蒙哥馬利當時14歲，他體格健壯，繼承了父親的運動天賦，尤其擅長游泳。雖然對當時新興的板球、橄欖球一竅不通，但經過努力，他成為了板球隊和橄欖球隊的雙料隊長。學校對于這個在家中郁郁寡歡的男孩完全是全新的天地，他在學校生龍活虎、肆意伸展。幾乎將全部的熱情都投入在各項體育運動之中，在球場上，蒙哥馬利兇猛異常，冷酷獨斷，被稱為“猴子”，圣保羅學校雜志刊登的一篇文章中對于球場上的蒙哥馬利有著這樣的描述：

“這頭機靈的動物，穿著球衣，以橄欖球場和其他這種可去的地方為家。他剽悍兇狠，精力無窮，臨近的動物見之害怕，因為他會把臨近動物的頭發拔掉……要獵取這頭動物，是很危險的。他瘋狂地直向你沖來，從不猶豫，手里抱著椰子，由一個伙伴陪著。正當倒霉的運動員想干一家伙時，椰子卻被傳給他的伙伴了。這位撲空的好獵手還未弄清情況時，這兩頭動物已經過去了……”

集體運動讓蒙哥馬利第一次嘗到了當領導的滋味，這對他來說既新鮮，又擅長，他通過一次次的計劃組織，屢屢贏得勝利，對一個長時間壓迫在母親專橫權威下的少年來說，學校就是一片全新的天空。蒙哥馬利發現了自己所擅長的領域，他全身心地投入其中，備感快樂。但是體育場上的叱咤風云難以彌補文化課成績上的不足，在塔斯馬尼亞期間，蒙哥馬利學習的知識都是由英國來的家庭教師傳授的，基礎薄弱，并無多少學識，而在圣保羅學校，盡管蒙哥馬利在神學和英語等科目上獲得了老師的一定認可，但是一場大病之后，他的學習成績直線下降，一發不可收拾。

到了1906年7月，蒙哥馬利面臨著一項全新的考驗：要想成為一名陸軍軍官，就必須考入桑德赫斯特皇家軍事學院。桑德赫斯特皇家軍事學院位于英格蘭伯克郡，旨在培養英國陸軍的正規軍官，入學考試雖然不需要很高的學術水平，但也不是可以輕易通過的。此時，蒙哥馬利已經18歲半，先不提學習成績，單就年齡而言也不占有優勢。校方給他的評語是：“從年紀看，該生就已是落伍者。如果他想考上桑德赫斯特皇家軍事學院，就必須繼續加油才行。”這樣的評語讓蒙哥馬利大為觸動，他發奮努力，艱苦學習，在1906年的秋天以第72名的成績被桑德赫斯特皇家軍事學院錄取。

桑德赫斯特皇家軍事學院對蒙哥馬利來說亦是一個全新的開始，他的同學大多畢業于名望斐然的學校，而蒙哥馬利不僅師出無名，而且比起身邊貴族氣十足的同窗，他顯得很是寒酸，當時平民子弟就讀桑德赫斯特的費用每年大約在150英鎊左右，盡管支付學費不成問題，但父母每個月僅僅額外給蒙哥馬利2英鎊用做其他花費，這少得可憐的零花錢讓任何外界誘惑對蒙哥馬利而言都如天邊云朵般遙不可及，所以他幾乎將所有的精力都投入到了學習和體育之中。狂熱的態度讓他在六個星期后就被提拔為一等兵，并且率領橄欖球隊在與伍爾維奇皇家軍事學院的交鋒中大獲全勝。

但這個時期的蒙哥馬利仍然難改頑劣本性，他擔負著領導連隊活動的任務，因為與其他連隊沖突不斷，蒙哥馬利所在的連隊被稱為“好殺的B連”，在一次考試前夕，蒙哥馬利領著一伙人沖到了某個不受歡迎的同學的寢室中，用火柴點燃那個同學的襯衣，造成其臀部燒傷。雖然那個受到排擠的同學寬容地拒絕透露罪魁禍首的姓名，但世上沒有不透風的墻，蒙哥馬利幾乎處在被退學的邊緣，好在母親主動出面找到校方領導，經過求情才讓兒子免于一劫。

