候干脆就假裝他的父母是合法夫妻。在提到蕾切爾從圣·克羅伊島逃走這件往事的時候，亞歷山大·漢密爾頓就說：“在那之后，我母親搬到了圣基茨島，在那里她和我父親相遇，而他們的婚姻，使他們在未來的許多年里一直住在一起并且生了幾個孩子?！?span id="z4ymzxv" class="super">[27]蕾切爾和詹姆斯之間的關系大概持續了將近15年，在不知情的人看來，這確實像是一段婚姻。因此，在亞歷山大·漢密爾頓看來，他的私生子地位僅僅是一個技術問題所導致的法律后果，而不是一對放縱的男女一時疏忽所結出的苦果。而他的父母，盡管僅僅只是同居關系，也如那些合法夫妻般，共享漢密爾頓這個姓了。漢密爾頓家有兩個兒子，老大叫小詹姆斯·漢密爾頓（James Hamilton Jr.），亞歷山大·漢密爾頓在他出生兩年后也來到了這個世界。如果按照亞歷山大·漢密爾頓所說的，他的父母生了“幾個”孩子，那么或許他還有一些兄弟姐妹曾經出生，只是在孩提時代就夭折了。
詹姆斯和蕾切爾·漢密爾頓的人品和能力在他們的后人筆下有了一些夸張。亞歷山大·漢密爾頓的兒子約翰將蕾切爾描繪成一個“有著過人的才智，高尚的情操，美麗的容貌和迷人的氣質的女人”。[28]而他本人的天賦都來自于他那完美的祖母。在亞歷山大·漢密爾頓的孫子阿蘭·麥克雷恩·漢密爾頓（Allan McLane Hamilton）的描述中，他的曾祖父是一個愛空想的人，“亞歷山大·漢密爾頓的父親確實在商海中一事無成，但是在很多方面，他是一個偉大的夢想家和好學生，對他來說，人生最大的幸福和成功就是與自己美麗而聰慧的妻子生活在一起，而她在各個方面都比詹姆斯要強很多”。[29]
漢密爾頓家的后代所描述的這樣一幅幅其樂融融的畫面是基于可靠的口述歷史呢，還是僅僅是一種家庭“公共關系”的策略？可惜，沒有檔案能夠給出答案。在我們腦海中所留下的印象是，漢密爾頓過人的智慧和堅定的信念是來自于他的母親而不是那個散漫、懶惰的父親。然而另一方面，父親的蘇格蘭貴族血統讓他夢想著自己并不是一個生下來就注定永遠低賤的西印度群島私生子，而是一個隱姓埋名的貴族，正等待著可以公開自己的真實身份，在一個大舞臺上嶄露頭角的機會。
沒有哪個問題能夠像“漢密爾頓究竟在哪一年出生”一樣困擾傳記作家們了。長期以來，歷史學家認為他出生于1757年，這也是漢密爾頓和他的家人自己的說法。然而，漢密爾頓在西印度群島生活的時代所留下的記錄卻是證明他實際出生于1755年的強有力的證據。于是，不少當代歷史學家選擇用1755年作為這個問題的答案。1766年，漢密爾頓在一份法律文件上以證人的身份簽名，一個9歲的男孩是不大可能有這樣的資格的。1768年，圣·克羅伊斯的一個遺囑法庭的記錄顯示他當時13歲——這是一個非常有說服力的證據，因為它并非依賴于漢密爾頓本人在法庭的證詞，而是來自他的叔叔。當漢密爾頓在1771年于一份圣·克羅伊斯報紙上發表了一首詩歌的時候，這位躊躇滿志的游吟詩人寫信告訴編輯“先生，我是一個將滿17歲的小伙子”（這是一種未成年人的表達方式，以說明他實際上是16歲），這也將漢密爾頓的出生年份指向了1755年。不過在漢密爾頓來到北美后，大量的證據確實聲稱他出生于1757年，然而為了和當代更有說服力的證據保持一致，我們將漢密爾頓的生日定在1755年1月11日。
蕾切爾從她的父親那里繼承了一座位于尼維斯首都查爾斯頓主街邊的臨水房產。有傳說漢密爾頓就是在那里出生并度過了孩提歲月。如果這種說法屬實，那么他從小就一定能夠看到房子左手邊那繁忙的碼頭和寬廣的海面上那來來往往的貨船，他也一定看到過房子右手邊那崎嶇的丘陵和島上暗棕色的山脈。對一個生活在喬治二世統治時代的英屬群島上的人來說，生來便是英國臣民的漢密爾頓有充足而正當的理由去做一個鐵桿保皇派。他瘦削矮小，生得一張典型的蘇格蘭面孔，長著一頭濃密的紅棕色頭發和一雙閃閃發光的藍紫色眼睛。一位西印度群島教師回憶說，漢密爾頓小時候是一個好學但卻“敏感、脆弱”的少年，根本沒法預料到他的能量會全部在北美釋放了出來，成就了一番作為。[30]和西印度群島的其他人一樣，漢密爾頓小時候和黑人有著大量的接觸。在這個以膚色和身份來劃分階層的等級森嚴的社會中，即便是貧窮的白人也擁有可供出租賺取一些額外收入的奴隸。就在漢密爾頓出生一年后的1756年，此時已居住在荷屬圣尤斯特歇斯島的瑪麗·福塞特寫下了自己的最后一份遺囑，將自己的三個奴隸“麗貝卡、弗洛拉和以斯帖”留給了自己的女兒蕾切爾。[31]
