離開錫耶納后，里皮又回到了自己退役前效力的皮斯托亞。他對這支球隊的感情不亞于對桑普多利亞。這支球隊給予了他太多美好的回憶。球員生涯最后的輝煌與尊嚴都是皮斯托亞帶給他的，所以他希望這一次這支球隊也能給他的教練生涯帶來美好的回憶。但幻想總是美好的，上帝不會一次又一次地滿足里皮的愿望。雖然皮斯托亞球員的整體素質不錯，畢竟他在這里待過，對皮斯托亞還是有一定的了解，但是皮斯托亞所屬俱樂部糟糕的財政狀況，讓這支充滿希望的球隊泯滅了。這一次里皮沒有再為這支球隊創造奇跡，糟糕的財政狀況讓他一點施展的空間都沒有，于是里皮帶著戀戀不舍之心又一次離開了皮斯托亞。

這就是里皮在離開桑普多利亞后的幾年漂泊生活。也許有人嘲笑過他，說他好好的桑普多利亞不待，心比天高，想要一線隊的主帥位置，選擇離開才會在這幾年混得不盡如人意。但里皮并沒有后悔自己當初的決定，他相信這些經歷只是他執教生涯中的磨煉，而每一個成功的足球教練都會經歷一段黑暗期，里皮并沒有受到上帝的特別偏愛，當然也不例外。

3.十年磨一劍，從一塊“石頭”至意甲“美玉”的轉變

孟子說過：“天將降大任于斯人也，必先苦其心志，勞其筋骨，餓其體膚。”上帝在成就一個偉大的人之前，必須先給予他各種痛苦和歷練，所以里皮在成為一個偉大的足球教練之前，在各個球隊飄蕩了十年。十年的飄蕩給了他十年的經驗，讓他完成了量變的積累，造就了他日后的輝煌。

離開皮斯托亞后，里皮接手了卡拉雷塞。這支日后兇猛的豪門球隊，讓里皮的執教能力得到了認可，也讓他又一次嘗到了成功的喜悅。盡管當時的卡拉雷塞球隊在球界毫無名望可言，但里皮卻看到了該球隊潛在的實力。他知道這支球隊之所以一直默默無聞，只是因為它還未碰上一個好的教練，球員的實力還未被真正激發出來，而他相信自己就是這支球隊需要的教練，并且自己也一定能讓這支球隊煥然一新，登上一個新的高峰。

里皮的魔鬼訓練又一次在卡拉雷塞展開了。在這么多年的執教生涯中，他的訓練方式與管理思維都得到了很大改進，所以他的訓練方式比起之前對球員所起的作用會更大。

里皮在這里過得非常愉快，就像是第一次到皮斯托亞球隊時一樣。這支球隊給予了里皮充分的發揮空間，里皮的執教理念也在這里得到了最大的展現。

1988—1989賽季，在里皮的帶領下卡拉雷塞取得了聯賽第7的成績，這個成績對當時的卡拉雷塞球隊來說已經相當不錯了。

卡拉雷塞足球俱樂部成立于1908年，自球隊成立以來，就長期在意大利低級別聯賽中徘徊。在里皮接手之前，上次參加意大利乙級聯賽的時間還得追溯到1948年。里皮的到來不僅讓卡拉雷塞煥發了青春，也讓他的執教能力得到了更多高級聯賽球隊的認可。而剛剛升入意甲的帕爾瑪也注意到了里皮，認為他管理球隊與臨場指揮的能力都非常不錯，但最后他們卻選擇了另一位比當時的里皮聲威更高的斯卡拉。克雷莫納也在1988—1989年的聯賽中關注到了里皮，可當時的他們還在對里皮進行觀望，最后他們向布爾格尼奇發出了邀請。

雖然當時里皮失去了執教這兩個意甲球隊的機會，但切塞納向他發出了邀請，而且切塞納的俱樂部主席親自邀請與他商談加盟切塞納的事情。里皮在與俱樂部主席談了4個小時后就簽訂了合同，得到了他夢寐以求的意甲合同。就這樣，里皮又開始了他在新球隊的執教生涯。

成立于1940年的切塞納屬于意大利足球圈里的小字輩，與卡拉雷塞一樣長期在意大利低級別聯賽中徘徊。1973年是他們第一次升上意甲；1975—1976賽季曾獲得意甲第6名，得到了參加歐洲聯盟杯的機會；1981年和1987年他們兩次回歸過意甲的懷抱。

這是里皮執教的第一支意甲球隊，他帶著自己的雄心壯志全心全意地投入了這支年輕的隊伍。1989年，他作為主教練首次亮相意甲。但里皮的運氣不太好，他的意甲首戰的對手恰恰是當年意甲實力最強的AC米蘭。看到這樣強大的對手，里皮自己也知道此戰必敗無疑。這不是他長他人威風，他只是清楚地看到了眼前的現實。