這個時期的蒙哥馬利，已經接近二十歲，然而他仍熱衷于惡作劇，似乎還沒有真正長大。而因為家境窘迫，錦衣華服的豪華舞會，瀟灑愜意的外出旅行，得意夸耀的風流韻事，都離他太過遙遠，與出手闊綽的同學們相比，蒙哥馬利如苦行僧般嚴于律己，煙酒不沾。

3.初出茅廬

雖然幸免被勒令退學，甚至連書面警告的處分都僥幸逃過，唯一的處罰是從一等兵降為了普通學生，但蒙哥馬利卻有了新的煩惱。1907年，因為成績難以達到合格標準，他沒能畢業。對這個熱愛勝利的年輕人來說是一個不小的打擊。然而自童年時期就顯露出的執著性格支撐著蒙哥馬利發憤圖強，夜以繼日地抓緊學習，終于以優良的成績得以畢業。

盡管蒙哥馬利可以順利拿到畢業證書，但他的成績也沒有好到名列前茅的程度，加之并非出身于軍官家庭，沒有任何靠山背景，所以他與參加駐印度部隊的機會失之交臂。1908年，蒙哥馬利被分配到皇家沃里克軍團，從此，其戎馬生涯拉開了帷幕。

在沃里克軍團，蒙哥馬利依然希望獲得駐防印度的機會，甚至自學了兩門印度當地的土著語言，不過這也并不是值得驚奇的事，即使進入軍隊，他依然格格不入，依然沒有娛樂活動，依然將全部身心都投入到軍事研究中。終于在年底，他隨沃里克軍團第1營前往印度，駐防在西北邊疆的白沙瓦地區。在異國他鄉，蒙哥馬利第一次嘗到了酒精的滋味，當時他剛剛走進軍官食堂的休息室，一位已經在里面的軍官看見他就立即招呼侍者端來兩杯威士忌，蒙哥馬利無法拒絕，于是端起杯子喝了下去。在他此后的一生，一直奉行煙酒不沾。

因為沃里克軍團第1營以騾子和騾車為運輸工具，所以蒙哥馬利被送去學習相關知識，包括如何駕駛騾車以及騾子的習性，學習結束后還要通過考試才算合格，考官是從中印度請來的，在印度已經居住多年，臉上的皮膚顏色宛如紅酒一般，他用充滿血絲的雙眼盯著蒙哥馬利，提出了第一個問題：“騾子每晝夜大便幾次？”

這樣的問題明顯不在蒙哥馬利的學習范圍內，他凝神思索，回答到：“六次。”

“不對，第一題不及格，零分。”

原來正確答案是八次，盡管開局不利，蒙哥馬利還是順利地通過了考試。

憑借著不斷努力，蒙哥馬利于1910年4月1日被晉升為中尉。

我們這位年輕的中尉一如既往的精力充沛，興趣豐富。雖然手頭依然拮據，但蒙哥馬利還是決心要參與到賽馬運動中，他用8英鎊的低廉價格買來了一匹淘汰下來的雜種馬，這匹馬原本是軍營里用來馱行李的，蒙哥馬利卻決心將它訓練成一匹賽馬。這聽上去似乎是個不可能完成的任務，很多人都等著蒙哥馬利出洋相。但是蒙哥馬利的信心絲毫未受打擊，他不顧周圍人的嘲笑牽著這匹雜種馬參加比賽，不過他剛剛飛身上馬就被狠狠地摔了下來，這下子可讓一直對他冷嘲熱諷的軍官們開了心，不過蒙哥馬利的倔犟本性使他懶得理會這些嘲諷，他縱身一躍繼續策馬奔馳，讓人驚嘆的一幕出現了，這匹不是賽馬的賽馬，在蒙哥馬利瘋狂地鞭策下，居然勇猛直前，并且超過了所有的馬匹，最終率先沖過終點。而蒙哥馬利還沒來得及享受勝利的喜悅，就又一次被摔下馬背，不過這回可沒人笑話他了，原本出言不遜的軍官也對蒙哥馬利稱贊有加，欣賞他的這股不折不撓的勁頭兒。

1910年10月到1912年11月，蒙哥馬利隨部隊移防孟買，其間他曾回英國休假六個月。到了1913年1月2日，蒙哥馬利被任命為皇家沃里克軍團第1營助理副官，駐防肖恩克里夫。而戰爭的陰云已悄然密布，即將一觸即發。