漢密爾頓可能沒有在尼維斯島接受過正規的學校教育，他的私生子身份顯然妨礙了他進入英國國家教育系統的學校。然而，他或許接受過私人的輔導。他的兒子回憶道：“當父親提到自己早年的經歷時，他微笑地提到他曾在一個猶太女教師開的學校里接受過教育，能用希伯來語背誦十誡。那時他長得十分瘦小以至于被安置在教師身邊的一個桌子上站著聽課。”[32]這段插曲反映了當時社會的兩個現象：在加勒比諸海島，老年婦女經常擔負著教育兒童的工作；尼維斯島的西班牙猶太人群體頗為興盛。后者大多是為了逃避巴西的迫害和蔗糖貿易而搬到這里的。到了18世紀20年代，四分之一的查爾斯頓白人人口是猶太人，他們在那里修建了一座猶太教堂、一所學校和一座至今仍然完好保存的公墓。漢密爾頓的那位身為法國胡格諾教徒的母親或許也是他的啟蒙教師，因為他能說一口流利的法語。和富蘭克林、亞當斯、杰斐遜以及其他美國外交家相比，漢密爾頓不需要像他們那樣為了掌握巴黎人的口音而絞盡腦汁。
或許是因為在童年時代與猶太人的接觸留下了深刻的印象，漢密爾頓終其一生都對猶太人保持著尊敬。后來，他曾在一頁紙上寫下這樣的話：“猶太人的發展歷程……從一開始至今，都一直同人類的主流歷史沒有關系。我們能不能得出這樣的結論：造成這種情況的原因也是非常特別的一個原因呢？換句話說，這是某種偉大而幸運的計劃的結果嗎？”[33]在這之后又過了些年，在一場當時引起轟動的法律訴訟中，漢密爾頓發表了一段慷慨激昂的演說來駁斥對方律師的論調：“為什么要拒絕采信一個猶太人的證言？蔑視他們的證詞，你便是在摧毀耶穌基督的宗教……不正是猶太人見證了耶穌基督那純潔而神圣、快樂而天選的信仰嗎？不正是這些猶太人皈依了那偉大的信仰嗎？”[34]
對于一個像漢密爾頓這樣有著豐富想象力的男孩，尼維斯島的短暫經歷一定給了他豐富的素材。在這個地方他目睹了西班牙人、法國人和英國人這些歐洲列強在海上無休止的沖突，也遭遇了蜂擁而來的貪得無厭的海盜和武裝私掠船。海事法庭就坐落在尼維斯島。那些曾經不可一世的海盜們戴著手銬腳鐐，被拖到這里接受審判，然后被遣到克魯茲灣送上絞刑架。在那個時代，盡管確有一些海盜是沒有什么背景的普通匪徒，但是大多數的海盜背后都有那些互相交戰的歐洲列強們的支持。這或許讓漢密爾頓懂得，外國強權才是一個國家主權最大的威脅。
每隔一段時間，島上都會有一些亡命之徒登陸決斗，他們或者用手槍互射，或者干脆直接拔刀互斬，這對任何一個男孩來說都是相當恐怖的場面。家族械斗在西印度群島可以說是家常便飯，在這個種植園社會中，凌駕于個人榮耀與尊嚴之上的封建秩序依然處于統治地位。因此，決斗便在那些幻想自己是貴族的白人青年中流行了起來。就像在美國南方一樣，下意識地，奴隸主把這種過度浪漫的榮譽感當作了一種顯示他們個人榮譽感的途徑，對他們來說，這種浪漫主義情懷既可以用來派遣壓抑于內心的負罪感又是可以掩蓋他們所從事的野蠻行當的遮羞布。
從某種程度上說，決斗文化后來讓漢密爾頓中了魔，他對決斗的著迷或許源自18世紀50年代發生在尼維斯島的一起轟動一時的傳奇事件。在1752年，一位名叫約翰·巴伯特（John Barbot）的年輕律師和一位叫馬修·米爾斯（Matthew Mills）的圣基茨島富有的種植園主因為一樁土地交易而發生了口角，米爾斯抨擊巴伯特是一個“魯莽的毛頭小子”，這種攻擊性的語言導致了一場決斗。[35]在一天清晨，巴伯特身著白色外套，頭戴鑲著銀制蕾絲的帽子，風度翩翩地坐著一條由一位少年奴隸駕駛的小船來到了圣基茨島。在護衛艦灣的決斗場上，巴伯特與米爾斯遭遇，他拔出自己的那把鑲銀的手槍，在近距離處一槍將米爾斯擊斃。
在一場謀殺案審判中，巴伯特被指控在米爾斯把自己的手槍拔出槍套之前就開槍放倒了米爾斯。這場訴訟的關鍵證人是威廉·漢密爾頓醫生（Dr. William Hamilton，他很可能是詹姆斯·漢密爾頓的親戚），這位證人作證說米爾斯被射中的部位是身體的側面，因此，他一定是中了埋伏。這場審判中的一些元素幾乎恐怖地預言了亞歷山大·漢密爾頓和小亞倫·伯爾之間的那次致命的沖突。巴伯特這個有著良好教養但卻負債累累的人，對于那種認為是他謀殺了受歡迎的米爾斯先生的輿論不屑一顧，他宣稱自己是“根據男人們的榮譽感，用公平的方式殺死了米爾斯”。[36]巴伯特強調說，米爾斯也用手槍對準了他，盡管最終飲彈而亡的人是米爾斯。就像發生在伯爾身上的事一樣，當地人作證說巴伯特在決斗前數周就開始不紳士地進行射擊練習了。最終，巴伯特被宣告有罪并被送上了絞刑架。漢密爾頓出生在這樁命案發生的三年之后，對于像他這樣的尼維斯小孩來說，曾經一定熟知這段血腥故事的每一個細節。
