綽號“姆媽”：少年教父
陳果夫在其一生中，最為不堪的就是他的學業。他五歲開始識字，八歲上學，這都不能算太晚。可是直到1911年20歲時停學，總共三次進小學學習，一次進中學預科班學習，最后在陸軍中學學習只有四個月時間。因此，終其一生，陳果夫的學業只能算是小學畢業。陳果夫之所以躋身國民黨峰層，成為名動海內外的煊赫人物，不在于他的學業與學識，而在于他的地域與家庭的因素。在國民黨大陸統治時期，吳興的確是個名人輩出之地，且不說辛亥革命時期的鐵血勇士陳其美，僅以出任過國民黨中央常委以上的要人就有張靜江、戴季陶、陳果夫、陳立夫、朱家驊、潘公展等六人，遑論一般的中央執委、監委之類的了，這實在是國民黨黨史上的一個奇觀，難怪在國民黨內素有吳興中委群之說。
俗話說，“一方水土養一方人”。山地之人，性多強悍，水鄉之人，性多陰柔，而陳果夫生于山水之間，其性雖崇尚陰柔，卻又柔中寓剛，剛柔相濟，至柔至剛，又是一種性格類型。湖州為江南名城，地處浙北邊緣，太湖南濱。遠處：天目山巍峨挺拔，云霧縹緲；太湖水煙波浩蕩，水天一色。近處：東西苕溪，二水合流；六、毗、峴、蜀，四山環拱。如此倚山傍湖，山圍水貫的美景，恰如一幅淡雅幽靜的山水畫卷，有如是自然天成的絕好去處，難怪陳果夫的祖先要把此處選為定居之地。
陳姓家族是著名的耕讀之家，早在江州義門時期，他們就通過創辦世界上最早的家族學校“東佳書院”來培養陳姓子孫，以不斷提高陳姓家族的素質。他們在家法上規定，童蒙必須免費接受家族的教育，先入院學，再入書院；子弟七歲入學，15歲出學（院學畢業）。然后入書院繼續深造，以便通過科舉出仕。以陳果夫的近祖來說，雖不為官，卻不缺文。陳果夫的高祖陳泰，有吳興名儒之譽，著有《靜安廬詩文集》，采入《湖州詩錄》。陳果夫的本生高祖父陳豐，亦算得上是吳興的社會名流了，事跡刊載《湖州府志·孝義傳》。陳果夫的曾祖父陳絢，固然只是位鄉紳，但在吳興的聲譽頗高。陳絢因排行第五，人稱“唱坐五太爺”。五太爺熱心辦理公益事業，負責建筑湖州城內的駱駝橋時，因潔身自好，不貪不沾，把全部經費用于建橋，使該橋成為湖州有名的建筑，受到鄉民的擁戴。湖州官吏為此先后題：“圣門狷者之流”和“矜式鄉閭”的匾額相贈。陳果夫的祖父陳延祐是清末秀才，雖為錢莊小店員，卻也頗有點小儒商的氣質。祖母吳氏，出身書香門第，知書達理，成為陳果夫父輩三兄弟的啟蒙教師。
陳果夫的祖宅名“五昌里”，這在當地有個說法，叫“五世其昌”。據說是陳氏東林支從14代到18代，均代代為官，世世不衰，為紀念這一盛事，故名“五昌里”。這在封建社會的確是一件很榮耀的事，不過，從19代開始，情況就有點不妙了，代代為官的奢望，自然不用再提，就是一代或兩代為官的景況，也不復出現了。不過，盛極而衰，衰極而盛的事總是有的。陳延祐本人雖不爭氣，頂著一塊秀才的頭巾，卻只能在錢莊當一名小職員，豈不是運氣壞透了。但是，失之東隅，收之桑榆。陳延祐自己一事無成，生的兒子，卻在中國近代史上，大大的有名。長子陳其業，字勤士，本人似乎有點說不得，但其人就是陳果夫與陳立夫兄弟的老爸，一門兩權臣，這真是千古盛事，了不得的。次子陳其美，字英士，更是鼎鼎大名，不但本人在辛亥革命前后立有赫赫戰功，曾任上海都督與中華革命黨總務部部長的要職，而且正是他一手培養出了蔣介石這樣的高足與盟弟。三子陳其采，字藹士，亦曾長期出任國民政府特任級高官主計長之職。
