吳王夫差在公元前482年（魯哀公十三年，吳王夫差十四年）夏天的黃池盟會上，率領三萬吳軍將士，搶得了中原諸侯盟主之位。晉國沒有與吳國爭執，因為正卿趙鞅和大夫董褐從夫差殘暴的行事風格判斷，吳國后方是出了大事；不是死了太子就是越軍攻占了吳國都城姑蘇，晉國沒有必要在這個時候與一個要拼命的吳王夫差相爭。其實晉國的判斷是對的，越王勾踐率領大軍，趁吳王夫差帶領三萬主力吳軍北上參加黃池會盟、國內空虛之機，舉兵攻入吳都姑蘇外城，燒毀了夫差的園林姑蘇臺，還俘虜了吳太子友。吳王夫差爭得霸主之位，也沒有什么實際作用，因為諸侯各國很快就得到了越國攻打吳都的消息。
夫差率領大軍返回吳國后，由于連年征戰、大量征用民力挖掘邗溝，國力不濟，百姓疲憊不堪，因此并沒有兵鋒直指越國，而是在當年冬天與越國議和，休兵罷戰、整訓兵馬。三年之后，越國大夫文種向越王勾踐建言道：“吳國民眾已經疲乏，而且遭受大災、連年饑荒，市場無米、糧倉已空。國君如果抓住時機發兵與吳國交戰，可以一舉滅掉吳國。邊遠地區的吳軍，因為罷兵休整，來不及趕回；而夫差將會以不應戰為恥，他定不會等到邊遠地區的兵馬到達后再迎戰，而是以都城內現存兵力與我們作戰，豈能抵御我越國的主力大軍？”
越王勾踐采納了文種的建議，下令動員軍隊，準備征伐吳國。
魯哀公十七年（公元前478年）三月，越王勾踐率領大軍討伐吳國。吳王夫差得報后，果然沒有等待還在邊遠地區整訓的兵馬，只是率領姑蘇城內的吳軍來到吳淞江入太湖附近的笠澤駐扎，抵御越國的軍隊。吳軍在吳淞江北、越軍在吳淞江南。越王勾踐與吳王夫差約定在江上展開決戰，決戰前一天的黃昏時分，勾踐命令左軍溯江而上五里，右軍沿江而下五里，左右兩軍同時渡江，并在江中擊鼓吶喊；吳軍立刻兵分兩路，抵御越軍的左右兩軍。此時勾踐將最精銳的六千名軍士編成中軍，靜悄悄地渡江，他們不擊鼓、不喧嘩，對江北的吳軍展開了突襲。吳軍兵馬已分為兩部分，被突然殺出的越國中軍打亂了陣腳。越軍左、右兩路兵船快速渡江，猛攻吳軍。吳軍潰敗，夫差率領殘余兵馬向都城姑蘇逃去；越王勾踐則率軍窮追不舍，在姑蘇城郊外再次大敗吳軍。
勾踐率軍攻入了姑蘇城，夫差只帶領少量殘兵敗將龜縮在姑蘇臺內，越軍取得了笠澤之戰的重大勝利，奠定了越國滅吳的勝局。又過了三年，魯哀公二十年（公元前475年）十一月，越軍再次兵臨城下，圍困姑蘇城兩年，吳軍疲憊不堪，無力迎戰，士卒潰散。
魯哀公二十年（公元前475年），在越軍圍困吳國姑蘇城之前，獨攬晉國大權的正卿趙鞅（趙簡子）去世了。他在臨終前召見世子無恤，囑咐他將自己葬于夏屋之山，披麻戴孝一年即可，不用遵循周禮服喪三年的期限。無恤哭著記下了父親的囑托。趙鞅死后，無恤繼任趙氏宗主、晉卿，史稱趙襄子，也稱趙孟。按照晉國論資排輩的慣例，趙鞅去世后，晉卿荀瑤（智氏家族宗主）接任了晉國正卿兼中軍統帥一職。
趙襄子在父喪之期聽聞越國圍困了吳國姑蘇城，而晉國作為吳國的盟友，正卿荀瑤卻因路途遙遠、趙鞅喪期未過，無法出兵救助吳國，趙孟只好把本來就因為服喪而降低的飲食標準再減了許多，至少表面上做做樣子。
趙氏家臣楚隆對家主趙襄子說：“三年喪禮，是表示親人關系的頂點，遵照先主遺愿，主人把喪期減為了一年；現在主人您又減少飲食，恐怕另有緣故吧？”
趙襄子答道：“黃池會盟，先主（趙鞅）與吳王有過盟誓，說要‘同好共惡’。如今越國包圍了吳國，我作為繼承人想不廢棄舊盟而幫助吳國抵御越國，但也知道這又不是晉國的力量所能達到的，而且正卿荀氏也不愿意發兵救吳，我因此只能用減少飲食的辦法來表示心意了。”
楚隆道：“家主應該讓吳王夫差知道主人的心意！晉國不出兵，是因為荀氏不救吳，而不是咱們趙氏背棄了盟誓。”
趙襄子抬眼看了楚隆一眼，問道：“這能做到嗎？”
楚隆回答：“臣愿前往一試！”
趙襄子于是就派楚隆前往吳國姑蘇城慰問吳王夫差，姑蘇城已被越王勾踐的大軍圍困得如鐵桶一般，楚隆只好先到越軍營地求見越王勾踐，請求許可，他對越王說：“吳國多次侵犯上國（越國），聽聞國君親率大軍討伐吳國，華夏諸侯莫不歡欣鼓舞，唯恐國君的愿望不能實現，請允準下臣進入姑蘇城看一看那里的情況。”勾踐答應了，讓楚隆進入了姑蘇城。