就像其他充斥著黑奴的、出產蔗糖的島嶼一樣，暴力事件在尼維斯島是再普通不過的事情。島上的八千名黑人奴隸在人數上較區區一千名白人占有絕對優勢。“這種不平衡”，按照一位訪問者的說法，“使得島上的白人無論老幼，都不可避免地被納入了嚴格管理的軍事組織中?！?span id="3mebj72" class="super">[37]查爾斯頓是一個有著狹長而曲折的街道和一排排木頭房子的緊湊的小鎮。漢密爾頓應該經常會路過位于“市場商店”和“十字路口”這兩處地方的奴隸拍賣場，也一定時常目睹在這些公共廣場上發生的野蠻的鞭刑。加勒比的蔗糖種植園經濟是一種獨特的野蠻經濟體系，與它相比，北美南方的那些煙草和棉花種植園就顯得文明多了。在西印度群島，這些在無情的熱帶陽光暴曬中勞作的奴隸的死亡率居高不下，達到了令人咋舌的數字：在到達種植園五年內，奴隸的死亡率是五分之三！因此，奴隸主需要經常用新的犧牲品來補充種植園的勞動力。一位名叫愛德華·哈金斯（Edward Huggins）的種植園主曾經創下這樣駭人聽聞的紀錄：在執行鞭刑的時候，他的男性奴隸一次就要挨365鞭，而女奴要挨292鞭。當地的一個陪審團卻顯然沒有把這種虐待當作什么大事，他們輕松地宣布哈金斯的暴行是無罪的。一位儀態端莊的英國女士在訪問圣基茨島時也目睹了這樣的場景：一群赤身裸體的男女奴隸被監工們在滿是塵土的街道上拖著走，他們不斷被鞭子抽打著，仿佛是在讓他們牢記，自己是卑賤的奴隸。這位被眼前的暴行嚇得花容失色的女士寫道：“每10個黑人身后就有一個監工，他手中拿著兩根鞭子，一根長，一根短，你隨時都能看到監工揮舞著其中一根鞭子抽向那些黑人?！?span id="rge7cl2" class="super">[38]另一位英國訪客寫道：“如果一個白人殺了一名黑人，他不會因此而償命……如果一個黑人攻擊了一個白人，他將被判決斬掉一只手；如果他讓一個白人流血了，那么他就死定了?！?span id="3wqwomk" class="super">[39]漢密爾頓在尼維斯島的經歷讓他見識了足夠多的恐怖場景，這無疑讓他的人生觀變得比較灰暗，也讓他的所有作品都蒙上了一層揮之不去的悲觀主義色彩。
所有這些人類制造的恐怖與那綠寶石色的海水、火紅的陽光和慵懶的棕櫚樹葉這樣的自然之美不協調地融合在一起。在這個地質活動異?；钴S的地區，山嶺間到處都是含有豐富硫磺物質的溫泉，這使得這里后來成為令人神往的旅游勝地。這真是一個富饒的地方，海水中充斥著龍蝦、鯛魚、石斑魚和海螺，而叢林里則擠滿了鸚鵡、貓鼬和成群的猴子。披著一身綠毛的長尾黑顎猴就是在18世紀初被人從非洲運到這里來的。許多旅游者稱贊這里是一塊世外桃源，一位游客說，這里實在是“太迷人”了，他堅持認為，如果一個男人帶著自己的妻子來到尼維斯島，那么“他一定會長久地在這個甜蜜的伊甸園里流連忘返、樂不思蜀的”。[40]如果你是一個白人，如果你腰纏萬貫，如果你對在那些甘蔗叢中奄奄一息的黑人奴隸視而不見，那么這里絕對是一個舒適、芳香、極度美麗而攝人心魄的天堂。
如果蕾切爾認為約翰·邁克爾·拉維恩對自己的報復欲，在克里斯蒂安斯特德的時候就已經得到完全滿足的話，那么在1759年的時候，她便徹底打消了這一不切實際的幻想。在蕾切爾逃離圣·克羅伊島的九年后，拉維恩向她發出了最后一擊。由于債務的壓力，拉維恩被迫將他的種植園轉讓給了兩位猶太放債人，然后靠充當種植園監工以及出租自己名下的幾個奴隸來維持生計。在這期間，他和一個靠洗衣來貼補家用的女人住在了一起?；蛟S是為了能夠和這個女人結婚，1759年2月26日，拉維恩突然申請了一張官方的與蕾切爾的離婚傳票。
在一份充斥著憤怒的指控文件中，拉維恩將蕾切爾誣蔑為一個不貞潔的蕩婦。由于蕾切爾即使被拉維恩投入監獄也依然沒有回心轉意，拉維恩在他的那份離婚令中宣稱，蕾切爾“有整整九年沒有和拉維恩共同生活，相反，她跑到了別的地方，還和別人生了幾個私生子，她的這種行為使得拉維恩有充足的理由將她休掉”。[41]拉維恩痛心地提到，他自己“竭盡所能，含辛茹苦地拉扯著蕾切爾留下的合法兒子”，然而蕾切爾卻“完全忘記了她的責任，把自己的丈夫和兒子拋在身后，自甘墮落成為一個人盡可夫的蕩婦。這些事情已經是眾所周知了，即便是蕾切爾自己的家人和朋友，也會因此而憎恨她”。[42]在惡毒的控訴完了之后，拉維恩提出蕾切爾應當被剝奪與他的財產有關的一切權利。他警告說，如果他比蕾切爾死得早，那么“這個寡婦就有可能要求占有他的房產，而在她取得這些本不屬于她的財產之后，他和蕾切爾所生的孩子一分錢也不可能得到，她會把這些財產全部用在她生的那幾個野種身上”。[43]“野種”，這就是拉維恩來形容亞歷山大·漢密爾頓和他的兄弟的詞語。拉維恩顯然決心把自己的財產全部留給自己唯一的合法兒子，13歲的彼得。