在陳果夫父輩三兄弟中，當以陳果夫的父親陳其業為最無出息之人。本來，出身在這樣一個書香門第與耕讀世家，陳其業多少也應是一位詩書飽學之士，無奈東林支陳氏傳到陳延祐一代時，闔家景況已經跌到溝底，呈現出家業不振、入不敷出的敗落景象。當時，陳延祐無力同時供養三個兒子讀書，曾經有過只讓長子其業、幼子其采讀書，而讓其美繼承自己的衣缽，習商賈之道的打算。故陳其業于17歲時補了個博士弟子，又于次年入稟。又一年，即1891年，陳延祐去世，家庭失去主要經濟來源，各項開支越發捉襟見肘，處處難以為繼，甚至在過年時，陳其業的繼母楊氏不得不從手上退下一個金手鐲，變賣后用以購買年貨。在這樣的經濟境遇下，陳其業作為長子，當然沒有悠閑的心情和優裕的生活條件做學問了。于是，陳其業放下學業，接過父業，從事錢莊典當生意，開始掙錢以維持家用，并幫助繼母楊氏主持家務。數十年后，因自己的長子陳果夫和次子陳立夫同在一朝執掌國民黨黨務與中樞權要達22年之久，成為國民黨在大陸時期炙手可熱的權勢人物。父以子貴，故陳其業作為教子有方的“社會名流”，先后出任國民會議代表、全國商聯會常務理事、國民參政會參政員、國民大會代表等榮譽職務。1961年，陳其業病逝于臺灣，終年91歲。
陳果夫雖然是陳其業的嫡親長子，但是，對陳果夫的一生影響、幫助最大的卻是他的二叔陳其美。陳其美是近代資產階級民主革命的重要領導人之一，也是發動江浙滬地區展開反對清王朝斗爭的鐵血勇士，對辛亥革命的成功作出過杰出的貢獻，他不但在學業上對陳果夫幫助甚大，而且是陳果夫在政治上的引路人。特別是陳其美與蔣介石有生死之交，且有恩于蔣介石，這對陳果夫后來在政治上的發跡，起到了決定性的作用。
三叔陳其采是陳果夫的父輩中較為完整地接受了近代資產階級文明教育的幸運者。1896年，陳其美痛感國家危亡，力勸其弟學習西學，以求實用。陳其采接受二哥的建議，于該年春入上海中西書院，學習英文；秋季轉入南京金陵國文館，兼讀普通科學。次年，日軍占領山東膠州灣，俄國海軍則侵占大連灣和旅順口，陳其美看到“欲圖自強必武備之不可緩”，再次勸弟赴日本學習陸軍。陳其采也再次接受勸告，遂以官費留學日本士官學校，于1902年回國，先后任長沙新軍統帶、保定軍官學校校監。民國建元后，陳其采轉向金融業，任中國銀行總文書、杭州分行副行長。蔣介石掌權后，陳其采出任首任國民政府主計長，連續任職達15年之久。以后，陳其采先后擔任中央銀行、中國銀行、交通銀行、農民銀行常務董事等職。1949年，陳其采去臺，任總統府國策顧問。1954年8月，陳其采病逝于臺，終年74歲。陳其采在政治上對陳果夫沒有產生過多大影響，但是，早年曾在經濟上資助陳果夫上學，對陳果夫幫助亦大。
