沃特經常跟羅伯特通信，也時常寫信詢問父親羅伯特的工作情況。肯尼爾沃斯先生回信說羅伯特進步非常快，是一個絕頂聰明的孩子，他會竭盡全力來幫助羅伯特，因為他相信羅伯特前途遠大。

1926年是羅伯特·戈登人生中的多事之秋。春天的時候他的父親突然病故，跟母親商議之后，他決定離開職位，回到農場，幫助大家渡過難關。因為他對農場的事情一竅不通，也不喜歡務農，哥哥一如既往的反對他，跟他過不去。羅伯特拿出自己的全部積蓄來資助棉花種植。棉花大獲豐收，但因為1926年秋天棉花市價大跌，全家又陷入赤字危機。

在農場的那段時間，羅伯特再次感染瘧疾熱，并由此引發了一系列并發癥，這時他收到了瑪麗寫來的很多安慰鼓勵的信件。當病情恢復，能夠去肯尼爾沃斯先生那里復職時，他又發生了第二次嚴重的交通事故，這場事故折斷了他的右臂。在復職之前他只好又在醫院休養六個星期。荊棘坎坷之后又遭泥濘沼澤，路程的艱辛讓羅伯特學會了忍耐。他閱讀《圣經》，尤其是約伯的故事，繼續到教堂聆聽布道，在遭遇很多試煉和磨難之后，他的心境也在不斷擴展。他不愿再接受牧師的布道和教誨，他認為他們所教的這些都是錯誤的。

學校放假，瑪麗回到了家里。她已經十八歲了，出落的窈窕美麗，自然也吸引了很多年輕男士愛慕的眼光。因為肯尼爾沃斯家和斯坦頓家是多年的好朋友，沃特建議父母為瑪麗·斯坦頓辦一場晚會。一位名叫愛德華·梅森的年輕人，是有著萬貫家財的北方富家子弟，在晚會上對瑪麗格外關注，大獻殷勤。羅伯特的嫉妒之情油然而生，在晚會之后跟瑪麗大吵一場。之后的幾個星期都悶悶不樂。這段時間羅伯特跟瑪麗之間通了很多郵件。

8月底，羅伯特知道瑪麗很快要返回學校了，他很焦慮，希望能夠在瑪麗離開之前與她重歸于好。他寫下了這樣一封信：

我最親愛的瑪麗：

我很痛苦。我感覺你之所以拒絕跟我和好是因為你愛上了愛德華·梅森。除你之外，我從未愛過其他女孩子，以前不會，將來也不會。如果我們不能在你回校之前重歸于好，我擔心我們再也沒有機會了。我寄給你兩首詩，“分離”和“昨日”，這兩首詩表達了我的感受。

悲傷的，

羅伯特

分離

我們曾經的夢想已經遠去；

留下的只有回憶———

親吻我！———

親愛的，握緊我的手，

難道你沒有感覺到彼此的心跳，

和脈搏的節奏？

這不是失落與困惑，

這是用生命吟唱的歌，

是用心來傳遞的話語

兩條路相交又分離

兩張唇相吻又分開。

昨日

夢想———只是昨日的夢想，

昔日的愛情多么甜蜜，

如今的浪漫卻誤入歧途，

再沒有愛能讓我歡欣，

我甜蜜的愛情啊，如此的短暫。

但是上帝啊，愛情縱然短暫，卻又何等甘甜！

墜入愛河里，翩翩起舞，

似乎沒有什么人能夠將我們拆散。

但有人卻做到了！而我，只能沉默，

因為，他愛她正如我愛她一樣，

唯有她，是我生命的意義，

而如今，我愿為她而死。

瑪麗收到信后，給羅伯特回了如下一封：

親愛的羅伯特：

收到了你的信件和詩。你再一次誤解了我。你完全陷入了錯誤的泥潭，

除非你能夠看清楚你所犯的錯，否則我不會想要跟你和好。

真誠的，

瑪麗

1926年9月，瑪麗回到位于得克薩斯州謝爾曼的學校，羅伯特因為瑪麗拒絕重歸于好而心碎?，旣惛嬖V羅伯特他的嫉妒之心完全是無中生有，但羅伯特卻堅持認為瑪麗愛上了愛德華·梅森。正因如此，瑪麗無法說服自己來挽救兩人的關系，于是毅然離開，帶著失落與憂傷重返學校，而羅伯特也是一樣的失落和憂傷。在瑪麗回到學校之后的幾周時間里，羅伯特一直無法從焦慮、憂郁和被拒絕的陰影中走出來。

兩人互相傳遞了不少信件。他給瑪麗寫了很多詩，但始終沒有得到瑪麗的諒解。最后，羅伯特寫信告訴瑪麗，這將是他寫給她的最后一封信；他知道她愛上了愛德華·梅森，自己跟她之間再沒有必要繼續下去。

親愛的瑪麗：

這將會是我給你的分手信，因為我已經放棄了希望。從我看到你的第一眼起，你就一直是我的理想和希望。我曾經為你而活，為你而工作，除你之外再無他念。你的愛是我前進的巨大動力，現在我意識到我已經失去了你，而且你的愛已經轉向了他人。我會一直愛著你，并期待有一天你能夠回心轉意。