最后的結果不出大家所料，切塞納以0∶3慘敗。雖然里皮的意甲首戰以慘敗收場，但在他訓練過后的切塞納卻并沒有大家想象中的那么不堪一擊——整個賽季結束后，切塞納排名第14，成功地留在了意甲的陣營里。

對于這個結果，切塞納的俱樂部主席表示非常滿意，因為切塞納在里皮之前出了不小的事故，導致整個球隊的水平整體下降，他們都以為這次聯賽過后一定會降級，但里皮的到來讓他們留在了意甲的陣營里，雖然只是排名14，但這對他們來說已經是最好的結果了。

在這次的聯賽中，里皮已經成功地將自己的理念灌輸到球隊中，他會根據球員的特點，為他們設計出最為適合的戰術。比賽中，根據場上的不同形勢、不同場景，完成臨時換人，改變局部戰術的同時，改變球場上的局勢。這時里皮所呈現出的戰術思維，已經是一個成熟教練的標志。這種臨時指揮的藝術，不是一時之間就能學來的，而是他從球員時代開始逐漸積累下來的。

此次的聯賽，里皮在讓切塞納成功保級的同時，也為自己贏得了球迷。從這個賽季后就有人稱他為“保羅·紐曼”，實際上這個稱呼在切塞納之前就已經開始流傳，因為帥氣斯文的里皮與奧斯卡終身成就獎得主、好萊塢巨星保羅·紐曼長得非常像。

從這時開始，里皮已經完成了從眾人眼中的“石頭”至意甲“美玉”的轉變，而對于這位年輕帥氣的足球教練的質疑聲已經在慢慢變少，業內也開始慢慢地看到這位帥氣教練的真正實力。雖然在他的球員生涯中并沒有多少引人矚目的戰績，但球員生涯的平淡似乎并不妨礙里皮成為一名好的教練。這是外界對于他首當意甲球隊主帥的看法，而他對于自己的評價卻不夠好，他認為自己原本可以做得更好的。對自己的嚴格要求，是里皮日后成為偉大教練的又一個重要因素。不過雖然覺得自己還能做到更好，但切塞納此次得到的成績，還是讓里皮對自己感到了些微的滿意，這在意甲的教練首秀，還算是個不錯的開始。

聯賽的成功保級確實讓他風光了一陣，但這風光卻并沒有持續多久。在第二個賽季，切塞納變得不堪一擊，連著幾場都大比分地輸給了對手。1991年3月，里皮的球隊在上半程最后一輪輸給了佛羅倫薩。賽后，里皮被叫進了主任辦公室，而這一次的深談，里皮得到的卻是一張解約書。他回憶當時的心情說：“這是我人生第一次執教意甲，被球隊解雇讓我一度覺得自己不能再當教練了。但最后我想明白了，被解雇會成為你職業生涯的一部分，你可以去旅行，可以看看很多事情，擴大自己的眼界，這樣可以幫助自己明白什么才是最重要的。”雖然這并不是里皮第一次被解聘，但這一次解聘與上一次的解聘不同，他花了很長時間來消化那個被解聘的郁悶下午。對于一個年輕教練來說，下課就等于給了他一耳光，讓他的執教生涯中蒙上灰塵，還不得不選擇在更低級別水平的賽事中重新開始。雖然經過自我調適，里皮很快地將這次不愉快的經歷拋在了腦后，但這第二次的解雇對他來說不得不說是一個不小的打擊。

“十年河東，十年河西”，沒有人能永葆輝煌，也沒有人會在自己的努力之后永遠處于低谷。里皮被切塞納解雇的同年賽季，他的老東家桑普多利亞不僅沖進了意甲的陣容，還首次嘗到了冠軍的滋味。基耶薩、岡茨等里皮從青訓隊一手培養起來的球員也開始挑起了球隊的大梁，如此巨大的反差，讓他的心里不免有些失落感。當然對于老東家桑普多利亞能取得如此優秀的成績，他在為自己失落之余也為他們感到高興。而對于自己的球員生涯，里皮還是留下了很多的遺憾，意甲的冠軍當然也是他的遺憾之一。

