畢生最大的傷心事就在陳布雷以其雄心與鐵腕，大力整頓高等教育期間，一個噩耗突然襲來，五弟訓恕因病不治，在法國巴黎身亡。據(jù)陳訓慈說，這一消息對陳布雷的打擊之大，無可言喻，也可以說是陳布雷繼父親陳依仁、愛妻楊宏農(nóng)去世之后，第三次經(jīng)受的慘痛打擊。

陳依仁去世后，陳布雷以長子承家，除了要操持諸弟妹的衣食及婚嫁外，并負有教養(yǎng)之責。僅以四弟訓慈、五弟訓恕而言，就可以看出陳布雷在這方面所付出的心血之多。父喪之時，訓慈差一年即高小畢業(yè)。經(jīng)親屬中長輩公議：布雷已承繼于二房，且在滬杭甬文教界已有資望，將來仍應出去工作。訓慈在宗法上為三房長子，還是改計經(jīng)商為好，以便將來就近在商界謀事，便于兼理家務。眾口成理，到秋季開學時，陳布雷即準備讓訓慈輟學從商，而讓訓恕獨自去慈城住校就學。其時，訓恕只有10歲，家里人剛替他鋪好床位，他就哭了。布雷聞訊，心中為之不安，決定訓慈仍去原校就讀。次年夏，訓慈考入效實中學，陳布雷開始改變主意了，認為應該讓訓慈繼續(xù)深造。等到訓慈中學畢業(yè)，布雷將其送入上海大同學院專修英語，目的想讓訓慈學好英語，將來能在滬從商。五四運動那年，學校罷課停考，訓慈回到故里官橋。

這時，陳布雷忍痛作出一項重大的決定：弟妹的學業(yè)，均以讀完中學為限，并規(guī)定從訓慈第一個開始。原因是幾年來大家庭以有限的恒產(chǎn)歲入（包括田產(chǎn)及合資店息所入），應付全家日用及諸弟妹學費，已有入不敷出之虞。布雷對訓慈說，除非有什么可以不付學費的高校可考。巧得很，這一年南京高等師范招生，在報紙上登出廣告：不收學膳各費。布雷見了，喜出望外，要訓慈立即復習迎考，竟被錄取。在該校擴建為東南大學后，訓慈續(xù)讀大學史學系學分，于1924年畢業(yè)，被授予文學士。訓慈回憶：“如非胞兄布雷之著意培育，我是不能達到如此文化水平的”，“其愛護培育之心令人感奮”。

據(jù)說，在陳布雷兄弟姐妹十余人中，若以聰慧而論，既不是陳布雷，也不是陳訓慈，而是陳訓恕。訓恕從效實中學畢業(yè)時，即名列全校第一，并被學校當局保送升入上海圣約翰大學。訓恕的不俗表現(xiàn)，親友們都為之高興，也都主張讓他繼續(xù)求學。這樣一來，布雷為難了，既有讀完中學為限的成議在先，怎能厚此薄彼，中途背約？況且圣約翰大學為教會所辦，學費之高，更非官橋陳氏大家庭所能承受。可是，讓訓恕就此停學，一顆官橋陳氏家族的希望之星就此黯淡下去，實在是太可惜了。訓恕本人的痛苦自不必說，于一眾親友鄉(xiāng)鄰面前，亦難以置詞。

陳布雷思之再三，毅然決定：訓恕的學費，由他個人負擔，不在大家庭內(nèi)開支。此時，陳布雷已有五個子女，是為七口之家，開支日漸浩繁。現(xiàn)在于維持全家生計及子女學業(yè)之外，又要增加一筆上海圣約翰大學的學費，陳布雷不得不加倍工作，多賺鈔票，除了夜間到《商報》工作，白天還須兼一份第二職業(yè)，再加上精打細算，省吃儉用，始能勉力支持。

陳訓恕在圣約翰大學，經(jīng)四年刻苦攻讀，以優(yōu)異成績畢業(yè)。這時，又發(fā)生了出國留學的問題。本來，訓恕畢業(yè)后，已受聘為上海光華大學秘書，并在低年級任教，所入原可自給。然按民國以來慣例，凡在大學任教者，須有留學資歷（中文除外）。光華的不少教授也都力勸訓恕能留學英法，將來前途當不可限量。不用說，訓恕本人亦有強烈的留學愿望。這是發(fā)生在1926年的事情。