1899年，陳果夫進入叔祖陳錫百的私塾，接受最初的啟蒙教育。1904年冬天，陳其美從石門鎮典當鋪回鄉度假，看到陳果夫仍在私塾中接受陳腐落后的封建教育，對此深為憂慮。他與同時從湖南長沙返鄉的陳其采商議陳果夫等子侄輩的入學深造問題，認為湖南自湘軍崛起之后，重視教育，已成一代風氣，決定由陳其采帶陳果夫去湖南長沙讀書，以接受新知識的教育。但陳果夫遠行不會得到繼祖母楊氏的允許，經過一番密謀，到正月初，陳果夫由二叔、三叔陪同到城隍廟里去求簽，作為向祖母提出請求的遁詞。陳其美先教陳果夫抽簽之法，不料陳果夫運氣實在糟糕透頂，抽出的第一支簽竟是下下簽，好像是要遇到風浪、在長江里淹死一類的讖語。叔侄仨人一時都無言以對，倒是陳其美臨危不懼，敢作敢為，當即令陳果夫把簽書燒去，再抽一次。果然，抽得一支上上簽，于是仨人得意地帶回去。陳果夫的祖母、母親看后，應允了到長沙求學一事。
不久，陳果夫隨三叔陳其采來到湖南，入明德學堂小學乙班學習。在這里，因陳果夫一時聽不懂湖南話，使學習打了一個折扣。加之又因跳了一級，故小學畢業考試時，17個學生中，他考了第11名。隨后，陳果夫雖進入明德中學學習，但因三叔陳其采調任保定軍官學校校監，陳果夫在湖南生活失去依靠，勉強繼續讀了幾個月的書，便棄學回到故鄉。事后，陳果夫并不認為自己學習不能持之以恒、刻苦努力，卻埋怨明德學堂教育質量太差。可是，他在家鄉投考中學，仍未能錄取，僅獲備取第一。不久，陳果夫到南京投考浙江旅寧公學中學部，亦未直接錄取，只能轉入浙江旅寧公學中學預科班學習。在此期間，學生們因學校的伙食太差鬧起學潮，全校學生幾乎全都卷入，唯獨陳果夫認為學生們鬧學潮的理由不夠充分，純屬無理取鬧，故而拒絕加入。一批激進的學生對此大惑不解，再三動員之后，陳果夫竟愚頑不化，激進的學生決意以老拳教訓一通陳果夫，終經有些同寢室的學生從旁勸解，情勢始稍見緩和。一個月后，學潮以失敗而告終，學校事后追查處分鬧事學生，發現陳果夫非但拒絕加入，而且還能閉門讀書，取得第二名的好成績。校方認為人心不古，學風日下，所缺者唯陳果夫這樣的好學生耳。于是，校長于“法”外加恩，立將陳果夫的第二名提升為第一名，并將結果當眾宣布，大大地褒揚了一通。豈知如此一來，陳果夫更加觸犯了眾怒，在學生中更顯孤立，幾有不能立足之勢。于是，陳果夫決定轉到陸軍小學。從旅寧公學中學部預科班的學潮事件中，第一次顯示了陳果夫那種不肯隨波逐流、敢于特立獨行的性格。
1907年初，陳其美已經赴日本學習警察法律，還念念不忘陳果夫的學習問題，精心為之擘劃前途。他在這一年的1月15日給其弟陳其采的信中提到：“果夫之前途，為之多備英文語及漢文普通學，數年后遣之往歐洲留學，其性情沉靜而好辯，使學法律，必宜乎可成其專門法律家，吾弟以為何如也?我家侄輩如敬夫、順夫、立夫、衡夫等皆可留心教育之，20年后我家門內可以言學矣。”