蕾切爾無疑被這突如其來的打擊報復和伴隨而至的噩夢般的回憶嚇呆了。由于擔心遭到拉維恩更進一步的報復，盡管被圣·克羅伊斯法庭傳喚，她還是沒有出庭為自己辯解。在6月25日，拉維恩如愿以償得到了離婚判決，并被允許再婚，然而，蕾切爾卻被剝奪了再婚的權利。丹麥當局嚴格地執行著此類判決，如果哪個牧師敢于為無視這類判決的新人主持婚禮，那么他將受到處罰甚至被革職法辦。在這場“閃電戰”中，拉維恩成功地保證了他的兒子能夠享有完全的繼承權，與此同時，也嚴厲地懲罰了蕾切爾，使她的兩個無辜的兒子永遠也沒有機會擺脫“私生子”這一污名。無論拉維恩的行為是多么可憎，他也確實可以從兩方面為自己辯護。蕾切爾確實沒有盡到對兒子彼得的責任，拉維恩因此被迫一人撫養他們二人的孩子；此外，拉維恩在后來還曾經在蕾切爾的親戚萊頓家的幾次法律判決中充當證人，這說明即便是蕾切爾自己的家人也認為蕾切爾的行為并非是無可指責的。
考慮到這段令人心碎的經歷，蕾切爾或許從未想過自己能夠再回到圣·克羅伊島，然而，一系列的事件讓事情起了變化。在18世紀60年代早期，拉維恩搬到了離克里斯蒂安斯特德很遠的弗萊德里克斯泰德（Frederiksted）去炒房地產，而在大約1764年，彼得也搬到了南卡羅來納。于是，當詹姆斯·漢密爾頓在1765年4月接到了一份去克里斯蒂安斯特德公干的委任書后，他就可以帶上蕾切爾和他們的兩個兒子陪他一起去而不需要擔心會和拉維恩發生可怕的沖突。詹姆斯·漢密爾頓依然仰仗著他哥哥在格拉斯哥的那些朋友們。他在圣基茨島的一位名叫阿奇博爾德·英格拉姆（Archibald Ingram）的人那里擔任首席辦事員，而這位英格拉姆先生是格拉斯哥的那位有名“煙草大王”的兒子。英格拉姆讓詹姆斯·漢密爾頓到一個叫亞歷山大·莫伊爾（Alexander Moir）的人那里去討債。這個人在欠了英格拉姆家一大筆錢后跑回了歐洲，并且拒絕承認對英格拉姆家負有債務。由此而發生的法律訴訟一直糾纏到了1766年1月。與此同時，蕾切爾和她的兩個孩子也在克里斯蒂安斯特德住了下來。于是，蕾切爾再次回到了這個曾經帶給她屈辱的地方，而她住的地方，離那曾經關押過她的要塞僅隔幾個街區，而自打那以后，她便永遠地失去了被稱為“漢密爾頓夫人”的資格（在圣·克羅伊斯的納稅人名冊上，她的姓有時被寫作福賽特，有時又被寫成拉維恩）。在被剝奪了一切可以用來證明他們的合法性的依據后，亞歷山大·漢密爾頓和小詹姆斯·漢密爾頓第一次驚訝地發現，自己是一個“自然人”，而自己的母親曾是一個聲名狼藉的女人。
詹姆斯·漢密爾頓在莫伊爾案中取得了表面上的勝利，然后他突然離開了圣·克羅伊島，并且拋棄了他的家人。他為什么就這樣突然消失了呢？是因為蕾切爾所遭受的中傷與誹謗破壞了他們之間的感情，還是因為拉維恩玩弄了一些手腕，讓空氣中彌漫著不安的氣氛？這些假設似乎并不能解釋詹姆斯消失的原因，因為從此之后，他的名字再也沒有出現在圣·克羅伊島的納稅人名冊上，這說明，他顯然明白自己永遠只是這里的一個過客。亞歷山大·漢密爾頓對他父親的離家出走給出了一個合情合理同時也是十分寬容的解釋：他再也沒有能力養活這個家了。因為此時12歲的小詹姆斯和10歲的亞歷山大·漢密爾頓已經到了可以幫助母親干活的年齡，詹姆斯·漢密爾頓可能會覺得即便自己甩手不干、不再承擔做父親的責任，也不會受到過多良心上的譴責了。當漢密爾頓在30年后給一位遠在蘇格蘭的親戚寫信提到這件事的時候，他更多的是傷心而不是怨恨：“無疑，你知道我父親的事業很早就完全毀掉了，這讓他一生的絕大部分時間都過得非常不如意。正是這種境遇使得父親在我很小的時候便和我們分開了?！?span id="zdb9zb9" class="super">[44]亞歷山大·漢密爾頓似乎從來沒有對他的這個一生都在加勒比浪蕩的流浪漢父親惡言相向，盡管這位父親被熱帶懶散的習氣和貧困徹底毀掉了。雖然漢密爾頓父子從未完全失去聯系，但是心靈上與空間上的雙重疏遠拆散了他們。像我們將要看到的一樣，有一個可能的原因使得詹姆斯·漢密爾頓覺得自己并不像一個父親，而亞歷山大·漢密爾頓一樣也沒有做兒子的感覺。
作為一個曾帶著恥辱逃離圣·克羅伊島的女人，蕾切爾在重新回到這個傷心之地的時候卻顯得很愉快。當她在克里斯蒂安斯特德的街頭散步的時候，她總會身著紅色或白色的裙子，頭戴一頂黑絲太陽帽來遮住她的面龐。這個“俊俏”而自信的女人看起來迫切地希望能夠為自己辯白，讓所有的批評者都閉嘴。在這個島上，她成功地代替詹姆斯，擔當起了養家糊口的責任。在1765年8月1日，她那個有錢的姐夫——詹姆斯·萊頓便為她買了六把帶著皮墊的胡桃木椅子，并且還答應替她付房租。亞歷山大·漢密爾頓后來承認，萊頓的饋贈是他們家不可或缺的生活來源。按照他的說法，他父親的離家出走讓他們家“被迫依靠母親的那些親戚的慷慨過活，好在那個時候，有幾位親戚還算富?！?。[45]