這個時候向陳布雷提出這件事，實在是讓他難上加難了。此前，陳布雷在上海“信交”風潮中，因炒股失利，損失之大，至今仍有部分舊債未能清償完畢。加之這一年夏間，陳布雷重病纏身，經(jīng)濟更是拮據(jù)異常，每有捉襟見肘之感。此時再要陳布雷拿出一筆巨資，供訓恕留學，實在是心不足，力亦不足。然而，陳布雷素來極重親情，思之再三，認為訓恕已經(jīng)走到了這一步，正如船行中游，車到半坡，可進而不可退。自己經(jīng)濟上盡管困難，然只是一時現(xiàn)象，日后尚有轉(zhuǎn)機；若訓恕就此耽擱學業(yè)，機會一過，恐永無出頭之日了。于是，陳布雷鼓起余勇，痛下決心，全力為訓恕籌措留學經(jīng)費，除借貸于親友外，共湊集千元以助之，終使訓恕能于1926年8月成行，進入巴黎大學攻讀經(jīng)濟學。

陳訓恕的留學時間，原定以三至四年為期，但因其嗜學若渴，本已著手寫博士論文，又于1930年秋入德國漢堡大學聽課半年。不料返巴黎后，已患腸結核，竟于1931年5月3日不治去世。

噩耗傳來，對陳布雷不啻是當頭一棒，使得他陷于深深的悲痛中。即不以手足親情的創(chuàng)巨痛深而論，僅以經(jīng)濟所費而言，總計五年時間，陳布雷為五弟留學所費計五六千金之巨。然而，多少年含辛茹苦，錙積銖累，匯聚成如此巨大的付出，最后得到的結果，只是讓五弟客死異國他鄉(xiāng)。如此巨大的犧牲，不但全部付之東流，而且說都說不出口了。這樣一個殘酷的現(xiàn)實，對于陳布雷來說，自始至終無法接受，也無法相信，甚至成了一個無法言喻的心病，這就是：自己為什么要同意讓他出國留學？又為什么沒有督促他按時歸國？又為什么沒有關照他注意自己的身體？或許還是自己資助不夠，才使得五弟經(jīng)濟拮據(jù)、貧病交加吧！總之，出現(xiàn)這樣一個悲慘局面，自己將何以對諸弟妹及眾親友置詞？何以對九泉之下的父母置詞？

俗話說：哀莫大于心死，痛莫大于無言。自訓恕死后，陳布雷只在其回憶錄中記下“此為余畢生一大憾事，亦一最大傷心事”二語，而于平時絕不言及自己的哀痛，更不述及五年所費及對其個人經(jīng)濟之損耗。但是，僅從“畢生一大憾事”與“一最大傷心事”之語，就可知，陳布雷的創(chuàng)痛之深實在是無人可以測度。陳訓慈回憶說：“從喪父、喪妻、喪弟等不斷的打擊與折磨中，也使他的思想、性格因受了很大的挫折而至于憂郁善感。”這真是人生長恨水東流，欲說還休。

其實，陳布雷不但對訓慈、訓恕的教育，未按原先的成議去做，而且對其他弟妹的教育，亦未真正以讀完中學為限。六弟訓念于中學畢業(yè)后，即升入上海同文書院；七弟訓惠也進過同文，后由屺懷設法公費留日；八弟叔同亦隨后留日。季妹玲娟，高中畢業(yè)后曾任小教，后考入杭州藝專，轉(zhuǎn)入中央大學美術系，只是這時她的學費已由幾位哥哥分攤了。諸弟妹的婚事，也都在不同程度上由陳布雷操辦，最小的季妹在南京成婚時，布雷親自主持，且自任大部分費用。事后，布雷對訓慈等弟妹說：三十余年前，先父臨終時心許辦完諸弟妹教養(yǎng)成家之責，今日總算了此夙愿，始可告慰于先父。

按照儒家的解釋，做人的最大學問，就是看他對父母有沒有孝心，對兄弟姐妹有沒有愛心。認為這是做人的根本，懂得了這一點，才能懂得怎樣做人。否則，一切都免談了。這是因為：大凡懂得“孝悌”的人，必定也是守傳統(tǒng)、重感情、有分寸的人，這種人是不會造反的。所以，唐宋以后有“求忠臣于孝子之門”的人才理論與干部政策，足見這也是經(jīng)驗之談。

如此解釋“孝悌”，只能算是孔學的一家之言，也是后世儒家為把孔學變成教條的一貫手法。不過，把這幾點用到陳布雷身上，可以說十分精當。對陳布雷的“忠”，我們自然要做一些具體分析，但不是三言兩語可以解釋的，此是后話了；對陳布雷的“孝”，從基本點上，固然應當加以肯定，但也不是沒有可圈可點的地方，諸如“父母在，不遠游”之類；然而，對陳布雷的“悌”，我們簡直沒有任何理由能夠加以否定。一個人能夠像陳布雷那樣，做出那樣大的犧牲，幾乎是以畢生精力，無怨無悔地教養(yǎng)弟妹，實在是一種了不起的友愛精神，這絕不是一個簡單的血肉親情或父母之命可以解釋的。從根本上來說，這也是陳布雷的文化人格中光輝的一面。

從這些方面，我們可以進一步看出，陳布雷一生的追求與進步、保守與倒退，都可以從中國傳統(tǒng)文化的精華與糟粕中找到相應的種子。