1907年夏，陳果夫從浙江旅寧公學中學預科班畢業，暑假時正想投考別的學校，適此時清朝陸軍部在浙江創辦陸軍小學。當時，浙江開資產階級革命風氣之先，許多年輕人為推進反清革命，紛紛投考浙江武備學堂或陸軍小學，為將來能夠掌握軍隊，開展武裝革命預做準備，打下基礎。陳果夫的表叔楊譜笙先生就在這時要送他的兄弟楊德及其內侄陸子冬去投考浙江陸軍小學，陳其美也在這時來信，鼓勵陳果夫前往考取浙江陸軍小學，努力為革命做一種準備。于是，陳果夫改變志愿，決定報考陸軍小學。清政府陸軍小學堂的教育，完全是封建的忠君和物種競爭的混合思想，訓言主要內容是：強存弱亡，尚武自強；忠節信義，崇尚武勇，嚴禁自由，反對平等觀念；嚴格服從，絕對忠君。所取對象，均為18歲至20歲的知識青年，凡體弱，有嗜好殘疾者不取。陳果夫很順利地被錄取。這是陳果夫第三次進入小學學習，其時，他已經16歲了。
在陸軍小學學習期間，陳果夫的見解常常得不到大多數同學的認同，故而顯得脾氣孤僻，難以與其他同學合群。諸如同學們合伙去游西湖，學生們稚氣未泯，各人隨隨便便，愛干什么便干什么，這本是青年學生天性的流露，豈不是好？獨少年老成的陳果夫看不入眼，看到學生們一時要這樣那樣，又不肯按照他的意見去做，一氣之下，竟一人獨自回校，弄得大家都很掃興。于是，學生們一致認為陳果夫脾氣太古板，不能與大家一起享受黃金時代的快樂，實在愚不可及。有的學生忍受不了陳果夫的這種古板與愛管閑事，就給陳果夫起了一個綽號，名之曰：“道德經”。陳果夫對同學們給他的這一評價，大體也接受了。他回憶說：“到了陸軍小學，有些同學叫我‘道德經’，因為我有許多地方太古板了，起初不過隨便的古板，要我屈服，著實不甘，后來我的行動自己也覺得不自由。但是自己不能解放，只得照我的章程做去，那些小的地方，固然沒有出入，但我的意志在那時候訓練了不少。至于為什么叫我‘道德經’，我至今還是莫名其妙。”
陳果夫在陸軍小學樹立的另一個形象，被稱為“姆媽”。陳果夫有個表叔叫楊譜笙，楊有個弟弟叫楊德，與陳果夫一起在陸軍小學上學，故由楊譜笙交給陳果夫代為照管。這大概是陳果夫一生中第一次得到管理別人的權力，故他是很認真地看待這個權力的。結果，豈止是照管，而且簡直是把楊德當作未來的“弟子”來嚴加管教，使楊德幾乎不能有一點自己的自由。于是，同學中的“自由派”給陳果夫再次贈送綽號：“姆媽”。以后，大家覺得“姆媽”的含義似乎還不能全部囊括心中的感受，便將“姆媽”提升為“老太婆”。陳果夫對這兩個綽號的準確性，似乎都是認可的，直到他的那位無法無天的二叔陳其美回到上海后，受其革命精神的影響，陳果夫才開始變得逐漸活躍起來。
由于資產階級革命黨人對浙江陸軍小學的重視，許多革命黨人紛紛進入陸軍小學擔任重要工作，結果，浙江陸小很快成為革命黨人的一股重要力量。當時，陸小的兩個隊長一個是光復會會員周亞衛，一個是同盟會會員葛敬恩，他們兩個人都是革命黨人中的骨干分子。至于陸小內的一些排長也都是同情革命的愛國青年，在這樣一個革命氣息很濃的學習氛圍中，陳果夫接受了最初的資產階級革命的宣傳教育。在這里，他剪去發辮，散發革命宣傳品，并常與杭州的革命黨人接觸。不久，陳其美命其正式填具誓書加入同盟會，擔任宣傳員的工作。從此，陳果夫在陳其美的指引下，正式走上了反清的革命道路。