第二個10年，即1897年至1907年，是小洛克菲勒開始在父親辦公室上班的10年。1897年10月1日，小洛克菲勒開始在百老匯大街26號，即他父親的私人辦公室工作。同他一起工作的還包括首席施賑吏兼財務顧問F.T.蓋茨，洛克菲勒的私人秘書喬治·D.羅杰斯，簿記員兼會計師E.V.卡里，采購員J.阿爾瓦·詹金斯，以及小洛克菲勒的私人秘書查爾斯·O.海特。他與F.T.蓋茨，斯塔爾·J.墨菲先生三人，構成了老洛克菲勒的顧問團。在股票市場的買賣，小洛克菲勒損失了“成千上萬美元”，父親為他彌補了虧空。在龐大的洛克菲勒慈善集團成立之初，他還協助了各個項目條款的談判工作。后來小洛克菲勒曾說，關于自己的工作職責，他并未接受過任何指示，而是理所當然地在需要的時候承擔起責任。

10年間，小洛克菲勒與艾比·奧爾德里奇結婚，他們的兩個孩子艾比和約翰·D.洛克菲勒三世相繼出生。小洛克菲勒的年薪漲到了1萬美元時，他理所當然地認為自己所做的工作不值得這么高的收入。他建議父親為姐姐阿爾塔及她的新婚丈夫E.帕馬利·普倫蒂斯提供經濟幫助。老洛克菲勒同意為新婚夫婦提供資金購買毛毯、刷子、掃把以及其他“各種各樣家用的零碎物件”，還贈給他們一套房子。

親愛的父親：

那天國內布道會[9]的莫爾豪斯博士給我打電話，說浸禮會國內布道會理事會有一項空缺，問我愿不愿意出任。

我向他表達了謝意，并回答說我當然十分愿意加入一些慈善機構或基督教組織，而且會像經商一樣盡我所能為之努力。但與此同時，今年以后我的第一要務也是我最大的快樂，便是能夠在您覺得適合我能力的職位上幫助您。因此我認為我的時間是為您所有的。

如果其他的組織也有類似的職位，并更能代表您和您的利益，我便不會考慮電話里的這份工作了。要是沒有，且您也愿意讓我成為國內布道會理事會的成員，我也樂意接受這份邀請，盡管我現在尚無經驗，對他們恐怕益處不大。

就個人而言，我更喜歡城市宣教會的工作，不過這些理事會每月只舉行一次會議，不會對我進行其他工作構成影響。

您知道很多不同的基督教組織和慈善機構。那些同時能讓我發揮最大作用又對您有極大幫助的機構才是我的選擇。因此，您的任何決定都會令我稱心如意的。

方斯先生也曾就此事寫信給我。

深愛您的約翰

1897年4月2日

亨利·莫爾豪斯博士曾主持浸禮會國內布道會，并建立了美國浸禮教育協會，他對芝加哥大學的創辦有著至關重要的影響。

親愛的父親：

盡管我每天都想著盡早給您去信，但是回到辦公室后，我發現要做的事情很多，因而一直都沒有時間。我想再跟您講講我的西部之旅，那完全就是一次享受，真感謝有這次休憩與轉變的機會。雖然這次出行延長了我原來的暑期計劃，卻讓我受益匪淺，讓我更有精力回到工作當中，這或許是另一種節省時間的方式。我向您致以衷心的謝意，感謝您一直以來對我的關愛，讓我出去旅行，更感謝您對我無與倫比的愛。您對我信任之深，或許您自己都未曾意識到，對此我的感激之情無以言表，只能盡我一生所能來報答您，這也是我的幸福所在。

深愛您的約翰

1899年7月7日

1899年夏，小洛克菲勒和他的朋友們前往西部及阿拉斯加，度過了一段為期較長的休閑之旅。

親愛的約翰：

你7日的來信我已經收到，看來這次的假期讓你越加精神煥發了，我們都很高興。希望你能繼續保持這種狀態，也要多多休息，只要需要，你可以隨時做出調整。回顧這次旅行，我們都由衷地再次感謝你，感謝你選擇了出行的計劃，并且如此圓滿地完成了它。

我們已經從你那里收到了十倍于付出的回報。信心就像是一株生長緩慢的植物，可我們對你的信心在多年以前就已經根深葉茂了。我們毫無保留地信任你，而你也是一個值得托付的孩子，為此我們都感到無比欣慰。

請一定要關注自己的健康，這是你最應該關心的。送上所有人對你的愛，希望很快就能見到你。

深愛你的父親

1899年7月10日

信心就像是一株生長緩慢的植物，可我們對你的信心在多年以前就已經根深葉茂了。我們毫無保留地信任你，而你也是一個值得托付的孩子，為此我們都感到無比欣慰。

——洛克菲勒

1936年，小洛克菲勒曾如此寫道：“在1899年11月11日我寫給父親的信，指的是我在波坎蒂科山的家中與父親的一次夜談。談話的內容是我向他匯報一筆我負責的皮革生意的收入。‘華爾街之狼’大衛·拉馬爾背信棄義，而我天真地陷入了他的詭計，損失十分慘重。父親得知一切之后，主動替我承擔起了損失?！?