楚隆進城拜見了吳王夫差，對他說：“寡君（晉定公）的老臣無恤（趙襄子）派陪臣（楚隆）前來，謹為他的不恭敬而向您告罪。黃池會盟，寡君先臣志父（正卿趙鞅的別名）得以參加寡君與您的盟誓，盟誓說‘同好共惡’。現在國君您處于危難之中，無恤（趙襄子）不敢害怕辛勞，但晉國之力不能遠及吳地，謹派臣來向君王稟告。”
夫差心想，不是有邗溝嗎，你晉國要是真想出兵救援吳國，怎么會力不能及？你們就是不想大老遠來淌這趟渾水，派了個陪臣前來解釋有什么用！不過他還是下拜叩頭，然后說道：“寡人不才，不能事奉越國，讓大夫憂慮了，謹此拜謝！”說完賞給了楚隆一盒珍珠，并請楚隆問候趙孟（趙襄子），他對楚隆說：“勾踐打算讓寡人活著受憂患，寡人將不得好死了。”然后接著說道：“晉太史蔡墨于先君（吳王闔閭）五年（公元前510年，魯昭公三十二年）伐越時曾預言‘不及四十年，越其有吳乎！越得歲而吳伐之，必受其兇。’（根據星野天象學說，當年越國受到歲星保佑，而吳國卻出兵討伐越國，將來必遭上天降下的禍患。）如今三十五年過去了，他的預言要應驗了！”
夫差嘆了口氣，接著說道：“人快要淹死的時候，有時還強作歡笑。寡人即將敗亡，卻在探討貴國太史蔡墨的預言，也著實可笑。貴國太宰叔向曾言‘君子之言，信而有征。’蔡墨的預言能夠應驗，說明他是一位君子。寡人出于好奇，想問問你，蔡墨為什么能成為君子呢？”
楚隆也知道三十多年前太史蔡墨的這個預言，但沒想到吳王夫差在這個時候提起此事，心想：夫差呀夫差，你馬上就要大難臨頭了，還有心思關心蔡墨如何成為一位君子？你早干什么去了！不過楚隆還是微微一笑，答道：“蔡墨這個人，做官時沒人討厭他，不做官時沒人毀謗他。”
夫差也點頭道：“說得真是恰當啊！”說完送走了趙襄子的使者楚隆。
越軍日夜不停地圍攻了兩年姑蘇城，公元前473年（魯哀公二十二年，吳王夫差二十三年）十一月二十七日，吳王夫差見大勢已去，率領近臣王孫雒等人和貼身衛隊，從姑蘇臺突圍，退守至姑蘇山上。越王勾踐率軍緊隨其后，里三層外三層將姑蘇山圍了個水泄不通。王孫雒代表夫差向越王勾踐求和，范蠡代表勾踐斬釘截鐵地拒絕了吳軍。越軍繼續猛攻姑蘇山，夫差又派王孫雒來向越王勾踐請求做越國的附庸，愿生生世世歸附越國。勾踐有些心動，剛想答應，這時范蠡在他旁邊大喊：“天與不取，反受其咎。大王難道忘記了越國敗于吳國時所受的屈辱嗎！”
勾踐經范蠡這么大喝一聲，立時清醒了過來，現在不滅了吳國，難道還等他們緩過勁兒來報仇嗎？于是他派人對夫差說道：“過去上天把越國賜給吳國，而吳國沒有接受；現在上天將吳國賜給越國，寡人豈敢不聽上天的命令呢？人的生命并不長，希望吳王不要輕易去死。人活在世界上，不過是一個過客，能有多少時日？寡人將把吳王安置到越國甬東的翁山那個地方養老，吳王可以挑選三百戶隨你一同前往，以盡天年。”
夫差仰天嘆道：“當初孤沒有聽老相國伍子胥的諫言，方有今日之禍啊！九泉之下，孤還有何顏面再見父王和老相國！孤老了，不能事奉越王了！”說完拔劍自刎而亡。吳王夫差劍又名屬鏤劍、獨鹿劍，與越王勾踐劍同是春秋時期鑄劍工藝的頂峰之作，現藏于湖北博物館。夫差死后，他的屬鏤劍也被越王勾踐占有，勾踐命人以侯伯之禮將他葬在了姑蘇城北的陽山。
一直在吳國擔任太宰，貪圖越國財貨、暗通越國的伯嚭，則向越王勾踐投降，結果被越王勾踐斥責道：“為臣不忠不信，亡國亡君。”并下令當場將其斬殺。奸臣伯嚭怎么也沒想到，自己是這么個下場！
越王勾踐終于如愿以償地滅掉了吳國，越國自從二十年多年前（公元前494年，魯定公元年）夫椒之戰敗于吳國被迫投降后，勾踐二十多年來臥薪嘗膽、發展農桑，還偷偷制造兵甲、訓練軍隊；同時收買吳太宰伯嚭，讓他在吳王夫差面前替越國說好話，誣陷迫害一直不忘滅掉越國的相國伍子胥，結果導致夫差把大量的精力放在了爭霸中原上面，還耗費大量民力挖掘邗溝，以致于吳國有今日之敗。
越國滅吳后，功臣范蠡卻功成身退，他致書越大夫文種說：“飛鳥盡，良弓藏。越王為人長頸鳥喙，可與共患難，不可與共樂。”他決意辭官退隱江湖，無論越王勾踐如何挽留都不為所動，毅然而去。范蠡在江湖上改名為鴟夷子皮，定居于中原腹地、天下之中、水陸便利的陶邑，因擅于經商而富甲天下，因此又稱“陶朱公”。大夫文種就沒有范蠡這么幸運了，后來因為受奸人構陷，被越王勾踐賜屬鏤劍自刎。