蕾切爾本來是盤算著在圣·克羅伊島生活能夠得到姐姐家的幫助才搬到這里來的，沒想到隨后，萊頓一家接二連三地遭遇到各種麻煩，以至于她的愿望徹底落空了。作為一戶富有的種植園主家庭，萊頓家在他們的莊園里過著相當舒適的生活。他們有一棟用石頭建成的，裝飾著锃亮的木地板、精致的百葉窗簾和奢華的吊燈，帶著閣樓的“豪宅”，這在當時并不多見。像當時其他的甘蔗種植園一樣，萊頓家的種植園也是一個微縮了的世界，這里有奴隸住區，有蔗糖工場，還有提煉糖漿和紅糖的沸騰室。然而，萊頓家的孩子卻像亞歷山大·漢密爾頓周圍的其他人一樣，一個接一個地如同被詛咒般遇到了各式各樣的麻煩。在蕾切爾來到圣·克羅伊島的幾年前，萊頓家的二兒子小詹姆斯·萊頓（James Lytton, Jr.）和一個叫羅伯特·霍勒迪（Robert Holliday）的人合伙做生意。這次商業投機輸得一敗涂地，以致在1764年夏天一個月黑風高的夜晚，破了產的小詹姆斯·萊頓帶著他的妻子連同22個被他偷出來的奴隸，爬上一條船逃往了卡羅來納。而那個反應遲鈍的霍勒迪卻被逮了起來，在牢里蹲了將近兩年。在這樁丑聞的打擊下，萊頓夫婦賣掉了莊園，于1765年年底搬回了尼維斯島。而偏偏就在幾個月前，蕾切爾卻帶著她的兩個兒子從尼維斯島搬到了圣·克羅伊斯。在這之后不到一年，蕾切爾的姐姐安·萊頓就去世了，于是，蕾切爾便成了福塞特家唯一一個還活著的人。
蕾切爾住在公司街34號一棟兩層的房子里，這座房子緊挨著圣公會的教堂和學校。就像當時典型的城鎮居民一樣，蕾切爾帶著她的兩個兒子住在樓上，而把一樓改成了一間專向各種植園出售諸如咸魚、牛肉、豬肉、蘋果、黃油、大米和面粉這類食物的小賣部。在那個時代，還很少有婦女，尤其是像36歲的蕾切爾這樣迷人而依舊相當年輕的女人經營商店。一個曾經到過圣·克羅伊島的旅行者提到：“在這里，白人婦女的工作就是喝喝茶，品品咖啡，吃吃飯，串串門，打打撲克，能做做針線活就已經很難得了。”[46]在自家后院的園子里，蕾切爾還養了一頭山羊，或許，漢密爾頓兄弟就是喝這頭山羊的奶長大的。蕾切爾的商店會從她房東那里進一些貨，其余都是從兩個年輕的紐約商人——大衛·比克曼（David Beekman）和尼古拉斯·克魯格（Nicholas Cruger）——那里買到的。尼古拉斯剛剛開了一家商行，正是這家商行在后來讓漢密爾頓走出了自閉而不安的童年。
圣·克羅伊島和尼維斯島一樣，是一個完全建立在奴隸勞動之上的島嶼。一份當時的統計數據顯示，在圣·克羅伊島，每12個黑人養活1個白人。毫無疑問，“奴隸是這里每一個公民的衣食與財富之源”。[47]當地隨后的一次人口普查顯示，公司街共有59棟房子，住著187個白人以及427個擠在令人窒息的小房子里的黑人奴隸。由于蕾切爾家周圍住著許多被釋放的奴隸和黑白混血人，漢密爾頓從小便生活在一個多種族雜居的環境中。由于母親已經去世，蕾切爾得以繼承了她留下來的五個成年女奴，這樣她就可以通過出租這些女奴來補貼一些家用。這些奴隸又生了四個小孩，蕾切爾將他們中的兩個分別分配給了亞歷山大·漢密爾頓和小詹姆斯·漢密爾頓。照顧亞歷山大的那個孩子名叫阿賈克斯（Ajax）。由于這層關系，漢密爾頓得以從小就認識了奴隸身上的人性，而這給漢密爾頓的思想帶來了深刻的影響，后來他便成了美國國父中比較早地認識到奴隸制的丑惡而堅定地主張廢奴的人之一。
圣·克羅伊島到處都是別致的圓錐形磨坊，這些磨坊由風力或騾子驅動，一束束甘蔗在巨大的磨盤下被碾得粉碎。在收獲的季節，島上各處沸騰室的爐火發出的微弱光亮一眨一眨地點綴著全島。翠綠色的山丘覆蓋著環繞克里斯蒂安斯特德的海岸線，其間經常會有一些豁口，通常便是一個個隱蔽的港灣或山坳。描繪這里的圖片通常只有兩種截然不同的主題：一次高明的對要塞和堆滿了大量等待出口的蔗糖的碼頭的武裝突襲行動，或者是以頭頂大堆貨物的女奴為主角的祥和景象。盡管家政奴隸通常都穿著襯衫與裙子，但是數百名黑奴赤身裸體地在冒著熱氣的甘蔗林里辛苦勞作的場景也并不少見。到了晚上，克里斯蒂安斯特德這個被丹麥當局精心規劃成網狀布局的美麗的白色城鎮，處處都是人聲鼎沸的喧鬧的酒館和妓院，充斥著來自各國的叛黨、海員和逃犯。黑人和白人之間在這里肆無忌憚地胡亂發生性行為，以至于當地教堂的登記簿上隨處都可以看到那些黑白混血的私生子。