十年磨一劍。只有經過時間與經驗的不斷打磨，才能成就一把絕世好劍，而里皮這把好劍就是在不斷的磨難中被打造出來的。

4.重回故鄉，從漂泊中尋找足球夢想的支撐點

老東家的首次意甲冠軍，自己的首次意甲被解雇，這巨大的反差讓里皮開始思考自己未來要走的路。是繼續在外漂泊尋找合適的球隊，還是回到家鄉養精蓄銳重新開始？幾經思考后，里皮選擇了再次回到老家維亞萊喬，因為他需要一個熟悉并且熱愛的地方給予自己安全感。一次重新開始的機會，一股支持他的力量，而家無疑是個最好的選擇。每個人在自己受傷的時候，第一個想到的就是家，而里皮雖早已在殘酷激烈的球場上經過千錘百煉，早已變得鋼筋鐵骨，但他還是需要一個能讓他安靜養傷的地方。

在里皮正決定回家鄉重新發展、重新尋找足球夢想的支撐點時，傳來了父親生病的消息。這個消息無疑堅定了里皮重回家鄉的決心。于是，帶著焦急與滿心的希望他再一次回到了家鄉。對于這次的回家之舉，里皮是這樣評價的：“這是上帝給我的旨意，我因為被解聘，到別的地方也不會有更好的發展，再加上父親的突然生病，回到家鄉之后才能更好地照顧他。”

父親對于里皮來說非常重要，不只是因為父親是生他養他的人，也是因為他的足球夢想也是父親的足球夢想，所以這么多年的漂泊生涯，父親無疑是給予他最大支持的那一個人。

意大利是一個足球的王國，沒有哪一個意大利男人不熱愛足球，他們都想成為足球隊中的一員，為他們所熱愛的足球去奔跑、去流血流汗。但為了生活，里皮的父親選擇當一名面點師，放棄了他最愛的足球。如今，他的兒子可以延續他年輕時的夢想，他當然會給予兒子全力的支持。而就是來自于父親的這一份支持，里皮才能在桑普多利亞堅持那么多年。

回到家后，里皮推掉了所有的事情與工作，而當時似乎他也沒有什么工作可做。他全心全意地照顧父親，年邁體弱的父親已然是里皮當時最大的生活重心。離家在外多年，和家人都是聚少離多，所以他知道他需要更多的時間陪在家人的身邊。里皮說過：“生活的本質，除了要盡全力追求自己的夢想之外，也要享受周圍的一切，包括親情、愛情，因為它們才是你追求夢想的動力來源。”

父親的身體好了之后，里皮才開始去找新工作。但對于新工作的事，他并沒有花費太多的時間和精力，因為在回到家鄉后不久，里皮球員生涯最后一次效力的球隊盧切塞就向他發出了邀請，只是當時他想全心全意地照顧父親，所以才推遲了到盧切塞報到的時間。而盧切塞也對里皮非常寬容，表明無論多久，他們都會等他到來，而且球隊主帥的位置會一直為他保留著。

雖然里皮在盧切賽只待了一年，但他在那短短的一年中也讓隊友見識到了他的實力。其實，盧切塞的主席在里皮執教切塞納后就一直關注他，而且對他的表現非常認可。如今有這么好的機會可以邀請到里皮，這當然不能錯過。由此來說，是里皮的實力換來了球隊的耐心。

對于自己每個階段所效力的球隊，里皮除了懷念還帶著深深的感激。在盧切塞的一年時間里，他過得非常快樂——這支球隊輕松歡樂的氣氛帶給了他太多美好的感覺。對于盧切塞的成員來說，除了要在球場上證明自己的實力拿到好成績，也要享受足球給他們帶來的快樂，而不能只因踢球而踢球，夢想之余也要懂得享受生活。所以里皮對于球員生涯的最后記憶，是充滿快樂的。在訓練之余他與隊員一起聊天，一起喝紅酒，一起狂歡，在球場上一起奔跑，一起為勝利歡呼……

盧切塞給里皮帶來了美好，他也更希望自己能為盧切塞帶來最好的勝利果實，希望能在盧切塞證明自己的實力，為盧切塞取得更大的成功。以教練的身份重新回到盧切塞，對里皮來說并沒有什么不適應之處，雖然有些球員還是他當時的隊友，不過這并不妨礙里皮對于他們的嚴格訓練。在里皮的想法中，盧切塞歡快輕松的氣氛要繼續保持，因為這能為球員帶來好的心理狀態，但這種氣氛只能在球場之下。球場上每個人都要拿出百分之一百的嚴格態度，所以無論是誰，在他安排的訓練中都不能有一絲一毫的放松。

里皮在盧切塞又一次證明了他的執教實力——那一年，盧切塞取得了乙級聯賽第9名，這對于這支地方球隊來說已經是一個非常不錯的成績。

重新回到家鄉，重新在家鄉的球隊中建立對于足球的信心，是里皮這次回家之旅最大的收獲。由于盧切塞成為他漂泊的足球生涯中夢想的支撐點，所以他非常地感謝這支球隊。