悲傷的，

羅伯特

隨著這封信，羅伯特還附上了名為“被愛的和失去的”以及“再見”兩首詩。

致瑪麗：

被愛的和失去的

如果遭遇過艱辛，受盡了磨難，

仍沒有得到女孩的芳心，

盡管你那日思夜想的高貴女孩，

已經依偎在別人的胸懷。

這并不代表著失敗。

英雄，會在玉碎和瓦全之中，

選擇前者。

成功也許不是我們追逐的一切，

但卻是心底最真實的渴望，

相比找到另一位不值得去愛的女孩，

接受此刻的失敗需要更大的勇氣。

當女孩變得猶豫彷徨，

而我依然堅持那份希望，要恒久、真誠和忍耐，

汗水會再次澆灌花開。

如果你的目標誠實而高遠，

勝利的時候就會知道———收獲珍珠之前，

必然會有一枚破碎的貝殼。

羅伯特

致瑪麗：

再見

現在，我獨自帶著傷痛飛走，

或許時間會為我療傷，

燒灼的傷口，至今未愈

我的驕傲就是我的盔甲。

但最后的幾句話，美麗的姑娘，請你記在心里：

不要炫耀你又傷害了另一顆心

克制女人那顆渴望勝利的心

手下留情，為了我。

當羅伯特寫完這首詩，他又寫信給老朋友，身在紐約的沃特·肯尼爾沃斯，告訴他自己已經寫分手信給瑪麗，兩人的戀情就此終結。沃特回信說：

親愛的羅伯特：

你的信充滿了憂傷和沮喪。現在，振作起來吧，老朋友，太陽會再次升起，瑪麗或其他跟瑪麗一樣好的姑娘將會對你情有獨鐘。你這么年輕，女孩子不可能摧毀你的意志。集中精力工作，努力搞好學習。

附上一首詩，我想可能適合你，希望你能很快走出悲傷。

美好的祝愿，

你的朋友，

沃特

破碎的誓言

這是一位心碎的男孩鄭重寫下的誓言，

我永遠不再寫信給那個漂亮的女孩，

我永遠不再做那些嚇人的事情，不再開玩笑。

他為誓言作了注腳，嚴肅地就像在遺囑里寫上附言。

然后坐下來，試圖擠出一絲微笑，

他本應感到輕松，因為不必再寫那一摞摞的情書。

但這一兩天里，他舉止怪異，感覺異常，

腦子里充斥了什么，讓他不得安寧。

于是他來請教醫生，自己這是怎么了。

醫生開了一個藥片，還有20塊錢的賬單。

然后，他所認識的所有女孩的面孔，

一一跳躍在眼前；

惟有瑪麗天使般可愛的面孔，一直定格在腦海，

所有的面孔都令他苦苦思索，

就像一個人在試圖戒煙或戒酒的時候一樣。

最后，他又提筆寫信，并說，

只是一封分手信，

隨便寫的，不要當真。

他又開始寫情書，

就像發誓戒煙戒酒的人那樣，

找借口用威士忌來治療咳嗽。

為什么還繼續追求這傷心的戀情，

為什么還不斷地向她傾訴，

哦，這也許就是打開了的煙盒，開啟了的瓶蓋，

不妨再多抽一支，再多喝一口。

他書寫著她說過的甜言蜜語，

那些溫柔的觸摸，醉人的記憶，

她讓世上所有的女孩都黯然失色，

尤其是那美麗的雙眸和嬌艷的雙唇。

寫到她的美好，手中的筆便停不下來，

她泡的可可茶多么沁人心脾，

她煮的雞湯又多么濃香可口；

他寫到愛情走遠的那一刻，

還有今天的痛苦與失落。

朋友們來看他，發現他憔悴不堪，

他們把他扶起來，

說，“來喝碗她熬的雞湯吧，

這會對你有好處?！?

羅伯特變得非常沮喪，對工作漸漸失去了興趣。肯尼爾沃斯先生寫信告訴在紐約的沃特，說羅伯特最近無心工作，不知道為什么會變成這樣。當然，沃特已經知道了羅伯特跟瑪麗分手的事情，他坦白的告訴了父親，請他對羅伯特有耐心，當他從初戀傷痛中走出來之后，一切就會好起來了。

收到羅伯特的信后，瑪麗回信寫到：

我親愛的羅伯特：

這是我寫給你的分手信。我引用《圣經》（雅歌2：5）中所羅門所說的話，求你們給我葡萄干增補我力，給我蘋果暢快我心，因我思愛成病。

羅伯特，我寧愿吃一個青澀的蘋果，寧愿讓自己胃疼，就像所羅門所說的，因為我受夠了你所謂的愛。羅伯特，如果愛是建立在信念和信任基礎上的，就不會有嫉妒。愛是理解的基礎，如果你能夠理解我，我也能充分的理解你，那我們就已經相愛，并且幸福的愛著對方。保羅說過：“愛是恒久忍耐、又有恩慈。愛是不嫉妒、不做害羞的事、不求自己的益處、不輕易發怒、不計算人的惡。”

如果你一直心存嫉妒，誤解我，我又如何能繼續愛你呢，以前愛我的那個羅伯特，多年來教導我如何去愛，從不會嫉妒。建立在長久信任基礎上的愛，不可能在一瞬間改變，我的愛不會因為你所說的那個愛德華·梅森而改變。我依然深愛著你，但你卻一直誤解我、冤枉我。

隨信附上一篇文章《愛》，希望有一天，你能意識到自己的錯誤，真的到了那天，如果你愿意的話，請寫信告訴我。

遺憾的，

瑪麗