漢密爾頓的童年記憶應當并不僅僅是西印度群島的狂野與墮落，他也多少見識了這里的上流社會的生活方式，而這或許使得他在日后自然而然地成為富人的同盟者。
加勒比當地的氣候并不適于繁殖大量的人口，在這個以奴隸勞動為基礎的社會中，窮人根本沒有任何尊嚴。大種植園主總是搭乘著華麗的馬車招搖過市，他們瘋狂地迷戀從歐洲進口的手表、珠寶和時裝。這片充斥著野蠻的群島上卻也有幾塊文化的綠洲，有兩家舞蹈學校開設有米奴埃小步舞的課程，而在背風群島（Leeward Islands）上竟然令人吃驚地有大量莎士比亞和查理二世復辟時期的喜劇作品上演。蕾切爾顯然想給自己樸素的家庭弄一點上等人家的感覺，從一份清單中我們可以看到，她有6只銀勺子、7只茶匙、一對用來夾方糖的夾子、14個瓷制的盤子、兩個瓷臉盆和一張有著羽絨床罩的舒適的床。
在蕾切爾家房子二樓的生活區里，一共有34本書——這是一個頗能反映漢密爾頓酷愛閱讀的細節。圣·克羅伊島的大多數人都在暗地里偷偷嘲諷這個好讀書的異類，這使得漢密爾頓覺得自己與西印度群島格格不入，因此迫切地渴望能夠盡早逃離這片文化沙漠。從他早期對詩歌和散文的創作嘗試中，我們可以大膽地推測他的書架上都有哪些書。亞歷山大·蒲柏（Alexander Pope）的詩集一定被擺在書架上最明顯的位置，旁邊肯定還有一本法文版的馬基雅維利（Machiavelli）的《君主論》（The Prince）和普盧塔克（Plutarch）的《名人傳》（Lives）。在這些書左右，一定還擺放著一些有關宗教訓誡和信仰的宣傳冊。如果說圣·克羅伊島粗俗的氛圍令漢密爾頓感到窒息的話，是文學讓他在這個遍布大老粗的島上有了一種鶴立雞群的感覺。
少年時代的漢密爾頓，年紀不大，處事態度卻有些悲觀，這顯然和他不愉快的經歷有關。在1767年下半年，38歲的蕾切爾突然宣布搬家，將一家人驅趕到了公司街23號。然而，新年剛過，蕾切爾就又把家搬回了34號。很快，蕾切爾便身罹惡疾。在被一位叫安·麥克唐納德（Ann McDonnell）的婦人照顧了一周之后，蕾切爾的病情并沒有什么好轉。于是，孩子們不得不請來一位叫希林的大夫，然而，就在這位大夫被請來的當天，2月17日，漢密爾頓也被這神秘的疾病感染，發起燒來。希林大夫對這對母子的治療方法是那個時代非常普遍的灌腸療法，這種中世紀時代流傳下來的療法讓倒霉的蕾切爾和漢密爾頓吃盡了苦頭。蕾切爾不得不每天服用一種名為纈草的催人嘔吐的草藥，而這種草藥可以把食道中積聚的氣體排放出來；而漢密爾頓則是不但被灌了腸，還被放了不少血。這對躺在同一張床上備受病痛和醫生折磨的母子一定被嘔吐、腹脹、反反復復通便灌腸和高燒摧殘得不成人形。在2月19日晚上9點，蕾切爾離開人世的時候，已經不省人事的漢密爾頓很可能就在他母親身旁奄奄一息、痛苦地掙扎著。盡管此時已是深夜，五位當地的遺產法庭派出的警察迫不及待地趕到現場開始清點蕾切爾的財產，他們很快就查封了蕾切爾家的一個房間、閣樓和院子里的兩個小倉庫。
到了給母親舉辦葬禮的時候，漢密爾頓已經恢復到有足夠的力氣和他哥哥一起出席安葬儀式了。這兩個被父母拋棄的不知所措的孩子一定是一副可憐模樣。在短短兩年的時間里，他們便經歷了父親的離家出走和母親的溘然而逝，一夜之間便成了需要朋友、家族和社區憐憫的可憐孤兒。鎮上的法官給了哥哥小詹姆斯·漢密爾頓一些錢讓他們兄弟倆能夠買兩雙參加葬禮所需的鞋子，又給他們買了一些黑紗；房東托馬斯·迪普納爾（Thomas Dipnall）則為葬禮捐獻了一些白面包、雞蛋和用來招待前來悼念的客人的蛋糕，而他們的表兄彼得·萊頓（Peter Lytton）則出錢買了10米長的黑色布料用來覆蓋棺材。或許是因為蕾切爾是一個離了婚又生了兩個沒有合法身份的兒子的離經叛道的女人，她很可能被拒絕安葬在圣·約翰圣公會教堂旁的公墓里。這或許可以解釋為什么漢密爾頓對于宗教一直有一種復雜而矛盾的心態，而不是對外宣稱的僅僅是一個虔誠的基督徒。教區的牧師在位于克里斯蒂安斯特德郊外萊頓家的莊園里為蕾切爾主持了葬禮，她就長眠在這里的一塊覆蓋著桃花心木樹林的小山坡上。