親愛的父親：

因為我的原因，給您帶來了巨大的憂慮和壓力，而您仍舊如此慷慨、耐心而溫和地對待我，因此我想再次表達我深深的感激之情。在這種情況下，大多數父親都會大加斥責，怒不可遏，這也是情理之中的事。是您用寬容與和善，讓我更加深切地體會到這次的教訓。我寧愿失去自己的右手，也不希望給您帶來這么大的麻煩。

自我進公司工作以來，只有一個想法和目的，就是盡一切可能減輕一直以來壓在您肩上的重擔?，F在我意識到，我不但未能給您分擔壓力，而且還在某種程度上給您增加了負擔，我感到既痛苦又羞愧。我的努力確實誠懇，盡管最終失敗了。我必須承認犯下的所有錯誤，并接受應得的責備。一直以來，您對我的信任都毫不動搖，這是我最珍視的，因而我會更加用心，以實際行動證明我對您的感激，因為實際行動比我用任何語言都更加可靠。這是一次嚴厲的教訓，但也許在未來的日子里，它能讓我避免犯下更嚴重的錯誤。

深愛您的約翰

1899年11月11日

親愛的父親：

隨信附上穆勒博士最近寄給我的信，他的信總的來說還是十分讓人歡欣鼓舞的，這讓我們更加有信心，相信他會治好阿爾塔。在我看來，帕馬利也是如此認為，唯一剩下的問題就是，需要讓他計算一下之前和日后的治療費。否則再這樣下去，之前的費用已經多達四五千美元，而他還會把治療的期限無限地延長下去。上次您已經成功地給醫生寫過一封信了，或許這次您也愿意親自來回給他。

布拉德肖尚上尉花了45000美元買下了克拉夫林在萊克伍德的地產。克拉夫林先生已經后悔做這筆買賣了，但他已經預先收了1000美元的訂金，所以無法毀約。出面交易的是H.M.蒂爾福德，您應該不認識他。布拉德肖尚上尉說，如果您打算購買那塊地后面的地段，他會按照事先定好的價格出售?？死蛄窒壬苍噲D再把那小塊地從布拉德肖尚上尉手里買回來，但上尉的回答是，那塊地已經另有其主了。此事等您回來之后再做定奪。

我今早收到了您的電報，確認了您之前給基督教青年會捐資25萬美元的指示，很高興您仍然堅持初衷。

鮑爾斯先生的信中講，克利夫蘭鋼鐵廠1月的業績是1.1萬美元，希金斯先生認為2月也會有相當的表現。鋼板的銷售和購買情況一直不相上下，我們的貨供不應求，有些材料6月的訂單已經下了，運送費的價格在5、6月也會稍有上漲。工廠晝夜不停連軸工作，一切進展順利。我考慮的就是這些。

愛您的約翰

1901年3月16日

為了能在不同的季節打高爾夫球，洛克菲勒在新澤西萊克伍德購置了一處地產。這是他第二次在克利夫蘭和紐約以外的地方購置地產。

拉蒙特·鮑爾斯是F.T.蓋茨的叔叔，在進入洛克菲勒公司后負責經營貝西默輪船公司在北美五大湖區的業務。后來，他還出任了一些其他管理職位，包括科羅拉多能源與鋼鐵公司的首席執行官。阿爾塔·洛克菲勒·帕馬利·普倫蒂斯是約翰·D.洛克菲勒的女兒，她于1901年1月17日嫁給了芝加哥的律師E.帕馬利·普倫蒂斯，他們首先在西53街安家，該住宅緊鄰洛克菲勒在西54街的家，他們有三個孩子。1901年阿爾塔因耳聾癥接受治療。

親愛的父親：

那天晚上我在家時，您告訴了我這一年來我的工資，我差點就激動得喘不上氣了。我不知道該如何表達我對您深切的感激之情，感謝您對我的愛和信任。

我覺得在過去的一年，我并沒有做出哪些功績可以值得讓您每年給我1萬美元。我總是認為我能力欠佳，但盡管如此，請您相信，您的利益是我一切的出發點，您可以一如既往地永遠信任我。

考慮到過去一年中我在家里承擔了更多的事務和責任，加薪著實讓我高興。我只有再次感謝您，并加倍努力為您做事，以實際行動來證明自己。

愛您的約翰

1902年1月13日

1901年10月1日，小約翰·D.洛克菲勒與艾比·格林·奧爾德里奇在羅得島州沃里克結為夫婦。他們有6個孩子：艾比·洛克菲勒·莫茲、約翰·D.洛克菲勒三世、納爾遜·A.洛克菲勒、勞倫斯·S.洛克菲勒、溫思羅普·洛克菲勒與大衛·洛克菲勒。他們起初在紐約西54街13號和波坎蒂科山的阿比頓山莊居住。

親愛的兒子：

你5日的來信收到了，已知悉關于波坎蒂科山的房子的事。

以后房子的修理費你不用付了，就按你說的，看門人去年冬天的工資就算在房子的整體開銷里面吧。庭院和花卉的費用由我來出。要是你真的樂意的話，就按你所建議的，由你來付托尼的一半工資。

你和艾比都喜歡那處房子真是太讓我高興了，我發現自己在那里住的時間越長就越喜歡它，還真舍不得離開呢！現在我迷上了森林山莊園的這處老房子，天天都在忙活。我身體很健康，對此我真是感激不盡，塔特爾夫人說，我現在干的活比她原先在這里時多了兩三倍呢！感謝整骨療法。

今天過得很安寧，我們慶祝了我的66歲生日。17點會來一支35人的意大利樂團為我們表演，幾個朋友也要來觀看。真希望你倆也能在這里。

艾迪斯的孩子也在這里，真是可愛極了。

致我們對你和艾比的愛。

愛你的父親

1905年7月8日

洛克菲勒的女兒艾迪斯·洛克菲勒，于1895年11月26日嫁給了哈羅德·富勒·麥考密克。他們的女兒瑪蒂爾達·麥考密克出生于1905年4月8日。他們共有三個孩子長大成人：小哈羅德·富勒·麥考密克、穆里爾·麥考密克·哈伯德和瑪蒂爾達·麥考密克·奧澤。

塔特爾夫人是森林山和百老匯大街26號的電報員。