迎接這一對可憐兄弟的是接踵而至的災難。賬單如雪花般紛至沓來，這其中就包括那些為蕾切爾治病而白白花去的醫藥費。在蕾切爾去世不到一個星期，遺囑法庭的官員就又一次殺了過來，這一次，他們是來評估蕾切爾留下的物業。從遺產法庭的一份充滿說教口吻的報告中可以看出，約翰·拉維恩又一次狠狠地報復了蕾切爾，這一次的犧牲品，是她那兩個無依無靠的“私生子”。法庭表示，它必須考慮蕾切爾遺產的三個可能的繼承人：根據“最高當局的有權令狀”而與蕾切爾合法離婚的約翰·拉維恩的兒子彼得·拉維恩（Peter Lavien）以及死者蕾切爾“非法生下來的兩個私生子，漢密爾頓兄弟”。[48]蕾切爾當初的那段不堪回首的婚姻史又被翻了出來，而這一次漢密爾頓兄弟已經有能力了解其中的原委了。在一次遺產訴訟的開庭中，拉維恩揮舞著那份1759年簽發的離婚令狀，指控漢密爾頓兄弟根本就是“骯臟的狗雜種”。盡管他的兒子彼得已經有18年沒有見過母親一面了，拉維恩依然堅持只有彼得有權繼承蕾切爾的全部遺產。在這些年中，拉維恩自己的日子也不怎么好過，這個弗萊德里克斯泰德醫院的看門人的妻子在蕾切爾去世前一個月也撒手人寰，而他們夫婦倆在這之前先后有兩個孩子早早地夭折。至于他的經濟狀況，也是一如既往的糟糕。
在母親死后的一年中，漢密爾頓一直被這場懸而未決的遺產訴訟折磨著，而這段經歷或許讓他早早看清楚了社會的本質：誰能夠將法律玩弄于股掌之間，誰就擁有了真正的權力。當漢密爾頓還在等待蕾切爾所留下的為數不多的一點遺產（主要是幾名奴隸和一些存貨）的判決的時候，法庭拍賣掉了蕾切爾的一些個人物品。漢密爾頓的姨父詹姆斯·萊頓非常體貼地將漢密爾頓的藏書都買了回來送給了他?；蛟S是因為受到了蕾切爾與拉維恩那段不愉快的歷史的影響，遺產法庭的判決看起來充滿了預斷：漢密爾頓兄弟被剝奪了繼承權，蕾切爾的全部遺產被判給了彼得·拉維恩。1769年11月，和自己的父親一樣偏執地希望向母親復仇的彼得·拉維恩回到了圣·克羅伊島，接管了母親那小小的遺產——這個不公平的結果顯然讓漢密爾頓憤怒了很多年。彼得·拉維恩在南卡羅來納州博福爾過得很不錯，在接管母親遺產前一年，他剛剛被任命為當地的海倫娜郊區的教堂理事，這相當于此地的首席財務官和首席行政長官。盡管如此，這個榮歸故里的家伙連一個子兒都沒有分給他那兩個孤苦伶仃、身無分文的同母異父的兄弟。
一件有關彼得·拉維恩的逸事很值得人注意，這個23歲的年輕教堂理事做了一件令人詫異的事情，在他回到圣·克羅伊島之后，悄悄地接受了洗禮。他為什么在此時此地接受洗禮？一個合理的解釋是，約翰·麥克爾·拉維恩雖然一方面處心積慮地想要隱瞞自己的猶太人身份，但是另一方面他并不希望他的兒子皈依基督教。這或許是為什么彼得像是在干什么見不得人的事情一樣偷偷地接受洗禮并嚴格保守秘密。
蕾切爾死后，漢密爾頓32歲的表兄彼得·萊頓被任命為他們倆的監護人。而此時彼得已經是一位鰥夫了，他的生意陷入了包括一樁失敗的倉儲生意在內的一系列麻煩之中。他的一位兄弟在日后堅持說，彼得“根本就是一個瘋子”。[49]彼得·萊頓的經歷給漢密爾頓又上了無情的一課。萊頓有一個黑人情婦，這個女人替他生了一個名叫唐·阿爾瓦雷茲·德·巴萊斯科（Don Alvarez de Valesco）的黑白混血兒。在1769年7月16日，就在漢密爾頓兄弟覺著自己的苦日子已經到頭了的時候，彼得·萊頓卻被發現死在自己的床上，橫尸于血泊之中。根據法院的記錄，彼得·萊頓死于自殺，他“很可能是用一把短刀或者手槍結束了自己的生命”。[50]對于漢密爾頓兄弟來說，萊頓的死所導致的后果同樣是一場災難。彼得在生前寫了一份遺囑，把自己的財產全部留給了他的情婦和那個混血兒，在他的遺囑中，根本沒有一句話提到漢密爾頓兄弟，更不用說給他們留下哪怕一丁點遺產了。詹姆斯·萊頓倒是試圖通過訴訟來爭取一些自己兒子的遺產，他也很有心想幫助可憐的漢密爾頓兄弟，然而，由于萊頓自殺所導致的一些法律障礙讓他最終未能得償所愿。緊接著，就在彼得死后不到一個月，心碎了的詹姆斯·萊頓在1769年8月12日也同樣離開了人世，在死之前五天，他也立了一份遺囑。不幸的是，在他的遺囑中，同樣并沒有哪一條是有關他的兩個外甥——漢密爾頓兄弟的，這一定會讓這對孤兒覺得自己真是倒霉透了。
我們不妨停下來簡單算算這對倒霉的兄弟在1765年到1769年這短短的四年間所遭遇的所有不幸：他們的父親離家出走了，而母親又早早地去世；他們的表兄和監護人自殺身亡而他們的姨媽、姨父以及外祖母全都離開了人世。16歲的詹姆斯·漢密爾頓和14歲的亞歷山大·漢密爾頓徹底成了一對孤兒，無依無靠，身無分文。在他們如同蒲公英般找不到落腳之處的少年時代，他們是遇到的全部都是失敗而絕望的可憐蟲。他們小小的年紀就生活在破產、分居、死亡、丑聞和廢除繼承權這樣的災難的陰影下，而這一系列的折磨也一定讓漢密爾頓早早地拋棄了諸如“人生而平等”“命運是公平的”“吉人自有天相助”這樣不切實際的幻想。而正是童年的這段令人厭惡的經歷塑造了一個強大、能干、從不依賴別人的漢子。這段經歷本來足以在漢密爾頓的少年時代就早早地打垮這個未來美國的締造者，然而最終的結局卻恰恰相反，這不能不說是一個奇跡。由于亞歷山大·漢密爾頓一直對自己悲慘的過去諱莫如深，從來沒有以那段經歷為例證來吹噓自己后來是多么成功，因此，漢密爾頓同時代的人是沒法理解他所取得的成功有著什么樣的意義的。要知道，我們對漢密爾頓少年時代的了解幾乎全部始于20世紀。
彼得·萊頓的死讓漢密爾頓兄弟走上了完全不同的人生之路。哥哥詹姆斯·漢密爾頓成了一位名叫托馬斯·麥克諾貝尼（Thomas McNobeny）的上了年紀的克里斯蒂安斯特德木匠的學徒，這個選擇說明詹姆斯只不過是一個凡夫俗子。在西印度群島，絕大多數白人都避免從事像木匠這樣的手藝活兒，因為他們不得不同那些混血兒匠人甚至熟練奴隸勞工們競爭。如果詹姆斯但凡有一點做生意的天賦，他就一定不會屈就于一個手藝人門下。與此相反，早在彼得·萊頓死前，亞歷山大·漢密爾頓就已經在曾經為他母親的雜貨店供貨的紐約商人比克曼-克魯格的商行里做職員了。在這里，他的過人才干第一次得到了前輩們的認可。
在討論漢密爾頓的第一次商業經歷之前，我們有必要考察漢密爾頓少年時代另一個令人吃驚的謎。在詹姆斯開始跟著老木匠學手藝的時候，亞歷山大·漢密爾頓的人生卻經歷了一場猶如狄更斯小說般做夢一樣的變化，他遇到了一位名叫托馬斯·史蒂文斯（Thomas Stevens）的受人尊敬的商人和他的妻子安。而史蒂文斯家一個比亞歷山大·漢密爾頓要年長1歲的兒子愛德華，則成了漢密爾頓最好的朋友。“他是我的鐵哥們兒。”[51]漢密爾頓日后這樣形容他們的關系。在這一對摯友長大成人后，他們確實經常表現出相似的品質：他們兩個都絕頂聰明、才思敏捷，嚴守紀律，不屈不撓；他們都講一口流利的法語，精通古希臘、羅馬的歷史；他們都痛恨奴隸制，也都曾被醫生折磨得死去活來。在未來的歲月里，愛德華·史蒂文斯（Edward Stevens）經常讓漢密爾頓回想起那“永恒的友誼，那一段一再被他們重復的誓言”，而漢密爾頓那脆弱的身體也總是讓史蒂文斯夜不能寐。[52]
如果說他們倆的性格有很多相似之處并不足為怪的話，那么這對好朋友相貌上的相似卻足以讓每個見到他們的人都倒抽一口涼氣。30年后，當漢密爾頓的好朋友，后來的國務卿蒂莫西·皮克林（Timothy Pickering）第一次見到愛德華·史蒂文斯的時候，他大吃一驚?！暗谝谎劭瓷先?，”皮克林回憶道，“他和漢密爾頓上校就好像是一個模子里刻出來的一樣，我還以為他們是親兄弟呢?！碑斊た肆职阉陌l現告訴史蒂文斯的姐夫，圣·克羅伊島的詹姆斯·雅德（James Yard）的時候，“詹姆斯告訴我說，已經有數不清的人這么說啦”。[53]這件事讓好奇的皮克林琢磨了很久，最后，他得出了這樣的結論：漢密爾頓和史蒂文斯根本就是親兄弟。在一本最終沒有得到出版的漢密爾頓傳記中，皮克林寫道，“漢密爾頓完全有可能就是一個名叫史蒂文斯的紳士的私生子”。[54]這則謠言在19世紀廣為流傳，所以，在1882年，外交家、歷史學家亨利·卡伯特·洛奇（Henry Cabot Lodge）能夠寫下這樣的話：“那時候每一個學生都相信這樣的故事，那就是漢密爾頓是一個富有的西印度群島種植園主或者大商人的私生子，這個財主應該就是史蒂文斯先生，他也是漢密爾頓小時候一個鐵哥們和同學的父親?！?span id="euczu92" class="super">[55]
是什么導致了這樣離奇的猜測呢？我們現在無法找到愛德華·史蒂文斯的畫像讓我們一探究竟。無論如何，盡管缺少直接證據，但如果我們相信漢密爾頓確實是托馬斯·史蒂文斯的兒子而不是詹姆斯·漢密爾頓的兒子的話，那么漢密爾頓一生中的許多難解之謎一下子就解開了。如果這個猜測是真的，那么我們就知道是哪個人因為和蕾切爾通奸而讓氣急敗壞的拉維恩把自己的老婆投進了監獄；我們也同樣可以解釋為什么托馬斯·史蒂文斯在蕾切爾死后很快就做了漢密爾頓的庇護人，卻并沒有一起照顧漢密爾頓的哥哥；這一假說同樣可以解釋為什么漢密爾頓和愛德華·史蒂文斯保持著長久的聯系卻很少和自己的哥哥詹姆斯打交道；這或許也是老詹姆斯·漢密爾頓離家出走，對自己的孩子不管不問，并在亞歷山大·漢密爾頓飛黃騰達之后也沒有一點喜悅之情的原因吧?？偠灾?，如果這種猜測是真的，那么就可以很好地解釋為什么漢密爾頓在日后和自己的父親與兄弟都保持著距離。我們后來就可以知道，漢密爾頓其實是一個對家庭高度忠誠，有著極強責任感的人。于是，便有了這樣一種說法，是漢密爾頓的父親和哥哥斷然中止了和漢密爾頓的交往，似乎是因為他們急于想從三個人心照不宣的關系中解脫出來。